Діазосполуки

+

– N ≡ N

• це ароматичні сполуки, що містять діазогрупу:

+ –

Загальна формула: N ≡ N X де Х^– – кислотний залишок або

׀ гідроксил

+ – + –

N ≡ N Cl N ≡ N OH

׀ ׀

хлорид фенілдіазонію гідроксид фенілдіазонію

Добування – реакція діазотування:

+ –

NH₂ N ≡ N Cl

׀ ׀

+ NaNO₂ + 2HCl → + NaCl + 2H₂O

Хімічні властивості:

• реакції з виділенням азоту

1 – утворення фенолів (кип’ятіння):

+ –

N ≡ N Cl ОН

׀ ׀

tº

+ НОН → + N₂↑ + HCl

2 – утворення галогенопохідних (нагрівання):

+ –

N ≡ N Cl Cl

׀ ׀

tº

→ + N₂↑

• реакції без виділення азоту – реакції азосполучення:

1 – сполучення з ароматичними амінами

+ – CH₃

– N Cl + H – – N →

׀׀׀ CH₃

N

CH₃

→ – N = N – – N + HCl

CH₃

Атом Н в молекулі аміну, що знаходиться у пара – положенні, – дуже рухливий. Він відщеплюється разом з аніоном солі діазонію, а бензольні ядра солі діазонію та ароматичного аміну з’єднуються азогрупою – N = N – .

2 – сполучення з фенолами

+ –

– N Cl + H – – ОН →

׀׀׀

N

→ – N = N – – ОН + HCl