П’ятичленні гетероцикли з двома гетероатомами

N N

N

N N S

H H

піразол імідазол тіазол

Піразол

+H₂ +H₂

1 – відновлення: N → N → N

N N N

H H H

піразолін піразолідин

Cl

2 – заміщення: + Cl₂ → + HCl

N N

N N

H H

Реакції заміщення відбуваються в 4 – положенні, утворюється 4 – хлорпіразол.

O₂N

+ HNO₃ → + H₂O

N N

N N

H H

HO₃S

+ H₂SO₄ → + H₂O

N N

N N

H H

3 – кислотно – основні властивості:

N + NaOH → N + H₂O

N N

H Na натрій піразолід

+ –

N + HCl → NNH Cl

N N

H H піразолій хлорид

Використання у медицині:

Ядро піразолу входить до складу антипірину, анальгіну, амідопірину, що мають жарознижуючу та болезаспокійливу дію.

Імідазол

1 – не відновлюється

Cl

2 – заміщення: N + Cl₂ → N + HCl

N N

H H

O₂N

N + HNO₃ → N + H₂O

N N

H H

HO₃S

N + H₂SO₄ → N + H₂O

N N

H H

3 – кислотно – основні властивості:

N

+ NaOH → + H₂O

N N

H Na натрій імідазолід

+ –

NH Cl

N + HCl →

N N

H H імідазолій хлорид

Використання у медицині:

Ядро імідазолу входить до складу пілокарпіну, що використовується для лікування очних хвороб.

Тіазол

1 – не відновлюється

2 – заміщення (S_E) – відбувається важко, утворюються 5 – похідні:

N + Cl₂ → N + HCl

S Cl S

N + HNO₃ → N + H₂O

S O₂N S

N + H₂SO₄ → N + H₂O

S HO₃S S

3 – заміщення (S_N) – відбувається легко, утворюються 2 – похідні:

N + NaNH₂ → N + NaH

натрій амід NH₂

S S

4 – основні властивості:

+ –

N NH Cl

+ HCl →

S S

тіазолій хлорид

Використання у медицині:

Ядро тіазолу входить до складу сульфаніламідних препаратів норсульфазолу та фталазолу, що мають антибактеріальну дію, пеніцилінів – природних і напівсинтетичних, вітаміну В₁.