Амінокислоти

• це органічні сполуки, що містять одночасно карбоксильну та аміногрупу.

СН₂ – СООН амінооцтова кислота

׀

NH₂ α β γ

CH₃ – CH₂ – CH – COOH CH₃ – CH – CH₂ – COOH CH₂ – CH₂ – CH₂ – COOH

׀ ׀ ׀

NH₂ NH₂ NH₂

α – аміномасляна β – аміномасляна γ – аміномасляна

Фізичні властивості:

Тверді речовини, добре розчинні у воді.

Хімічні властивості:

1 – реакції групи NH₂

CH₂ – COOH + HCl → CH₂ – COOH

׀ ׀

NH₂ NH₃Cl

2 – реакції групи СООН

CH₂ – COOH + NaOH → CH₂ – COONa + H₂O

׀ ׀

NH₂ NH₂

CH₂ – COOH + C₂H₅OH → CH₂ – COOC₂H₅ + H₂O

׀ ׀

NH₂ NH₂

3 – утворення пептичного зв’язку

CO – NH

CH₂ – COOH + CH₂ – COOH → СH₂ – – CH₂ – COOH + H₂O

׀ ׀ ׀

NH₂ NH₂ NH₂ пептидний зв’язок

Добування :

1 – гідроліз білків – утворюються α – амінокислоти;

2 – синтез через галогенокислоти:

+Cl₂ +NH₃

СН₃ – СООН → СН₂ – СООН → СН₂ – СООН

–HCl ׀ –HCl ׀

Cl NH₂

Відношення амінокислот до нагрівання:

• α – амінокислоти – утворюються пептиди

tº

H₂N – CH – COOH + H₂N – CH – COOH → H₂N – СH – CO – NH – CH – COOH + H₂O

׀ ׀ ׀ ׀

CH₃ CH₃ CH₃ CH₃

• β – амінокислоти – утворюються ненасичені кислоти

tº

СН₃ – СН – СН₂ – СООН → СН₃ – СН = СН – СООН + NH₃

׀

NH₂

• γ – амінокислоти – утворюються лактами

О

СН₂ – С О

ОН tº СН₂ – С

→ ׀ NH + H₂O

NH₂ CH₂ – CH

CH₂ – CH CH₃

CH₃

α – Амінокислоти

До складу білків входять α – амінокислоти:

NH₂ – CH – COOH

׀

R

У складі природних білків містяться 20 різних α – амінокислот. 12 з них синтезуються в організмі. Це замінні амінокислоти. 8 амінокислот повинні поступати з їжею. Це незамінні амінокислоти: валін, лейцин, ізолейцин, лізин, фенілаланін, треонін, триптофан, метіонін.

Класифікація α – амінокислот:

• моноаміно – монокарбонові кислоти – містять одну аміно – та одну карбоксильну групи:

• нейтральні амінокислоти

NH₂ – CH₂ – COOH гліцин NH₂ – CH – COOH аланін

׀

СН₃

NH₂ – CH – COOH фенілаланін NH₂ – CH – COOH валін

׀ ׀

СН₂ СН – СН₃

׀ ׀

СН₃

NH₂ – CH – COOH лейцин NH₂ – CH – COOH ізолейцин

׀ ׀

СН₂ СН – СН₃

׀ ׀

СН – СН₃ СН₂

׀ ׀

СН₃ СН₃

NH₂ – CH – COOH метіонін

׀

СН₂

׀

СН₂ – S – CH₃

• полярні амінокислоти

NH₂ – CH – COOH серин NH₂ – CH – COOH цистеїн

׀ ׀

СН₂ СН₂

׀ ׀

ОН SH

NH₂ – CH – COOH треонін NH₂ – CH – COOH тирозин

׀ ׀

СН – СН₃ СН₂

׀ ׀

ОН

׀

ОН

• моноаміно – дикарбонові кислоти (полярні)

NH₂ – CH – COOH аспарагінова NH₂ – CH – COOH глютамінова

׀ ׀

СН₂ СН₂

׀ ׀

СООН СН₂

׀

СООН

• диаміно – монокарбонові (полярні)

NH₂ – CH – COOH аспарагін NH₂ – CH – COOH глютамін

׀ ׀

СН₂ СН₂

׀ ׀

СО – NH₂ СН₂

׀

СО – NH₂

NH₂ – CH – COOH лізин NH₂ – CH – COOH аргінін

׀ ׀

(СН₂)₄ (СН₂)₃

׀ ׀

NH₂ NH – C – NH₂

׀׀

NH

• гетероциклічні амінокислоти:

• н еполярні

NH₂ – CH – COOH триптофан пролін

׀ СООН

СН₂ N

Н

N

H

• полярні NH₂ – CH – COOH гістидин

N ׀

СН₂

N

H