Хімічні властивості кетонів

1. Реакції окислення слабкими окисниками (Ag₂O, Си(ОН)₂) не характерні. Під дією сильних окисників відбувається розрив зв’язків С – С і утворюється суміш карбонових кислот з меншим числом атомів С.

2. Реакції карбонільної групи:

а – приєднання:

• приєднання водню (гідрогенізація, відновлення):

Н₃С

С = О + Н₂ → СН₃ – СН – СН₃

Н₃С ׀

ОН

Утворюється вторинний спирт.

• приєднання аміаку:

NH₂ NH NH₂

Н₃С ׀ ׀׀ + H₂ ׀

С = О + NН₃ → СН₃ – С – СН₃ СН₃ – С – СН₃ → СН₃ – СH – СН₃

Н₃С ׀ – H₂O

ОН

Реакція використовується для добування амінів.

• приєднання синильної кислоти:

CN COOH

Н₃С ׀ + H₂O + HCl ׀

С = О + HCN → СН₃ – С – СН₃ СН₃ – С – СН₃

Н ₃С ׀ – NH₄Cl ׀

ОН OH

Реакція використовується для добування гідроксикислот.

• приєднання натрій гідрогенсульфіту:

SO₃Na

Н ₃С ׀

C = O + H – SO₃Na → CH₃ – C – CH₃ ↓

H₃C ׀

OH

• приєднання спиртів:

OС₂Н₅

Н ₃С ׀

C = O + С₂Н₅ОН → CH₃ – C – CH₃ напівкеталь

H₃C ׀

OH

OС₂Н₅

Н ₃С ׀

C = O + 2С₂Н₅ОН → CH₃ – C – CH₃ кеталь

H₃C ׀

OС₂Н₅

б – заміщення Оксигену:

• заміщення галогенами:

Cl

Н ₃С ׀

С = О + РCl₅ → СН₃ – С – СН₃ + РОCl₃

Н₃С ׀

Cl

• реакція з гідроксиламіном:

Н ₃С H₃C

С = О + Н₂N – OH → С = N – OH + H₂О

Н₃С H₃C

кетоксим

• реакція з фенілгідразином:

H ₃C Н₃С

С = О + Н₂N – NH – C₆H₅ → С = N – NH – C₆H₅ + H₂О

Н₃С H₃C

фенілгідразон