Двохосновні карбонові кислоти

Фізичні властивості:

Рідких дикарбонових кислот немає. Це пов’язано з наявністю двох карбоксильних груп, тобто більшою кількістю водневих зв’язків. Вони всі тверді, добре розчинні у воді.

Хімічні властивості:

Дикарбонові кислоти – більш сильні, ніж монокарбонові. Чим коротший радикал, тим сила кислоти більша. Для дикарбонових кислот характерні всі властивості монокарбонових кислот, але на відміну від одноосновних можуть давати повні та неповні похідні.

СООН

׀

СООН

Щавлева (оксалатна) кислота

• Солі – оксалати

• Розкладається при нагріванні:

СООН

׀ → СО₂↑ + СО↑ + Н₂О↑

СООН

• Якісна реакція: Н₂С₂О₄ + Са²⁺ → СаС₂О₄↓ + Н⁺

білий осад

• Використання: в якісному аналізі для відкриття іонів кальцію.

• Біологічна роль: оксалати відкладаються в нирках при нирково-кам’яній хворобі.

СООН

׀

СН₂

׀

СООН

СООН

׀

СН₂

׀

СН₂

׀

СООН

Малонова кислота Янтарна кислота

Солі – малонати Солі – сукцинати

Починаючи з янтарної

кислоти, дикарбонові

кислоти при нагріванні

утворюють внутрішні

• Розкладається при нагріванні: ангідриди:

О О

СООН СН₂ – С СН₂ – С

׀ ОН → ׀ О + Н₂О

СН₂ → СО₂↑ + СН₃СООН ОН СН₂ – С

׀ СН₂ – С О

СООН О янтарний

ангідрид

СООН

׀

СН

׀׀

СН

׀

СООН

Етилендикарбонова кислота

(бутандіова)

• Має два геометричних ізомери:

Н СООН Н СООН

С С

׀׀ ׀׀

С С

Н СООН НООС Н

малеїнова кислота фумарова кислота

(цис – ізомер) (транс – ізомер)

• Приєднання за подвійним зв’язком:

СООН COOH

׀ ׀

СН + Br₂ → CH – Br

׀׀ ׀

CH CH – Br

׀ ׀

COOH COOH

• Окислення:

СООН COOH

׀ ׀

СН + [O] + HOH → CH – OH

׀׀ ׀

CH CH – OH

׀ ׀

COOH COOH

• Малеїнова кислота утворює внутрішній ангідрид:

О О

СН – С СН – С

ОН → ׀׀ О + Н₂О

ОН СН – С

СН – С О

О малеїновий ангідрид

• Якісні реакції – знебарвлення бромної води та розчину калій перманганату.

С₆Н₄(СООН)₂

Фталеві кислоти СООН СООН

• М ають три ізомери: СООН

СООН СООН

о– фталева м – фталева СООН

кислота кислота п – фталева

кислота

• Орто – фталева кислота утворює внутрішній ангідрид:

О О

С С

ОН

→ О + Н₂О

ОН

С С фталевий ангідрид

О О

• Фталевий ангідрид конденсується з фенолом і утворює фенолфталеїн:

Н – – ОН – ОН

О = С С = О + → О = С С

О О

– ОН

Н – – ОН

+ Н₂О

• Використання фенолфталеїну:

• індикатор для кислотно – основного титрування;

• проносний засіб (пурген).