Хімічні властивості толуолу

1. – заміщення в бензольному ядрі:

а) галогенування б) нітрування

СН₃ CH₃ CH₃ CH₃

׀ Cl ׀ Cl ׀ O₂N ׀ NO₂

FeCl₃ H₂SO₄

+ 3Cl₃ → + 3HCl + 3HNO₃ → + 3H₂O

Cl NO₂

2. – заміщення в радикалі:

СН₃ CH₂Cl

hυ

+ Cl₂ → + HCl

3. – окислення:

СН₃ СООН

+ 3[O] → + Н₂О

бензойна кислота

Добування толуолу

1 – реакція Фріделя – Крафтса:

CH₃

AlCl₃

+ СН₃Cl → + HCl

2 – реакція Вюрца – Фіттіга:

Cl CH₃

+ 2Na + CH₃Cl → + 2NaCl

Хімічні властивості стиролу

1 – приєднання:

СН = СН₂ + Н₂ → СН₂ – СН₃

Cl Cl

СН = СН₂ + Cl₂ → СН – СН₂

Cl

СН = СН₂ + Cl₂ → СН – СН₃

2 – полімеризація:

kat

nСН = СН₂ → (– СН – СН₂ –)_n

Добування стиролу

І етап: CH₂ – СН₃

AlCl₃

+ С₂Н₃Cl → + HCl

ІІ етап:

СН₂ – СН₃ СН = СН₂

300°С

→

Ni

Добування толуолу

1 – реакція Фріделя – Крафтса:

СН₃

AlCl₃

+ CH₃Cl → + HCl

2 – реакція Вюрца – Фіттіга:

Cl СН₃

+ 2Na + Cl – CH₃ → + 2NaCl

Розпізнавання бензолу, толуолу, стиролу

Арен Реактив	бензол	толуол	стирол
нітруючa суміш HNO3 / H2SO4	жовта речовина з запахом гіркого мигдалю	–	–
перманганат калію KMnO4	–	знебарвлення	знебарвлення
бромна вода Br2 / H2O	–	–	знебарвлення