- •Органическая химия. Тема: «Углеводороды» Лекция 3. Предельные углеводороды. Метан.
- •Как и все органические вещества алканы горят. Например, метан горит
- •2) Как и все органические вещества метан при нагревании без доступа воздуха подвергается термическому разложению (крекингу). Крекинг – дегидрирование (отщепление водорода) при высокой температуре.
- •Классификация органических реакций
- •По электронной природе реагента: нуклеофильные электрофильные, свободнорадикальныее, протоннодонорные, окисление…
- •По механизмам элементарных стадий: нуклеофильное замещение sn, электрофильное замещение se, электрофильное присоединение ae, свободнорадикальное замещение sr…
- •4) Реакция изомеризации (возможна если в цепи 4 и более атомов углерода). Она проходит при высокой температуре, в присутствии катализатора (платина).
- •Применение алканов и их галогенопроизводных.
- •Задания для самостоятельной работы.
Как и все органические вещества алканы горят. Например, метан горит
СН4 + О2 → СО2 + Н2О (это полное или жесткое окисление, ∆Н = -890 кДж/моль, голубое пламя). С воздухом метан образует взрывоопасные смеси. Это является причиной взрывов в шахтах и жилых домах.
При мягких условиях (пониженная температура, присутствие катализаторов) продуктами окисления могут быть соответствующий спирт, альдегид или кислота. Например, СН4 + О2→ СН3ОН, СН2О, НСООН
Или С3Н8 + О2 → СО2 + Н2О (полное или жесткое окисление, чем больше молекулярная масса, тем ниже температура пламени (светящееся пламя), для высших алканов характерно неполное окисление, т.е. образование СО или сажи (коптящее пламя)). Возможно для алканов и мягкое (каталитическое) окисление, при этом образуются кислородсодержащие вещества: спирты, альдегиды, кислоты.
2) Как и все органические вещества метан при нагревании без доступа воздуха подвергается термическому разложению (крекингу). Крекинг – дегидрирование (отщепление водорода) при высокой температуре.
СН4 + СН4 → СН3-СН3 + H2
СН3-СН3 → СН2=СН2 + H2
СН2=СН2
→ СН
СН
+ Н2
СH CН→ С + Н2
Или СН3-СН2- СН3 → СН3-СН=СН2 + H2→…→ С + Н2
Все эти реакции идут с гомолитическим разрывом связи: А:В → А∙ + В∙, где А∙ и В∙ свободные радикалы, т.е. частицы с неспаренным электроном, химически очень активные. В принципе может быть и гетеролитический разрыв связи: А: В → А:- + В+. Но это возможно, если связь полярная или в присутствии катализаторов. Тогда при разрыве связи образуются ионы, или как принято говорить в органике, нуклеофильные и электрофильные частицы.
Многообразие органических соединений, огромное разнообразие электронных структур и конфигураций у этих молекул приводит к большому числу химических превращений, которые трудно сгруппировать в определенную схему. Но большинство реакций можно отнести к одному из трех типов: замещения, присоединения, распада. Только надо помнить, что в органических реакциях вещества «неравноправны». Есть «субстрат» - органическая молекула, большая и ленивая. А есть «реагент» - маленький и активный. Поэтому есть расхождения в понимании некоторых терминов с неорганической химией. Причем для всех этих типов можно выделить определенный алгоритм написания уравнений реакций. Замещение (2→2): в органической молекуле замещается атом или группа атомов, обязательно есть побочный продукт. Присоединение (2→1): к молекуле органического вещества присоединяется молекула реагента, побочных продуктов нет. Отщепление (1→2): от органической молекулы отрывается группа атомов, обычно низкомолекулярное неорганическое вещество.
Реагентов вообще-то не очень много, и названия реакций подскажет нам этого второго участника химической реакции. Например, «гидратация» - в реакции участвует вода. А «галогенирование» -?
Классификация органических реакций
По электронной природе реагента: нуклеофильные электрофильные, свободнорадикальныее, протоннодонорные, окисление…
По изменению числа частиц в ходе реакции: замещения (S), присоединения (A), распада (E) перегруппировки…
По частным признакам: гидратация и дегидратация, гидрирование и дегидрирование,нитрование, изомеризация,окисление или восстановление, полимеризация, пиролиз…
