Азосполуки

– N = N –

• це ароматичні сполуки, що містять азогрупу:

В основі азосполук міститься ядро азобензолу:

– N = N –

Азосполуки є барвниками:

CH₃

– N = N – – N

CH₃

диметиламіноазобензол

(жовтий барвник)

– N = N – – ОН

гідроксиазобензол

(оранжевий барвник)

Забарвлені речовини та барвники

• Хромофори – це групи атомів, що зумовлюють забарвлення речовини:

• сильні хромофори – N = N – азогрупа

– N = O нітрозогрупа

Наявність в молекулі хоча б однієї такої групи робить речовину забарвленою.

• с лабкі хромофори С = О карбоніл

С = С етеніл

Наявність однієї групи не дає речовині кольору (наприклад, ацетон та етилен – безбарвні). Але декілька груп роблять речовину кольоровою. Наприклад, хінон (жовтого кольору) містить 4 групи – два карбоніла та два етеніла:

СН = СН

О = С С = О або О = = О

СН = СН

Але не кожна забарвлена речовина може бути барвником, а лише в тому випадку, якщо вона закріплюється на матеріалі (волокні, шкірі, гумі). Щоб забарвлена речовина була барвником, вона повинна, крім хромофорів, містити ауксохроми.

• Ауксохроми – це групи атомів, які самі по собі (у відсутності хромофорів) не здатні викликати забарвлення, але у присутності хромофорів посилюють їх дію або змінюють відтінок кольору:

CH₃

• основні ауксохроми – NH₂ – N

. CH₃

аміногрупа диметиламіногрупа

• кислотні ауксохроми – ОН гідроксогрупа

– СООН карбоксильна група

– SO₃H сульфогрупа

Якщо переважають основні групи, то барвник називають основним барвником; якщо кислотні – кислотним барвником.

Відтінок кольору азобарвників сильно змінюється залежно від реакції середовища. Це дозволяє використовувати їх як кислотно – лужні індикатори.

• Метиловий оранжевий

CH₃ H⁺

HO₃S – – N = N – – N

CH₃

жовте забарвлення OH^–

+ CH₃

HO₃S – – N – N = = N

׀ CH₃

Н

червоне забарвлення

Зміна кольору пов’язана з тим, що одна хромофорна група (азогрупа – N = N –) зникає, але з’являється інша – хіноїдне ядро. Ця реакція оборотна: при додаванні лугу метиловий оранжевий знов стає жовтим.