Фенолокислоти

• це ароматичні сполуки, що містять у бензольному кільці дві функціональні групи ОН та СООН.

Фенолокислоти виявляють властивості карбонових кислот, фенолів та ароматичних сполук. Так, при дії лугів реагують обидві функціональні групи:

СООН COONa

+ 2NaOH → + 2H₂O

ОН ONa

Але при дії на фенолокислоти карбонатів реагує тільки карбоксильна група, фенольний гідроксил, що має більш слабкі кислотні властивості, не витісняє карбонатну кислоту:

СООН COONa

+ Na₂СO₃ → + СО₂ ↑ + H₂O

2 2

ОН OН

Фенолокислоти здатні нітруватися, сульфуватися, галогенуватися з заміщенням атомів Н у бензольному кільці.

СООН

ОН

Саліцилова кислота

Солі – саліцилати

• Якісна реакція – реакція на фенол:

СООН COOH

+ FeCl₃ → + HCl

OH OFeCl₂

фіолетове забарвлення

Саліцилова кислота має антисептичну, жарознижуючу та протиревматичну дію, але вона подразнює слизові оболонки органів травлення, тому в медицині використовують її солі та ефіри.

Препарати саліцилової кислоти

• Натрій саліцілат – протиревматичний засіб (внутрішньо):

СООН COONa

+ Na₂СO₃ → + СО₂ ↑ + H₂O

2 2

ОН OН

• Метилсаліцилат – протиревматичний засіб (зовнішньо у вигляді мазей):

СООН COOСН₃

+ СН₃OН → + H₂O

ОН OН

• Саліциламід – протиревматичний засіб (внутрішньо):

СООН CONН₂

+ NН₃ → + H₂O

ОН OН

• Фенілсаліцилат – антисептик при кишкових захворюваннях, легко гідролізується з утворенням саліцилової кислоти та фенолу, які мають антисептичну дію:

СООН COO –

+ OН – → + H₂O

ОН OН

фенілсаліцилат ОН

СОО – СООН

+ НОН → +

ОН ОН

• Ацетилсаліцилова кислота (аспірин) – жарознижуючий, анальгезуючий, протиревматичний засіб:

СООН COOН

+ СН₃ СОOН → + H₂O

ОН O – СО – СН₃

НО СООН

НО ׀

ОН

Галова кислота – входить до складу дубільних

речовин. Головною складовою частиною дубільних

речовин є таніни, що представляють собою

глікозиди галової кислоти.

Водні розчини таніну здатні осаджувати білки. На

цій властивості базується дубільна дія таніну та

його використання як кровоспинного засобу.

Естери

• це похідні карбонових кислот, у яких група ОН заміщена залишком спирту.

Загальна формула

Номенклатура

O

Н – C мурашино–етиловий естер або

O – С₂Н₅ етиловий естер мурашиної кислоти

O

СН₃ – C оцтово–метиловий естер або

O – СН₃ метиловий естер оцтової кислоти

Ізомерія:

• структурна O О

С₂Н₅ – C та СН₃ – C

O – СН₃ О – С₂Н₅

• міжкласова

O О

С₂Н₅ – C та С₃Н₇ – C

O – СН₃ ОН

Хімічні властивості:

О

• гідроліз СН₃ – С + НОН → СН₃СООН + С₂Н₅ОН

О – С₂Н₅

• лужний гідроліз О

СН₃ – С + NaОН → СН₃СООNa + С₂Н₅ОН

О – С₂Н₅

• амоноліз О О

СН₃ – С + NН₃ → СН₃ – С + С₂Н₅ОН

О – С₂Н₅ NН₂

• переестерифікація О О

СН₃ – С + СН₃ОН → СН₃ – С + С₂Н₅ОН

О – С₂Н₅ О – СН₃

Добування – реакція естерифікації:

H₂SO₄ О

СН₃СООН + С₂Н₅ОН → СН₃ – С + Н₂О

О – С₂Н₅

O

R – C

O – R

Вищі жирні кислоти

• це карбонові кислоти лінійної будови, що містять більше 15 атомів С і

входять до складу жирів:

С₁₅Н₃₁СООН – пальмітинова кислота СН₃ – (СН₂)₁₄ – СООН

С₁₇Н₃₅СООН – стеаринова кислота СН₃ – (СН₂)₁₆ – СООН

С₁₇Н₃₃СООН – олеїнова кислота СН₃ – (СН₂)₇ – СН = СН – (СН₂)₇ – СООН

Насичені ВЖК	Ненасичені ВЖК
пальмітинова стеаринова	олеїнова
Радикал неактивний.	Радикал легко окислюється та приєднує різні речовини за місцем подвійного зв’язку.
Висока температура плавлення – тверді.	Низька температура плавлення – рідкі.
Входять до складу тваринних жирів (твердих).	Входять до складу рослинних жирів (рідких).

