Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами

N

N

N N

піримідин піразин

Атоми N дезактивують один одного, тому ці гетероцикли виявляють більш слабкі основні властивості, ніж піридин. Реакції електрофільного заміщення для них не характерні.

Піразин N NН

1 – відновлення: + 3H₂ →

N NН піперазин

2 – заміщення (S_N) – утворюються 2 – похідні:

N N

+ NaNH₂ → + NaH

NH₂

N N

3 – основні властивості:

N N

+ HCl → Cl^–

піразиній

N N⁺ хлорид

Н

Використання у медицині:

Препарат піперазину адипінат використовується як протиглисний засіб.

П іримідин

N NН

1 – відновлення: + 3H₂ →

N N гексагідропіримідин

Н

2 – заміщення (S_N) – утворюються 2 – похідні:

N N

+ NaNH₂ → + NaH

NH₂

N N

3 – основні властивості:

N N

+ HCl → Cl^–

піримідиній

N N⁺ хлорид

Н

Використання у медицині:

Ядро піримідину входить до складу вітаміну В₁ (недостача призводить до захворювання бері-бері), калій оротату (використовується при серцевих захворюваннях).

Похідні піримідину

• Піримідинові основи – входять до складу нуклеїнових кислот:

ОН ОН NH₂

Н₃С

N N N

N ОН N ОН N OH

урацил тімін цитозин

Азотисті основи входять до складу нуклеотидів – сполуки, що складаються з трьох компонентів: азотистої основи, вуглеводу (рибоза або дезоксирибоза) та 1, 2 або 3 залишків фосфатної кислоти.

• Барбітурова кислота та барбітурати

OH O

N HN H

H

HO OH O O

N N

H

Барбітурова кислота існує в двох таутомерних формах. У фенольній формі вона виявляє сильні кислотні властивості (у 6 разів сильніша за оцтову кислоту). У кетонній формі атоми Н легко заміщується і утворюються похідні барбітурової кислоти – барбітурати, що використовуються як снодійні засоби.

O O O

НN С₂Н₅ N С₂H₅ N С₂H₅

С₂Н₅ С₂H₅ +NaOH С₂H₅

O O НO O NaO O

N N N

Н H Н

веронал мединал