Гомологи бензолу

Загальна формула С_nH_2n–6

СН₃ С₂Н₅ СН₃ СН₃ СН₃ Н₃С – СН – СН₃

СН₃

СН₃

толуол етилбензол кумол

(метилбензол) о–ксилол м–ксилол СН₃ (ізопропілбензол)

п–ксилол

Орієнтуюча дія замісників у бензольному кільці

Електронна π – хмара в молекулі бензолу симетрична, тому всі атоми С рівноцінні. Введення в молекулу бензолу замісника порушує симетрію π – системи, призводячи до перерозподілу електронної густини у кільці. В результаті реакційна здатність бензольного кільця змінюється, в ньому з’являються частково заряджені центри, які й визначають місце введення у бензольне кільце наступного замісника.

• Електронодонорні замісники підвищують електронну густину спряженої системи, оказуючи на неї активуючу дію, особливо в орто – і пара – положеннях, де створюються центри з частковим негативним зарядом:

R

↓

δ– В орто – і пара – положеннях

δ– легко відбувається атака

електрофільних агентів, що

що призводить до реакцій

заміщення.

δ–

• Електроноакцепторні замісники відтягують на себе електронну густину спряженої системи, оказуючи на неї дезактивуючу дію, особливо в орто – і пара – положеннях, де створюються центри з частковим позитивним зарядом:

R

↑ В мета – положеннях можлива

δ+ атака нуклеофільних агентів,

δ+ що призводить до реакцій

заміщення.

δ+

Замісники І роду (електронодонорні, орто – і пара – орієнтанти)	Замісники ІІ роду (електроноакцепторні, мета – орієнтанти)
Вуглеводневі радикали: – СН3 – С2Н5 – С3Н7 та ін. Галогени: – F – Cl – Br – I Гідроксогрупа – ОН Аміногрупа – NH2	O Н ітрогрупа – N O O К арбонільна група – C H O К арбоксильна група – C OH O ׀׀ Сульфогрупа – S – OH ׀׀ O