- •Нуклеин қышқылдары. Рибонуклеозидтер.Дезоксирибонуклеозидтер.Құрылымы.
- •Қосылу реакциялары.
- •Күрделі көмірсулар. Жіктелуі. Дисахаридтердің өкілдері. Мальтоза, сахарозаның түзілу реакциялары.
- •Көмірсулар. Жіктелуі. Моносахаридтердің химиялық қасиеттері.Тотығу, тотықсызануы. Гликон, гликар және гликурон қышқылдары. Медициналық және биологиялық маңыздары.
- •Амин қышқылдар
- •Спирттер
Қосылу реакциялары.
1.Қос байланысқа сутектің қосылуы. Альдегидтер мен кетондар карбонил тобының қос байланысы бойынша металл катализаторлар (Ni, Pt.) қатысында сутекті қосып алып, тотықсызданады. Реакция нәтижесінде альдегидтер біріншілік спиртке, ал кетондар екіншілік спиртке айналады.
Нуклеофильді реагенттермен әрекеттескенде, нуклеофильді қосылу реакциясы жүреді.
Карбонил тобына реагенттің қосылуы сатылы өтеді. Алғаш реагент қарама-қарсы зарядталған екі бөлшекке (иондарға) ыдырайды. Теріс зарядталған бөлшек (нуклеофиль) ішінара оң зарядталған көміртек атомына шабуылдайды, ал оң зарядталған бөлшек (электрофиль) жартылай теріс зарядталған оттек атомына қосылады. . Көгерткіш қышқылдың қосылуы. Сірке қышқылына көгерткіш қышқыл қосылғанда, гидроксинитрил түзіледі.
Тотықтыру реакциясы. Біріншілік спирттерді тотықтырғанда альдегид түзіледі. Реакция қышқылдық ортада күшті тотықтырғыштардың қатысуымен жүреді.
Екіншілік спирттер тотыққанда кетон түзіледі.
Сілтілік ортада ацетальдегид немесе метилкетон галогендермен әрекеттесіп галоформдар (хлороформ, бромоформ,иодоформ) түзеді.
Тотығу реакциялары. Альдегидтер тотыққанда, сәйкес карбон қышқылдарына айналады:
Күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісімен альдегидерді тотықтырғанда, күміс металл түрінде белініп, ыдыстың қабырғасына жабысады. Бұл реакция күміс-айна реакциясы деп аталады:
Құмырсқа
алъдегиді (формальдегид немесе метаналь)
НСОН өткір иісті газ. Медицинада
фармальдегидтің 40% ерітіндісі формалин
– антисептик ретінде қолданылады.
Сірке альдегиді(ацетальдегид) СН 3 СОН – өткір иісті, қайнау температурасы төмен, суда және көптеген органикалық еріткіштерде шексіз еритін сұйық зат. Ацетальдегидті көптеген органикалық қосылыстарды синтездеу үшін қажет шикізат ретінде қолданады.
Ацетон СН3СОСН3 түссіз сұйықтық, сумен кез келген мөлшерде араласады. Еріткіш ретінде кең түрде қолданылады, органикалық синтезде изопрен, ацетат талшығын және т.б. алады. Әсіресе нитроцеллюлоза, ацетилцеллюлозаны еріту үшін пайдаланылады.
Биологиялық маңызы. Органикалық қосылыстарда альдегид тобының болуы, оларға наркотикалық және дезинфекциялық қасиет береді. Сондықтан альдегидтер мен кетондардын туындылары медицинада кеңінен қолданылады. Гексаметилентетрамин уротропин деген атпен зәр жолдары ауруларына ем ретінде қолданылады.Хлоральгидрат тыныштандырушы және ұйықтататын дәрілік препарат. Ацетон адам организмінде қант диабеті кезінде патологиялық өнім ретінде түзіледі. Адам организмінде альдегидтерге тән альдольды конденсациялану реакциясы нәтижесінде лимон қышқылдары циклінің бастапқы реакциясы жүреді. Бұл реакциялардың көмегімен адам организмінің тіршілік көзі энергиямен қамтамасыз етіледі.
