Хімічні властивості ацетилену

1 – горіння: 2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O

_1000°С

2 – розклад: C₂H₂ → 2C + H₂

– приєднання:

а) гідрогенізація

СН ≡ СН + Н₂ → СН₂ = СН₂ СН ≡ СН + 2Н₂ → СН₃ – СН₃

б) галогенування Cl Cl

׀ ׀ СН ≡ СН + Cl₂ → СН = СН СН ≡ СН + 2Cl₂ → СН – СН

׀ ׀ ׀ ׀

Cl Cl Cl Cl

в) гідрогалогенування Cl

׀

СН ≡ СН + НCl → СН₂ = СН СН ≡ СН + 2НCl → СН₃ – СН

׀ ׀

Cl Cl

г) гідратація – реакція Кучерова

О

СН ≡ СН + НОН → СН₂ = СН → СН₃ – С оцтовий альдегід

׀ Н

ОН

COOH

– окислення: СН ≡ СН + 4[О] → ׀

COOH щавлева кислота

kat

– тримерізація: 3 СН ≡ СН →

t° бензол

• заміщення (кислотні властивості алкінів) – атоми Н при потрійному зв’язку виявляють слабокислотні властивості і заміщуються на метали:

СН ≡ СН + 2Ag(NH₃)₂OH → CAg ≡ CAg↓ + 4NH₃↑ + 2H₂O

СН ≡ СН + 2Cu(NH₃)₂OH → CCu ≡ CCu↓ + 4NH₃↑ + 2H₂O

2СН ≡ СН + 2Na → 2CH ≡ CNa + H₂↑

СН ≡ СН + NaNH₂ → CH ≡ CNa + NH₃↑

Добування ацетилену

1 – карбідний спосіб: CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂

2 – крекінг метану: 2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂

Правило Ельтекова: ненасичені спирти з групою ОН при подвійному зв’язку є нестійкими і самовільно ізомерізуються в стійкі карбонільні сполуки.

СН ≡ СН + Н₂ → СН₂ = СН₂

СН ≡ СН + 2Н₂ → СН₃ – СН₃ ׀

б) галогенування