Гідроксикислоти

• це гетерофункціональні сполуки, що містять функціональні групи ОН та СООН.

Залежно від взаємного розташування ОН і СООН розрізняють α –, β – і γ – кислоти: α β γ

СН₃ – СН₂ – СН – СООН СН₃ – СН – СН₂ – СООН СН₂ – СН₂ – СН₂ – СООН

׀ ׀ ׀

ОН ОН ОН

Гідроксикислоти виявляють властивості карбонових кислот та спиртів. Вони сильніші, ніж карбонові кислоти, що пояснюється взаємним впливом функціональних груп одна на одну. Однак, чим більше відстань між групами, тим менше їх взаємний вплив.

Характерними реакціями гідроксикислот є їх відношення до нагрівання:

• α – гідроксикислоти

  • у присутності мінеральних кислот виділяється мурашина кислота:

Н⁺ , t° О

СН₃ – СН – СООН → СН₃ – С + НСООН

׀ Н

ОН

• при нагріванні без кислот утворюються лактиди:

Н ₃С О

СН – С Н₃С О

НО ОН t° СН – С

→ О О + Н₂О

НО ОН С – СН

С – СН О СН₃

О СН₃ лактид молочної кислоти

• β – гідроксикислоти – при нагріванні утворюються ненасичені кислоти:

t°

СН₃ – СН – СН₂ – СООН → СН₃ – СН = СН – СООН + Н₂О

׀

ОН

• γ – гідроксикислоти – при нагріванні утворюються лактони:

О О

СН₂ – С СН₂ – С

ОН t°

→ О + Н₂О

ОН

СН₂ – СН₂ СН₂ – СН₂

лактон молочної кислоти

Важливою особливістю гідроксикислот є наявність в їх молекулі одного або декількох асиметричних атомів Карбону, що призводить до існування оптичних ізомерів.

Оптична ізомерія

• це вид просторової ізомерії, що характеризується різним розташуванням у просторі чотирьох різних груп навколо асиметричного атома Карбону і тим, що ці ізомери схожі один на одного як предмет і його дзеркальне відображення:

СООН СООН

׀ ׀

Н – С*– ОН НО – С*– Н

׀ ׀

СН₃ СН₃

D – молочна кислота L – молочна кислота

Оптично активні речовини повертають площину поляризованого світла на певний кут. Оптичні ізомери мають однакові фізичні та хімічні властивості, але відрізняються знаком повороту площини поляризації: один повертає вправо, другий вліво на один і той же кут, за яким можна ідентифікувати оптично активну речовину.

Якщо в молекулі декілька асиметричних атомів С, то кількість оптичних ізомерів дорівнює 2ⁿ, де n – число асиметричних атомів (для молочної кислоти 2¹ = 2 ізомери):

• винна кислота (n = 2) – 2² = 4 ізомери:

СООН СООН СООН СООН

׀ ׀ ׀ ׀

Н – С – ОН НО – С – Н НО – С – Н Н – С – ОН

׀ ׀ ׀ ׀

Н – С – ОН НО – С – Н Н – С – ОН НО – С – Н

׀ ׀ ׀ ׀

СООН СООН СООН СООН

енантіомери енантіомери

Енантіомери – це дзеркальні ізомери.

Діастереомери – це стереомери, що не являються енантіомерами між собою:

1 – 3, 1 – 4, 2 – 3, 2 – 4

Природне світло – це електромагнітні хвилі. Воно не є плоскополяризованим, тобто хвилі коливаються в різних напрямках та площинах. Але якщо промінь світла пропустити крізь призму Ніколя, то воно стає плоскополяризованим:

призма Ніколя

(поляризатор)

Якщо промінь поляризованого світла пропустити крізь оптично активну речовину, спостерігається поворот площини поляризації світлової хвилі. Кут повороту вимірюють за допомогою поляриметра:

поляризатор кювета з оптично

активною речовиною поляриметр

Сполуки, які складаються з рівних кількостей оптичних антиподів, є оптично неактивними і називаються рацематами.

В живих організмах майже всі органічні сполуки – оптично активні. В організмі синтезується лише один з двох можливих ізомерів, наприклад, D – глюкоза, L – амінокислоти.