Галогенопохідні вуглеводнів

• це продукти заміщення в молекулах вуглеводнів одного або декількох атомів Гідрогену атомами галогенів.

Класифікація галогенопохідних

1 – за видом галогену:

– фторопохідні;

– хлоропохідні;

– бромопохідні;

– йодопохідні.

2 – за кількістю атомів галогенів:

– моногалогенопохідні;

– дигалогенопохідні тощо.

3 – за будовою вуглеводнів:

– насичені СН₃ – СН₂ СН₂ – СН₂

׀ ׀ ׀

Cl Cl Cl

– ненасичені СН₂ = СН СН₂ – СН = СН₂

׀ ׀

Cl Cl

– ароматичні Cl

4 – за розташуванням двох атомів галогенів:

– гемінальні – два галогени розташовані біля одного атома С

Cl Cl

׀ ׀

СН₃ – СН СН₃ – С – СН₃

׀ ׀

Cl Cl

– віцинальні – два галогени розташовані біля сусідніх атомів С

СН₂ – СН₂ СН₃ – СН – СН₂

׀ ׀ ׀ ׀

Cl Cl Cl Cl

– ізольовані – два галогени розташовані через один або більше атомів С

СН₂ – СН₂ – СН₂

׀ ׀

С1 С1

Хімічні властивості галогенопохідних

1 – заміщення:

• лужний гідроліз

СН₃ – Cl + NaOH → CH₃ – OH + NaCl добування спиртів

Cl OH

׀ ׀ O

CH₃ – CH + 2NaOH → CH₃ – CH → CH₃ – C + Н₂О добування альдегідів

׀ ׀ H

Cl OH

Правило Ерленмейєра: дві групи ОН не можуть знаходитися біля одного атома С, такі спирти нестійкі, відщеплюють воду і перетворюються на альдегіди або кетони.

Cl ОН

׀ ׀

+ NaOH → + NaCl добування фенолів

• амоноліз

СН₃ – Cl + NH₃ → CH₃ – NH₂ + HCl добування амінів

2 – відщеплення:

спирт

СН₃ – СН₂ + КОН → СН₂ = СН₂ + КCl + H₂O добування алкенів

׀

Cl

спирт

СН₂ – СН₂ + 2КОН → СН ≡ СН + 2КCl + 2H₂O добування алкінів

׀ ׀

Cl Cl

Cl

׀ спирт

СН₃ – СН + 2 КОН → СН ≡ СН + 2КCl + 2H₂O добування алкінів

׀

Cl

CH₂ – CH₂ + Zn → CH₂ = CH₂ + ZnCl₂ добування алкенів

׀ ׀

Cl Cl

СН₂ – СН₂ – СН₂ + Zn → + ZnCl₂ добування циклоалканів

׀ ׀

С1 С1

3 – реакція Вюрца:

CH₃Cl + 2Na + ClCH₃ → СН₃ – СН₃ + 2NaCl добування алканів

4 – реакція Вюрца – Фіттіга:

Cl СН₃

+ 2Na + Cl – CH₃ → + 2NaCl