Етери ( прості ефіри )

• це органічні сполуки, в молекулах яких два вуглеводневих радикали зв’язані атомом Оксигену: R – O – R

Якщо радикали однакові, то етер називають симетричним; якщо різні –

несиметричним (змішаним):

СН₃ – О – СН₃ диметиловий етер

С₂Н₅ – О – С₂Н₅ діетиловий етер

СН₃ – О – С₂Н₅ етилметиловий етер

Загальна формула С_nH_2n+2O

Ізомерія: – за вуглецевим скелетом;

• міжкласова ізомерія (зі спиртами).

Фізичні властивості:

Нижчі етери – гази або легко леткі рідини з характерним запахом, легко займаються, у воді нерозчинні, але самі є хорошими органічними розчинниками. У суміші з повітрям вибуховонебезпечні.

Хімічні властивості:

Хімічна активність етерів невелика, зв’язки С – О міцні й розриваються важко.

1 – розкладання етерів під дією йодоводню при нагріванні – йод з’єднується з

меншим радикалом:

СН₃ – О – С₂Н₅ + НІ → СН₃І + С₂Н₅ОН

HCl та HBr не розкладають етери.

2 – розкладання етерів під дією концентрованої сульфатної кислоти:

СН₃ – О – С₂Н₅ + НО – SO₃H → СН₃ – O – SO₃H + С₂Н₅ОН

складний ефір –

метилсульфатна кислота

Добування:

1 – міжмолекулярна дегідратація спиртів

CH₃OH H₂SO₄

СН₃ – О – СН₃ + H₂O

CH₃OH до 140°С

CH₃OH H₂SO₄

СН₃ – О – С₂Н₅ + H₂O

C₂H₅OH до 140°С

2 – з алкоголяту та галагенопохідного

C₂H₅ – ONa + I – CH₃ → С₂Н₅ – О – СН₃ + NaI

Використання у медицині:

Діетиловий етер (сірчаний ефір) – інгаляційний наркоз.

Карбонільні сполуки

• це органічні сполуки, що містять функціональну групу – карбонільну:

C = O

O

R – C

Альдегіди містять карбонільну групу, зв'язану з одним радикалом і одним атомом Н. У них функціональна група завжди кінцева:

H

Кетони містять карбонільну групу, зв'язану з двома радикалами. Функціональна група знаходиться в середині вуглецевого скелету:

R – C – R

׀׀

O

Альдегіди та кетони – ізомери між собою ( міжкласова ізомерія). Їх загальна формула: C_nH_2nO

O метаналь

Н – C мурашиний альдегід

Н формальдегід

Гомологічні ряди:

O етаналь

СН₃ – C оцтовий альдегід

O

С₂Н₅ – C пропаналь СН₃ – С – СН₃ пропанон

Н ׀׀ ацетон

O О

С₃Н₇ – C бутаналь СН₃ – С – СН₂ – СН₃ бутанон

Н ацетальдегід

Н ׀׀

О

O

С₄Н₉ – C пентаналь СН₃ – С – СН₂ – СН₂ – СН₃ пентанон – 2

Н ׀׀

О

СН₃ – СН₂ – С – СН₂ – СН₃ пентанон – 3

׀׀

суфікс –аль О

суфікс –он

Ізомерія: – за вуглецевим скелетом;

• міжкласова ізомерія.

Електронна будова:

C = O

• Подібність до алкенів: – тип гібридизації sp²

– валентний кут 120°

– форма молекули площинна

• Відмінність від алкенів: у молекулах алкенів подвійний зв’язок С = С неполярний, а в карбонільних сполуках С = О полярний:

δ+ δ–

С => О

Чим більш полярний зв’язок, тим він більш реакційно здатний.

• Порівняльна характеристика альдегідів та кетонів

δ+ О ^δ– δ+ О ^δ– δ+

Н – С R → C R → C ← R

Н H О

Альдегіди більш активні, ніж кетони.

Серед альдегідів найбільш активний – формальдегід.

Фізичні властивості

Альдегіди та кетони, за винятком формальдегіду, рідкі або тверді речовини, мають характерний запах. Нижчі представники добре розчинні у воді.