Види ізомерії

Структурна ізомерія

• і зомерія за вуглецевим скелетом CH₃ – CH₂ – CH₂ – СН₃

С₄Н₁₀

СН₃ – СН – СН₃

׀

СН₃

• ізомерія за положенням кратного зв’язку

CH₂ = CН – CH₂ – СН₃

С₄Н₈

CH₃ – CH = CH – СН₃

• ізомерія за положенням функціональної групи

CH₃ – CH – CH₂ – СН₃

׀

С₄Н₉ОН ОН

CH₂ – CH₂ – CH₂ – СН₃

׀

ОН

• м іжкласова ізомерія CH₃ – CH₂ – CH₂ – СН₂ОН спирт

С₄Н₁₀О

CH₃ – CH₂ – О – CH₂ – СН₃ етер

Просторова ізомерія (стереоізомерія)

геометрична

к онформаційна конфігураційна

оптична

СН₂ СН₃

СН₃ СН₂

СН₂

С Н₃ СН₂

СН₃

• Геометрична ізомерія – це різне розташування атомів або груп по відношенню до площини подвійного зв’язку:

CH₃ – CH = CH – СН₃ бутен – 2

Н Н Н СН₃

С = С С = С

Н₃С СН₃ Н₃С Н

цис – бутен – 2 транс – бутен – 2

НООC – CH = CH – СООН етилендикарбонова кислота

Н Н Н СООН

С = С С = С

НООС СООН НООС Н

малеїнова кислота фумарова кислота

Геометричні ізомери мають різні фізичні та хімічні властивості. Так, малеїнова кислота утворює малеїновий ангідрид (фумарова – ні), фумарова кислота є продуктом обміну вуглеводів в організмі (утворюється в циклі Кребса).

• Оптична ізомерія (дзеркальна) – це різне розташування у просторі чотирьох різних груп навколо асиметричного атома С:

CH₃ – CH – COOH молочна кислота

׀

ОН

СООН СООН

׀ ׀

Н – С*– ОН НО – С*– Н

׀ ׀

СН₃ СН₃

D – молочна кислота L – молочна кислота

Органічні речовини, що входять до складу живих організмів, є оптично активними. Так, вуглеводи відносяться до D – ряду, а амінокислоти до L – .ряду

Фармацевтичні препарати також оптично активні. Левоміцетин є L – оптичним ізомером.