ХИМИЯ.

1. Теоия Бутлерова. Изомеризация.

Теория химического строения органических веществ была сформулирована А. М. Бутлеровым в 1861 году.

У этой теории четыре положения:

• Атомы в молекуле соединены в определённой последовательности в соответствии с их валентностью. Эта последовательность называется химическим строением.

• Свойства вещества зависят не только от качественного и количественного состава молекулы, но и от её химического строения. Вещества, имеющие один и тот же состав, но разное строение, называются изомерами, а само их существование изомерией.

• Атомы и группы атомов в молекуле взаимно влияют друг на друга непосредственно или посредством других атомов.

Изомеризация — превращение химического соединения в изомер. Процесс изомеризации направлен на получение высокооктановых компонентов товарного бензина из низкооктановых фракций нефти путем структурного изменения углеродного скелета.

2. Гибридизация, гомологический ряд, получение,свойства предельных углеводородов.

Предельные углеводороды образуют гомологический ряд углеводородов, каждое химическое вещество в таком ряду отличается от предыдущего в химическом строении на одно и тоже количество атомов водорода и углерода.

Гомологический ряд.

CH4 - метан

C2H6 - этан

C3H8 - пропан

C4H10 - бутан

C5H12 - пентан

C6H14 - гексан

C7H16 - гептан

C8H18 - октан

C9H20 - нонан

C10H22 - декан ...

Общие способы получения предельных алифатических углеводородов можно разбить на три группы:

I. Получение из соединений, содержащих в молекуле столько же атомов углерода, сколько их имеется в получаемом углеводороде.

II. Получение из соединений с меньшим числом атомов углерода в молекуле; эти способы можно назвать синтетическими.

III. Получение из соединений с большим числом атомов углерода в молекуле; эти способы относятся к реакциям расщепления молекул.

3. Строение, получение и свойства метана.

Строение молекулы метана имеет особенно важное значение для всей органической химии, так как оно связано с основными представлениями относительно углеродного атома, а применение новых методов исследования к изучению молекулы метана привело к весьма многообещающим результатам.

В лаборатории получают нагреванием натронной извести (смесь гидроксидов натрия и кальция) или безводного гидроксида натрия с ледяной уксусной кислотой.

2NaOH + CH_3COOH ---> Na_2CO3 + H2O + CH4

Для этой реакции важно отсутствие воды, поэтому и используется гидроксид натрия, так как он менее гигроскопичен.

Возможно получение метана сплавлением ацетата натрия с гидроксидом натрия[11]:

CH3COONa + NaOH---> CH4+ Na2CO3

Также для лабораторного получения метана используют гидролиз карбида алюминия или некоторых металлорганических соединений (например, метилмагнийбромида).

Горит в воздухе голубоватым пламенем, при этом выделяется энергия около 39 МДж на 1 м³. С воздухом образует взрывоопасные смеси при объёмных концентрациях от 4,4 % до 17 %. Точка замерзания −184oС (при нормальном давлении)

Вступает с галогенами в реакции замещения, которые проходят по свободно-радикальному механизму.

4. Строение, получение и свойства циклопарофин.

По строению молекул циклопарафины сходны с предельными углеводородами. Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sp3-гибридизации и образует четыре δ-связи С - С и С - Н. Углы между связями зависят от размера цикла. В простейших циклах С3 и С4 углы между связями С - С сильно отличаются от тетраэдрического угла 109°28 что создает в молекулах напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способность.

1. Дегалогенирование дигалогенпроизводных:

Br-СН2-СН2-СН2-Br + Mg = циклопропан + MgBr2

2. Гидрирование бензола и его гомологов (образуются циклогексан или его производные):

С6Н6 +3Н2 = С6Н12

По химическим свойствам малые и обычные циклы существенно различаются между собой. Циклопропан и Циклобутан склонны к реакциям присоединения, то есть сходны в этом отношении с алкенами. Циклопентан и Циклогексан по своему химическому поведению близки к алканам, так как вступают в реакции замещения.

5. Номенклатура и гибридизация у алкенов. Строение, получение и гомологический ряд этилена.

По номенклатуре IUPAC названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ен»; положение двойной связи указывается арабской цифрой.

В соответствии с теорией гибридизации двойная связь образуется за счет перекрывания вдоль линии связи С-С sp²-гибридных орбиталей атомов углерода (σ-связь) и бокового перекрывания углеродных p-орбиталей (π-связь).

Атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sр2-гибридизация). В результате, на плоскости под углом 120° образуются три гибридных облака, которые образуют три сигма-связи с углеродом и двумя атомами водорода. Р-электрон, который не участвовал в гибридизации, образует в перпендикулярной плоскости -связь с р-электроном соседнего атома углерода. Так образуется двойная связь между атомами углерода. Молекула имеет плоскостное строение.

Основным промышленным методом получения этилена является пиролиз жидких дистиллятов нефти или низших насыщенных углеводородов. Реакция проводится в трубчатых печах при 800-950°С и давлении 0,3 МПа.

C2H4 - Этилен (Этен)

C3H6 - Пропилен (Пропен)

C4H8 - Бутен

C5H10 - Пентен

C6H12 - Гексен

C7H14 - Гептен

C8H16 - Октен

C9H18 - Нонен

C10H20 - Децен