Властивості стеаринової кислоти:

2С₁₇Н₃₅СООН + 2Na = 2С₁₇Н₃₅СООNa + H₂↑

С₁₇Н₃₅СООН + NaOH = С₁₇Н₃₅СООNa + H₂O

С₁₇Н₃₅СООН + C₂H₅OH = С₁₇Н₃₅СООC₂H₅ + H₂O

Особливості олеїнової кислоти:

• гідрогенізація

СН₃ – (СН₂)₇ – СН = СН – (СН₂)₇ – СООН + H₂ → СН₃ – (СН₂)₁₆ – СООН

• знебарвлення бромної води

СН₃ – (СН₂)₇ – СН = СН – (СН₂)₇ – СООН + Br₂ →

СН₃ – (СН₂)₇ – СН – СН – (СН₂)₇ – СООН

Br Br

• окислення KMnO₄

СН₃ – (СН₂)₇ – СН = СН – (СН₂)₇ – СООН + [O] + HOH →

СН₃ – (СН₂)₇ – СН – СН – (СН₂)₇ – СООН

׀ ׀

OH OH

Солі ВЖК

С₁₅Н₃₁СООН + NaOH = С₁₅Н₃₁СООNa + H₂O

2С₁₇Н₃₅СООН + СaO = (С₁₇Н₃₅СОО)₂Сa + H₂O

• розчинні солі (Na, K) – називаються мило:

тверде – солі Na рідке – солі К

• нерозчинні солі.

Мило погано милиться у твердій воді:

2С₁₅Н₃₁СООNa + CaCl₂ = (С₁₅Н₃₁СОО)₂Ca↓ + 2NaCl

Препарат лінетол – це суміш ненасичених ВЖК, використовується при лікуванні гіпертонії, атеросклерозу, опіків, променевої хвороби.

Жири

• це естери спирту гліцерину та вищих жирних кислот.

Класифікація жирів:

• з а складом прості

змішані

• з а фізичними властивостями тверді

рідкі (олії)

• з а походженням тваринні

рослинні

Хімічні властивості:

• гідроліз

СН₂ – О – СО – С₁₅Н₃₁ СН₂ – ОН

СН – О – СО – С₁₅Н₃₁ + 3НОН → СН – ОН + 3С₁₅Н₃₁СООН

СН₂ – О – СО – С₁₅Н₃₁ СН₂ – ОН

• лужний гідроліз (омилення)

СН₂ – О – СО – С₁₅Н₃₁ СН₂ – ОН

СН – О – СО – С₁₅Н₃₁ + 3NaОН → СН – ОН + 3С₁₅Н₃₁СООNa

СН₂ – О – СО – С₁₅Н₃₁ СН₂ – ОН мило

• гідрогенізація рідких жирів

СН₂ – О – СО – С₁₇Н₃₃ СН₂ – О – СО – С₁₇Н₃₅

СН – О – СО – С₁₇Н₃₃ + 3Н₂ → СН – О – СО – С₁₇Н₃₅

СН₂ – О – СО – С₁₇Н₃₃ СН₂ – О – СО – С₁₇Н₃₅

Добування жирів:

СН₂ – ОН СН₂ – О – СО – С₁₅Н₃₁

СН – ОН + 3С₁₅Н₃₁СООН → СН – О – СО – С₁₅Н₃₁ + 3Н₂О

СН₂ – ОН СН₂ – О – СО – С₁₅Н₃₁

Біологічна роль жирів:

• енергетична функція;

• поживна функція;

• захисна функція;

• терморегуляція.

Воски

• це естери вищіх карбонових кислот та вищіх спиртів.

Воски поділяють на тваринні (спермацет, бджолиний віск, ланолін) та рослинні (воски з листів рослин). Температура плавлення восків зростає зі зростанням карбонових радикалів кислот та спиртів. У зв'язку з цим воски бувають м’які та тверді.

М’які воски:

• ланолін – виробляється шкірними залозами вівець. Використовують як основу лікарських мазей.

• спермацет – добувають з голови кашалоту. Використовують як основу лікарських мазей.

Тверді воски:

• бджолиний віск – добувають з бджолиних сотів. Використовують як основу лікарських мазей та косметичних препаратів.