Можно сделать вывод: карбонильные соединения легко окисляются и восстанавливаются. Спирт ↔ альдегид ↔ карбоновая кислота
«ДОРОГА ОВР» Понятие степени окисления в органической химии несколько отличается от изученного нами в курсе неорганической химии. И пользоваться этим понятием неудобно. Поэтому чаще говорят не о степени окисления, а о степени окисленности атома углерода.
Если данный атом углерода имеет связи только с атомами водорода или углерода, то его степень окисленности считают равной 0.
Например: в углеводородах СН3-СН3
Если он имеет одну связь с кислородом, то его степень окисленности считают равной 1.
Например: в спиртах CH3-CH2-OH
Если он имеет две связи с кислородом, то его степень окисленности считают равной 2.
Н апример: в альдегидах и кетонах
Если он имеет три связи с кислородом, то его степень окисленности считают равной 3.
Например: в карбоновых кислотах
И максимально возможная степень окисленности появляется в молекуле СО2, т.к. здесь углерод все возможные для него четыре связи тратит на связь с кислородом.
Для написания ОВР в органической химии очень удобно пользоваться «дорогой ОВР», по которой в основном и протекают эти реакции. В процессе реакции обычно окисляется только углерод функциональной группы, а углеродная цепь не подвергается изменениям. Только при образовании карбоновых кислот цепь начинает разрываться, потому что углерод карбоксильной группы должен быть первичным. Окончательное разрушение углеродного скелета происходит только на последней стадии, при образовании углекислого газа.
Углеводород (0) ↔ спирт (1) ↔ альдегид (2) ↔ карб.кислота (3) ↔ СО2 (4)
Ш. Для карбонильной группы возможны реакции полимеризации с разрывом двойной связи. Их можно рассматривать как результат нуклеофильной атаки кислородным атомом одной молекулы карбонильного атома другой молекулы. Особенно характерны они для альдегидов. Например, при хранении формалина (40% раствор формальдегида) образуется белый осадок – параформ.
Кроме того, при длительном хранении формальдегид, даже в водных растворах, способен к реакции диспропорционирования (реакция Канниццаро).
2СН2О + Н2О → СН3ОН + НСООН, и раствор приобретает кислую реакцию.
Очень важной для современной промышленности является реакция поликонденсации с фенолом. При этом образуется фенолформальдегидная смола.
Кетоны в целом менее активны, чем альдегиды. Окисление кетонов проходит аналогично окислению альдегидов, но в более жестких условиях и сопровождается разрывом углеродной цепи и образованием нескольких карбоновых кислот. При восстановлении кетонов образуются вторичные спирты. Простейшим кетоном является ацетон (диметилкетон, пропанон): бесцветная жидкость с характерным запахом, хорошо растворим в воде, сам хороший растворитель. Это исходное вещество для получения ряда лекарственных препаратов. Ацетон – один из продуктов метаболизма жирных кислот в организме человека. Его повышенная концентрация в крови и моче характерна при отравлении, тяжелых случаях диабета, при токсикозах и голодании. Повышение концентрации ацетона нарушает работу нервной системы.