Властивості карбонових кислот та їх похідних

Карбонові кислоти – це похідні вуглеводнів, що містять одну або декілька карбоксильних груп, сполучених з алкільною або арільною групою.

За систематичною номенклатурою назви аліфатичних карбонових кислот утворюються від назв відповідних алканів додаванням закінчення –ова кислота. Нумерацію вуглеводних атомів починають з вуглецю карбоксильної групи, наприклад:

Значна кількість карбонових кислот зберігає тривіальні назви, наприклад: С₁ – мурашина (Н – СООН), С₂ – оцтова (СН₃ – СООН), С₄ – масляна (СН₃ – СН₂ - СН₂ –СООН),С₁₂ – лауринова (С₁₂Н₂₃СООН), С₁₆ – пальмітинова (С₁₆Н₃₃СООН), С₁₈ – стеаринова (С₁₈Н₃₇СООН).

Міжмолекулярні водневі зв’язки, що виникають між молекулами карбонових кислот, є настільки міцними, що навіть у газоподібному стані значна кількість цих молекул існує у вигляді димерів. Через це карбонові кислоти менш леткі, ніж відповідні спирти, і це зумовлює їх високу температуру кипіння.

Більшість реакцій карбонових кислот зв’язана з перетворенням карбоксильної групи. Відбувається атака нуклеофільних реагентів по вуглецевому атому карбонільної групи з наступним розривом зв’язку С – О, що приводить до утворення естерів, галогенангідридів або до процесу відновлення.

Окрім того, відбуваються реакції, які супроводжуються розривом О – Н зв’язку (кислотна дисоціація):

Карбонові кислоти виявляють більші кислотні властивості, ніж спирти. Вони взаємодіють з активними металами, лугами та солями вугільної кислоти із солеутворенням:

2 Н₃С – СООН +Mg  (Н₃С – СООН)₂ Mg + H₂.

Солі карбонових кислот мають іонну будову й нелеткі. Солі вищих карбонових кислот, таких як пальмітинова, стеаринова, мають поверхнево-активні властивості. Їх називають милами.

С₁₆Н₃₃СООН + NaOH  С₁₆Н₃₃COONa + H₂O

Пальмітинова Мило (ПАР)

кислота

С₁₈Н₃₇СООН + NaOH  С₁₈Н₃₇СООNa + H₂O

Стеаринова ПАР

Кислота

Карбонові кислоти здатні горіти, але, порівняно з вуглеводнями, спиртами, альдегідами та кетонами, мають більш низьку теплоту згоряння.

Естери карбонових кислот добувають при взаємодії карбонових кислот зі спиртами – реакція естерифікації. Ця реакція оборотна й по досягненні рівноваги в реакційній суміші містяться як реагенти, так і продукти:

Естери можна гідролізувати в кислому або лужному середовищі. Лужний гідроліз ще називають “омиленням естерів”, і він має дуже широке практичне застосування: добування солей вищих карбонових кислот (мил), гліцерину та інших спиртів:

Приклад 55.

Які продукти утворюються під час хлорування карбонових кислот?

Розв’язання.

Під час хлорування карбонових кислот утворюються хлорпохідні карбонових кислот. Галогенування йде по вуглеводневому радикалу:

Н₃С – СООН +Cl₂  СH₂Cl – СООН + HCl.

Запитанння для самоконтролю.

1. Які функціональні групи відповідають: а) спиртам, б) кетонам, в) карбоновим кислотам?

2. Размістити феноли, одноатомні, багатоатомні спирти та карбонові кислоти в порядку зростання кислотних властивостей.

3. Що таке прості та складні ефіри? Як називаються реакції їх одержання?

4. Що таке омилення ефірів?

5. Що таке жири? Які жири здатні до самозаймання?

6. Яка різниця між реакціями окиснення альдегідів і кетонів?

7. Яка різниця між реакціями окиснення первинних та вторинних спиртів?

8. Яку загальну формулу мають вуглеводи? Які функціональні групи вони можуть містить?

9. Як відбувається реакція горіння целюлози?

10. Що таке фотосинтез?

11. Що таке мила? Де вони застосовуються?