Карбон қышқылдары. Құрамында бір немесе бірнеше карбоксил тобы бар органикалық қосылыстарды карбон қышқылдары деп атайды. Карбон қышқылдарының бөлінуі молекуладағы карбоксил тобының санынан және көмірсутекті қалдықтың табиғатынан тәуелді болады. Әдетте, карбон қышқылдарының класында карбоксил тобының туындыларын қарастырады(карбон қышқылдарының функционалды туындылары және ауыстырылған карбон қышқылдары – құрамында басқа да функционалды топтары бар карбон қышқылдарының туындылары):
1) Монокарбонды қышқылдар (қаныққан, қанықпаған, аренкарбонды);
2) Дикарбонды және поликарбонды қышқылдар (қанықпаған, қаныққан, аренди- және поликарбонды қышқылдар);
3) Карбон қышқылдарының функционалды туындылары (ацилгалогенидтер, ангидридтер, күрделі эфирлер, амидтер, имин эфирлері, амидиндер, тиоқышқылды және дитиоқышқылдар, пероксикарбонды қышқылдар, нитрилдер, изоциандар);
Көмірсутек радикалының табиғатына байланысты алифатты, алициклді, ароматты, гетероциклді болып бөлінеді . Жүйелік номенклатура бойынша карбон қышқылдарының негізгі көмірсутек тізбегі атына қышқыл деген сөзді жалғау арқылы аталады. Карбон қышқылдары үшін тарихи және жүйелік номенклатуралар қатар қолданылады.
Ди- және поликарбонды қышқылдарды көмірсутек типіне байланысты бөледі. Алкандардан және полиалкандардан, қанықпаған ди- және поликарбонды қышқылдар, алкендерден, алкиндерден және қанықпаған алкадиендерден, ал арендерден- аренкарбонды және полиаренкарбонды қышқылдар түзіледі.
Қаныққан дикарбонды қышқылдар. Қаныққан дикарбонды қышқылдар екінегізді қышқылдар болып табылады. Олар ионизация кезінде моноанион, дианион және сәйкесінше тұздардың екі қатарын түзеді. Монокарбонды қышқылдарға қарағанда, бірінші өкілдер қатарының қышқылдығы айтарлықтай жоғары және ионизацияның бірінші константасы екіншісінен ерекшеленеді, әсіресе, қымыздық және малонды қышқылдар үшін.
Физикалық қасиеттері. Қаныққан карбон қышқылының алғашқы үш мүшесі: құмырсқа, сірке және пропион қышқылдары өткір иісті, сұйық заттар, суда ерімейді. Май қышқылының жағымсыз иісі бар, суда нашар ериді, жоғарғы карбон қышқылдары С10-нан бастап қатты заттар. Гомологтық қатарда молекулалық массаларының өсуіне қарай суда ерігіштігі кемиді, қайнау температуралары өседі. Құрамында бірдей көміртек атомдары бар спирттер мен карбон кышқылдарының қайнау температураларын салыстырайық. Спирттерге қарағанда сәйкес карбон қышқылдарының қайнау температуралары едәуір жоғары. Олардың қайнау температураларының жоғары болу себебі, екі карбон қышқылы арасында молекулааралық сутектік байланыс түзіліп, димерленеді. Карбон қышқылы молекулалары арасында біреуінің оттек атомы мен екіншісінің гидроксил тобындағы сутек атомының арасында екі сутектік байланыс түзіледі.
Химиялық қасиеттері
Сірке қышқылының химиялық қасиеттері бейорганикалық қышқылдардың қасиеттеріне ұқсас.
Сірке қышқылының молекуласы сулы ерітіндіде диссоцияланады:
СН3СООН→→СН3СОО-+Н+
Сірке қышқылы әлсіз қышқылдарға жататындықтан, көк лакмусты ақшыл қызғылт түске боялады.Сірке қышқылының қышқылдық сипаты карбоксил тобының (-СООН) құрамындағы сутек атомына байланысты болады.
Сірке қышқылы белсенді металдармен әрекеттескенде, карбоксил тобы құрамындағы сутек атомы бөлініп шығады. Мысалы, сірке қышқылының магниймен реакциясы нәтижесінде сірке қышқылдымагний тұзы түзіледі:
2СН3 СООН+Мg→(CH3COO)2Mg + H2↑
Сірке қышқылының тұздары ацетаттар деп аталады. Сірке қышқылының қалдығы - ацетат анионының СН3СОО-жалпы валенттігі бірге тең.
Маңызы. Карбон қышқылдарының туындылары табиғатта кең тараған. Сабынданатын және сабынданбайтын майлардың құрамында қаныққан және қанықпаған жоғары май қышқылдары болады. Олар адам организміндегі негізгі энергия көзі, жасуша мембраналары фосфолипидтерінің құрамды бөлімі.Сірке қышқылының тұздары дәрілік препарат ретінде қолданылады.Изовалериан қышқылы валидол, валерьян сығындысының құрамында болып, жүрек ауруларын емдеу үшін қолданады. Натрий бензоаты қақыртатын және аздап дезинфекциялаушы препарат ретінде қолданылады. Парацетамол, фенацетин сірке қышқылының амидтері болып табылады.
