5. Алкины – углеводороды с одной тройной связью. Общая формула алкинов - CnH2n-2.

Номенклатура и изомерия алкинов.

В названии соответствующего углеводорода - алкана суффикс –ан заменяют на –ин, и указывают место связи в молекуле.

Например: CH₃-СН₂- CН₃ – пропан, а СН₃-С СН – пропин; СН₃-СН₂-С≡С-СН₃ –пентин-2.

Кроме изомерии углеродного скелета (см. предыдущую лекцию), для алкинов существует изомерия положения кратной связи.

Например: CH₃-CH₂-C≡ C-CH₃ u CH≡ C-CH₂-CH₂-CH₃

Чтобы отличить эти вещества, в названии углеводорода после суффикса цифрой указывают номер атома углерода (меньший) у которого двойная связь. Т.е. первая формула это пентин-2, а вторая – пентин-1. Причем, если в веществе есть кратная связь, то главная цепь должна содержать эту связь, даже если она не будет самой длинной.

Пространственная изомерия для алкинов не характерна.

Рассмотрим строение простейшего алкина – этина. (Его часто называют ацетиленом.)

Молекулярная формула этина С₂Н₂ .

А томы углерода в молекуле этина находятся в состоянии sp-гибридизации. Две гибридные орбитали находятся на одной прямой (максимально удалены друг от друга) и угол между ними – 180^о. -связь в молекуле этина образована за счет перекрывания гибридных электронных орбиталей на прямой соединяющей центры атомов(С-С и С-Н).

-связь образована за счет перекрывания двух негибридных р-орбиталей вне прямой соединяющей центры атомов, негибридные орбитали перекрываются перпендикулярно прямой, в которой лежат связи. Надо помнить, что несмотря на то что в структурной формуле мы рисует одинаковые черточки, это связи разные, одна прочная -связь и две -связи, которые легко разрываются.

Аналогичное строение имеют все остальные члены гомологического ряда этина. У них у всех два соседних атома углерода находятся в состоянии sp-гибридизации (остальные – в sp³), и между ними образуется тройная связь. Поэтому все алкины химически достаточно активны. Но две -связи взаимодействуют между собой и образуют единую прочную систему. Поэтому тройная связь более компактная, менее доступная для атаки реагентов, чем двойная. Реакции присоединения и полимеризации, характерные для непредельных углеводородов, для алкинов протекают, но медленнее, чем для алкенов. Кроме того, они протекают в две стадии.

3. Физические свойства. Алкины - это вещества без цвета и запаха, с низкой температурой кипения и плавления (правда более высокой, чем соответствующие алкены). Ацетилен (этин) – газ, пропин и бутин – тоже, но с увеличением молекулярной массы гомологов температура кипения и плавления будет повышаться, и среди алкенов появятся жидкости (С₅-С₁₆) и твердые вещества (как и у алканов). В воде алкины растворимы очень плохо, но хорошо растворимы в органических растворителях.

Характерные химические свойства алкинов.

1)Как и все органические вещества ацетилен и его гомологи горят. Причем, ацетилен горит не очень ярко, коптящим пламенем. Это пламя превращается в ослепительно яркое если использовать кислородное дутье. При нагревании без доступа воздуха алкины разлагаются на простые вещества (реакция дегидрирования).