Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом

N

N N N

піридин хінолін ізохінолін акридин

Піридин

1 – відновлення: + 3H₂ →

N N піперидин

H

2 – заміщення (S_E) – відбувається важко, утворюються 3 – похідні:

Cl

+ Cl₂ → + HCl

N N

NO₂

+ HNO₃ → + H₂O

N N

SO₃H

+ H₂SO₄ → + H₂O

N N

3 – заміщення (S_N) – відбувається легко, утворюються 2 – похідні:

+ NaNH₂ → + NaH

NH₂

N N

4 – основні властивості:

+ HCl → Cl^–

піридиній хлорид

N N⁺

Використання у медицині: H

Ядра піридину та продуктів його відновлення входять до складу вітаміну В₆ , вітаміну РР, недостача якого призводить до захворювання шкіри – пелагра; препаратів фтивазиду (лікування туберкульозу), промедолу (наркотичний анальгетик).

Похідні піридину

• Піколіни –це метильні похідні піридину: СН₃

СН₃ ׀

СН₃

N N N

α – піколін β – піколін γ – піколін

При окисленні піколінів утворюються піридинкарбонові кислоти.

• Піридинкарбонові кислоти: СООН

СООН ׀

СООН

N N N

пиколинова никотинова изоникотинова

кислота кислота кислота

Використання у медицині:

• никотинова кислота та її амід – це дві форми вітаміна РР, при недостачі якого розвивається захворювання шкіри – пелагра;

• заміщеним амідом нікотинової кислоти є препарат кордиамін, що стимулює центральну нервову систему, збуджує дихальний та судинорухальний центри головного мозоку;

• похідними ізонікотинової кислоти є препарати ізоніазид та фтивазид, що використовують для лікування туберкульозу.

Хінолін

1 – відновлення: + 2H₂ →

N N

H

1,2,3,4 – тетрагідрохінолін

+ 5H₂ →

N N

H

декагідрохінолін

2 – окислення: HOOC

+ 9[O] → + 2CO₂ + H₂O

N HOOC N

хінолінова кислота

3 – заміщення (S_E) – в бензольному кільці:

+ Cl₂ → + HCl

N N

Утворюються 8 – похідні. Cl

+ HNO₃ → + H₂O

N N

NO₂

+ H₂SO₄ → + H₂O

N N

SO₃H

4 – заміщення (S_N) – в піридиновому кільці:

+ NaNH₂ → + NaH

NH₂

N N

Утворюються 2 – похідні.

4 – основні властивості:

+ HCl → Cl^–

N N⁺ хіноліній хлорид

H

Використання у медицині:

Ядро хіноліну входить до складу алкалоїду хініну (лікування малярії).

Ізохінолін

1 – відновлення: + 2H₂ →

N NH

1,2,3,4 – тетрагідроізохінолін

+ 5H₂ →

N NH

декагідроізохінолін

2 – окислення:

СООН HOOC

2 + [O] → +

N N

СООН HOOC

фталева кислота ізохінолінова кислота

3 – заміщення (S_E) – в бензольному кільці: Cl

+ Cl₂ → + HCl

N N

Утворюються 5 – похідні. NO₂

+ HNO₃ → + H₂O

N N

SO₃H

+ H₂SO₄ → + H₂O

N N

4 – аміщення (S_N) – в піридиновому кільці:

+ NaNH₂ → + NaH

N N

Утворюються 1 – похідні. NH₂

5 – основні властивості:

+ HCl → + –

N NH Cl

ізохіноліній хлорид

Використання у медицині:

Ядро ізохіноліну входить до складу алкалоїдів:

• папаверин – спазмолітичний та судинорозширюючий засіб;

• морфін – наркотичний анальгетик;

• кодеїн – протикашльовий засіб.

Акридин

1 – відновлення:

+ Н₂ →

акрідан

N N

2 – окислення:

COOH

+ [O] →

N N COOH

акрідинова кислота

3 – заміщення (S_E) – не характерно.

4 – аміщення (S_N) – утворюються 9 – похідні:

NН₂

׀

+ NaNН₂ →

N N

9 – аміноакридин

5 – основні властивості:

+ НCl →

N N+ Cl^–

H

акридіній хлорид

Використання у медицині:

Препарат риванол є похідним 9 – аміноакридину, має антисептичну дію.