Алкалоїди

• це група нітрогеновмісних органічних сполук, що виявляють основні властивості і зустрічаються переважно в рослинах. Алкалоїди мають високу біологічну активність: у великих дозах – це отрути, а в малих дозах їх використовують як лікарські препарати.

Більшість алкалоїдів за хімічною будовою відносяться до гетероциклічних сполук. Назва „алкалоїди” пов’язана з основними властивостями цих сполук : alkali (лат.) – луги.

В рослинах алкалоїди зустрічаються у вигляді солей органічних кислот – щавлевої, яблучної, винної, лимонної та ін. Вільні алкалоїди (виділенні з солей) у зв'язку з їх основними властивостями називають алкалоїди-основи.

Зараз відомо більше 5000 алкалоїдів.

Виділення алкалоїдів з рослинної сировини

Виділення алкалоїдів з рослин базується на здатності їх солей добре розчинятися у воді, а алкалоїдів-основ – в органічних розчинниках (хлороформі, ефірі, бензолі).

1. Екстракція у вигляді солей.

Рослинну сировину, що містить алкалоїди, обробляють розчином винної кислоти. Алкалоїди при цьому переходять у розчин у вигляді солей винної кислоти. Потім витяжку обробляють розчином лугу, і алкалоїди-основи, що утворилися, екстрагують органічними розчинниками. Суміш алкалоїдів розділяють на індивідуальні речовини специфічними методами, що залежать від властивостей окремих алкалоїдів.

2. Екстракція у вигляді основ.

Рослинну сировину обробляють розчином лугу (розчини амоніаку, натрій гідрогенкарбонату, натрій карбонату). Алкалоїди-основи екстрагують органічними розчинниками, а потім переводять у солі, обробляючи розчином кислоти.

Загальноалкалоїдні реакції

І. Реакції осадження – базуються на здатності алкалоїдів утворювати з деякими реагентами важкорозчинні прості або комплексні солі.

Утворення простих солей:

1. Реакція з таніном – утворюється нерозчинна сіль алкалоїду і таніну, який має кислотні властивості (тобто це звичайна реакція між основою та кислотою). Реакція має практичне значення: при отруєнні алкалоїдами постраждалому дають пити розчин таніну або просто міцний чай, що містить багато дубильних речовин.

2. Реакція з пікриновою кислотою – реакція між алкалоїдом-основою та кислотою з утворенням жовтого осаду.

3. Реакції з фосфорновольфрамовою та фосфорномолібденовою кислотами – реакції між основою та кислотою.

Утворення комплексних солей:

1. Реакція з HgCl₂.

2. Реакція з розчином І₂ в КІ (реактив Вагнера) – утворюється шоколадно-коричневий осад.

3. Реакція з HgI₂ в КІ (реактив Майера).

4. Реакція з BiI₃ в КІ (реактив Драгендорфа).

ІІ. Реакції забарвлення – це реакції дегідратації, окислення, конденсації та ін.

1. Реакція з концентрованою HNO₃.

2. Реакція з концентрованою H₂SO₄.

3. Реакція з сумішшю HNO₃ та H₂SO₄ (реактив Ердмана).

4. Реакція з сумішшю H₂SO₄ та формальдегіду (реактив Маркі).

Класифікація алкалоїдів

Базується на природі гетероциклів, що входять до складу алкалоїдів.

Г рупа піридину

N

• Нікотин – у вигляді солей лимонної та яблучної кислот міститься в листях тютюну. Дуже токсичний, смертельна доза для людини 40 мг. У невеликій кількості збуджує вегетативну нервову систему, звужує судини. Організм курців поступово звикає до цієї отрути, яка викликає хронічне отруєння.

Г рупа хіноліну

N

• Хінін – міститься у корі хінного дерева. Використовується для лікування малярії, безпосередньо діючи на збудника малярії.

Г рупа ізохіноліну

N

Алкалоїди цієї групи містяться в опії (молочному соку недозрілих головок маку).

• Папаверин – спазмолітичний та судинорозширюючий засіб.

• Морфін – наркотичний анальгетик. Однак широкому його використанню перешкоджає небезпека звикання (морфінізм).

Диацильний похідний морфіну це наркотик героїн.

• Кодеїн – це метиловий ефір морфіну. Незначні зміни структури молекули кодеїну порівняно з морфіном призводять до значної зміни фармакологічної активності. Знеболююча дія кодеїну у 6-7 разів менше, ніж морфіну. На відміну від морфіну, кодеїн пригнічує кашльовий центр, тому його використовують як протикашльовий засіб.

Група тропану

Тропан – це біциклічна система, що складається з піролідинового та піперидинового циклів зі спільним атомом N:

+2H₂ +3H₂

→ →

N N

H H N N піперидин

пірол піролідин піридин H

N

СН₃ тропан

• Атропін – міститься в рослинах красавка та дурман:

• спазмолітичний засіб;

• розширює зіниці, тому використовується в очній практиці для обстеження очного дна.

• Кокаїн – міститься в листях кущів коки. Має місцеву знеболюючу дію. Однак із-за високої токсичності та небезпеки звикання (кокаїнізм) має обмежене використання – знеболюючий засіб в очній та стоматологічній практиці.

Група індолу

N

H

• Резерпін – знижує кров’яний тиск та діє заспокійливо на центральну нервову систему. Використовується для лікування гіпертонічної хвороби та психічних розладів.

• Стрихнін – збуджує нервову систему, тонізує скелетну мускулатуру, м’язи серця. Використовується як тонізуючий засіб.