Добування пропілену

300°С

1. СН₃ – СН₂ – СН₃ → СН₂ = СН – СН₃ + Н₂

Ni

спирт

2. CH₃ – CH₂ – CH₂ + KOH → CH₃ – СН = СН₂ + KCl + H₂O

׀

Cl

3. CH₃ – CH – CH₂ + Zn → CH₃ – СН = СН₂ + ZnCl₂

׀ ׀

Cl Cl

H₂SO₄

4. CH₃ – CH₂ – CH₂ → CH₃ – СН₂ = СН₂ + H₂O

׀

OH

Алкадієни

• це ненасичені вуглеводні з відкритим ланцюгом, в якому між атомами С є два подвійних зв’язка, інші – одинарні (дієни).

Загальна формула С_nH_2n–2.

Гомологічний ряд алкадієнів:

С₃Н₄ пропадієн СН₂ = С = СН₂

С₄Н₆ бутадієн СН₂ = СН – СН = СН₂

CH₂ = C = CН – СН₃

С₅Н₈ пентадієн

С₆Н₁₀ гексадієн

С₇Н₁₂ гептадієн

С₈Н₁₄ октадієн

С₉Н₁₆ нонадієн

С₁₀Н₁₈ декадієн

Ізомерія:

• за вуглецевим скелетом

СН₂ = СН – СН = СН – СН₃ 1,3 – пентадієн

СН₂ = С – СН = СН₂ 2 – метил – 1,3 – бутадієн

׀

СН₃

• міжкласова ізомерія (з алкінами)

СН₂ = СН – СН = СН₂ 1,3 – бутадієн

СН ≡ С – СН₂ – СН₃ 1 – бутин

Електронна будова:

• т ип гібридизації sp²

• валентний кут 120°

• ф орма молекули площинна

• хімічні зв’язки – 2 подвійних (1 σ та 1 π).

Види алкадієнів

• кумуленові – подвійні зв’язки розташовані поруч:

СН₂ = С = СН₂

CH₂ = C = CН – СН₃

• ізольовані – подвійні зв’язки розділені більш, ніж одним σ – зв’язком:

СН₂ = СН – СН₂ – СН = СН₂

СН₂ = СН – СН₂ – СН = СН – СН₃

Хімічні властивості не відрізняються від властивостей алкенів, з урахуванням того, що в реакцію можуть вступати два незалежних подвійних зв’язка.

• спряжені – подвійні зв’язки розділені одним σ – зв’язком:

СН₂ = СН – СН = СН₂

СН₂ = СН – СН = СН – СН₃

В молекулах таких дієнів утворюється єдина π – хмара:

≡

≡

Відстань між атомами частково усереднюється: довжина подвійних зв’язків більша, а одинарного – менша, ніж звичайно:

0,135нм 0,135нм

СН₂ СН СН СН₂

0,148нм

Спряжена система реагує як єдине ціле.