2. Строение и свойства основных классов соединений,

участвующих в биологических процессах

1.2.1 Свойства соединений с гидроксильной группой – oh

1. Алкоголяты образуются при взаимодействии одноатомных спиртов с активными металлами или многоатомных спиртов с гидроксидами металлов:

2R – OH + 2Na → 2R – ONa + H₂

Спирт Алкоголят натрия

2. Образование простых и сложных эфиров:

R – OH + HO – R₁ → R – O – R₁ + H₂O;

Спирт Спирт Простой эфир

R – OH + HO – C – R₁ → R – O – C – R₁ + H₂O.

׀׀ ׀׀

O O

Спирт Карбоновая Сложный эфир

кислота

3. Окисление спиртов происходит при нагревании их с растворами сильных окислителей (K₂Cr₂O₇, KMnO₄):

R-CH₂-OH + [O] → R – C – H +H₂O.

׀׀

O

Спирт Альдегид

Распад хромовой смеси и марганцовокислого калия с выделением атомарного кислорода протекает по уравнению:

4 H₂SO₄ + K₂Cr₂O₇ → K₂SO₄ + Cr₂(SO₄)₃ + 4 H₂O + 3 [O];

2KMnO₄ + H₂O → 2KOH + 2MnO₂ + 3 [O].

Раствор марганцовокислого калия производит более глубокое окисление спирта в карбоновую кислоту:

R – OH +2 [O] → R – COOH + H₂O.

Спирт Карбоновая

кислота

При окислении вторичные спирты образуют кетоны. Третичные спирты окисляются с трудом.

1.2.2 Свойства соединений с карбонильной группой – с –

׀׀

О

Эта группа характерна для альдегидов Н – С – СН₃ и кетонов Н₃С – С – СН₃. ׀׀

׀׀ О

О

Альдегиды окисляются слабыми окислителями: аммиачным раствором оксида серебра, гидроксидом меди (II), кетоны – только сильными (раствором KMnO₄)

2Cu(OH)₂ → Cu₂O + 2H₂O + [O];

Гидроксид Оксид

меди (II) меди (I)

t°C

R – COH + [O] → R – COOH;

Альдегид Карбоновая

кислота

t°C

R – COH + Ag₂O (аммиачный раствор) → R – COOH + 2 Ag↓.

Альдегид Карбоновая

кислота

При окислении кетонов происходит разрыв цепи углеродных атомов и образуется смесь карбоновых кислот:

R – CН₂ – C – R₁ + 3[O] → R – COOH + R₁ – COOH.

׀׀

О

Кетон Карбоновая Карбоновая

кислота кислота

Восстановление альдегидов и кетонов осуществляется присоединением водорода, из альдегидов получаются первичные спирты, из кетонов – вторичные:

kat

R – COH + Н₂ → R – CH₂OH;

Альдегид Первичный спирт

kat

R – C −R₁ + H₂ → R – CH – R_1.

׀ ׀׀

О ОН

Кетон Вторичный спирт