Добування глюкози – фотосинтез

6СО₂ + 6Н₂О → С₆Н₁₂О₆ + 6О₂

Хімічні властивості глюкози

І. Окислення:

1 – аеробне окислення (повне) або хемосинтез:

С₆Н₁₂О₆ + 6О₂ → 6СО₂ + 6Н₂О

2 – анаеробне окислення (неповне) або бродіння:

а) спиртове бродіння С₆Н₁₂О₆ → 2С₂Н₅ОН + 2СО₂

б) молочнокисле бродіння С₆Н₁₂О₆ → 2С₃Н₆О₃

3 – лабораторне окислення:

а) окислення слабкими окисниками (бромна вода, розбавлена HNO₃) у кислому середовищі призводить до утворення онових кислот (окислюється альдегідна група):

О

С CООН

׀ Н ׀

Н – С – ОН H – C – OH

׀ ׀

НО – С – Н HO – C – H

׀ ׀

Н – С – ОН + [O] → H – C – OH

׀ ׀

Н – С – ОН H – C – OH

׀ ׀ глюконова кислота

СН₂ОН СН₂ОН

б) окислення сильними окисниками (концентрована HNO₃) призводить до утворення арових кислот (окислюється альдегідна група та первинна спиртова група):

О

С CООН

׀ Н ׀

Н – С – ОН H – C – OH

׀ ׀

НО – С – Н HO – C – H

׀ ׀

Н – С – ОН + [O] → H – C – OH

׀ ׀

Н – С – ОН H – C – OH

׀ ׀ глюкарова кислота

СН₂ОН СООН

в) окислення моносахаридів з захищенною альдегідною групою (наприклад, глікозиди) призводить до утворення уронових кислот (окислюється тільки первинна спиртова група):

О О

С C

׀ Н ׀ Н

Н – С – ОН H – C – OH

׀ ׀

НО – С – Н HO – C – H

׀ ׀

Н – С – ОН + [O] → H – C – OH

׀ ׀

Н – С – ОН H – C – OH

׀ ׀

СН₂ОН СООН

глюкуронова кислота

Уронові кислоти входять до складу багатьох полісахаридів.

г) окислення в лужному середовищі – якісні реакції:

• реакція з реактивом Толленса – реакція „срібного дзеркала”

О O

R – С + 2Ag(NH₃)₂OH → R – C + 2Ag↓ + 4NH₃ + H₂O

Н OH

глюконова кислота

• реакція з реактивом Фелінга

О t° O

R – С + 2Сu(OH)₂ → R – C + Cu₂O↓ + 2H₂O

Н OH червоний осад