Хімічні властивості 1,3 – бутадієну

– приєднання:

а) гідрогенізація СН₂ = СН – СН = СН₂ + Н₂ → СН₃ – СН = СН – СН₃

б) галогенування СН₂ = СН – СН = СН₂ + Сl₂ → СН₂ – СН = СН – СН₂

׀ ׀

Cl Cl

в) гідрогалогенування СН₂ = СН – СН = СН₂ + НCl → СН₃ – СН = СН – СН₂

׀

kat Cl

– полімеризація: nСН₂ = СН – СН = СН₂ → (– СН₂ – СН = СН – СН₂ –)_n

синтетичний каучук

Хімічні властивості ізопрену

(2 – метил – 1,3 – пентадієну)

– приєднання:

а) гідрогенізація СН₂ = С – СН = СН₂ + Н₂ → СН₃ – С = СН – СН₃

׀ ׀

СН₃ СН₃

б) галогенування СН₂ = С – СН = СН₂ + Сl₂ → СН₂ – С = СН – СН₂

׀ ׀ ׀ ׀

СН₃ Cl СН₃ Cl

в) гідрогалогенування СН₂ = С – СН = СН₂ + НCl → СН₃ – С = СН – СН₂

׀ ׀ ׀

СН₃ kat СН₃ Cl

– полімеризація: nСН₂ = С – СН = СН₂ → (– СН₂ – С = СН – СН₂ –)_n

׀ ׀

СН₃ СН₃

природний каучук

Добування алкадієнів

1 – каталітична дегідрогенізація:

Cr₂O₃, Al₂O₃

С Н₃ – CH₂ – CH₂ – СН₃ СН₂ = СН – СН = СН₂ + 2Н₂

продукт переробки нафти 600°C

Cr₂O₃, Al₂O₃

С Н₃ – CH – CH₂ – СН₃ СН₂ = С – СН = СН₂ + 2Н₂

׀ 600°C ׀

СН_{3 ZnO MgO} СН₃

2 – синтез Лебедєва: 2СН₃ – СН₂ОН СН₂ = СН – СН = СН₂ + Н₂ + 2Н₂О

450°C

Алкіни

• це ненасичені вуглеводні з відкритим ланцюгом, в якому між атомами С є один потрійний зв’язок, інші – одинарні ( ацетиленові вуглеводні).

Загальна формула С_nH_2n–2.

Гомологічний ряд алкінів:

С₂Н₂ етин (ацетилен) СН ≡ СН

С₃Н₄ пропін СН ≡ С – СН₂

С₄Н₆ бутин СН ≡ С – СН₂ – СН₃

CH₃ – C ≡ C – СН₃

С₅Н₈ пентин

С₆Н₁₀ гексин

С₇Н₁₂ гептин

С₈Н₁₄ октин

С₉Н₁₆ нонін

С₁₀Н₁₈ децин

Ізомерія:

– за вуглецевим скелетом СН ≡ С – СН₂ – СН₂ – СН₃ 1 – пентин

СН ≡ С – СН – СН₃ 3 – метилбутин

׀

СН₃

– міжкласова ізомерія (з алкадієнами) СН ≡ С – СН₂ – СН₃ 1 – бутин

СН₂ = СН – СН = СН₂ 1,3 – бутадієн

Електронна будова:

• тип гібридизації sp

• валентний кут 180°

• форма молекули лінійна

• хімічні зв’язки – потрійний, 1 σ та 2 π

• довжина зв’язку С ≡ С 0,120 нм

Фізичні властивості: С₂ – С₄ гази

С₅ – С₁₅ рідини

С₁₆ і більше – тверді

Без кольору та запаху, нерозчинні у воді.