АЛКАЛОИДЫ

Определение, классификация

Алкалоиды - большая группа органических азотсодержащих соединений основного характера, встречающихся в растительных организмах и обладающих сильным физиологическим действием.

Название "алкалоид" происходит от двух слов: арабского "алкали" (alcali) щелочь и греческого "ейдос" (eidos) - подобный.

Классификация алкалоидов

В основу классификации алкалоидов могут быть положены разные принципы, поэтому различают следующие классификации:

1. Ботаническая классификация, в зависимости от того, к какому семейству или роду относятся растения, содержащие алкалоиды. Например, алкалоиды спорыньи, алкалоиды амариллисовых, пасленовых.

2. Фармакологическая классификация по характеру действия. Например, алкалоиды обладающие курареподобным действием.

3. Биогенетическая классификация (классификация Хегнауэра). В основе этой классификации, которой предпочитают следовать биохимики, лежит представление об аминокислотах - предшественниках алкалоидов.

4. Химическая классификация - по характеру азотсодержащего гетероцикла. Эта классификация предложена академиком Ореховым. Её чаще всего и используют в фармакогнозии.

Химическая классификация

В зависимости от строения углеродноазотного цикла Орехов разделил алкалоиды на несколько групп.

1 группа - алкалоиды с азотом в боковой цепи или ациклические алкалоиды (без гетероциклов). К этой группе относятся алкалоиды: эфедрин (эфедра хвощевая), колхамин, кохицин (безвременник великолепный), капсаицин (перец стручковый).

эфедрин

R = COCH3 - колхицин R= CH3 - колхамин

2 группа - алкалоиды, производные пирролидина, пирролизидина.

пирролидин

пирролизидин

К этой группе относится платифиллин (крестовник плосколистный).

платифиллин

3 группа -алкалоиды, производные пиридина и пиперидина, делятся на несколько групп.

пиридин

пиперидин

а) простые производные пиридина и пиперидина. К этой группе относятся лобелин (лобелия вздутая), кониин (болиголов пятнистый).

лобелин

б) бициклические неконденсированные системы.

К этой группе относятся анабазин (анабазис безлистный), никотин (табак).

анабазин

в) бициклические конденсированные системы пиперидина и пирролидина (тропановые алкалоиды). к этой группе относятся алкалоиды скополамин, гиосциамин, атропин (растения семейства пасленовых).

тропан

гиосциамин

4 группа - алкалоиды, производные хинолизидина.

хинолизидин

К ним относятся термопсин, цитизин (виды термопсиса), пахикарпин (софора толстоплодная).

термопсин

цитизин

5 группа - алкалоиды, производные хинолина.

хинолин

К этой группе относятся хинин (хинное дерево), эхинопсин (мордовник шароголовый).

хинин

6 группа - алкалоиды, производные изохинолина.

изохинолин

Очень большая группа делится на несколько подгрупп. К этой группе относятся морфин, папаверин, кодеин (мак снотворный), глауцин (мачок желтый), хелеритрин, сангвинарин, протопин (чистотел большой, виды маклеи).

R=H - морфин R= CH3 - кодеин	папаверин			глауцин
сангвинарин			хелиритрин

7 группа - алкалоиды, производные индола

	К этой группе относятся эргометрин, эрготамин (спорынья), резерпин, аймалин (раувольфия змеиная), стрихнин (чилибуха) и др.
аймалин	стрихнин

8 группа - алкалоиды, производные имидазола. К этой группе относится алкалоид пилокарпин (род пилокарпус).

имидазол

пилокарпин

9 группа - алкалоиды, производные хиназолина. К ним относится алкалоид пеганин (гармала обыкновенная).

хиназолин

-пеганин

10 группа - алкалоиды, производные пурина. К ним относятся кофеин, теобромин (чай, кофе).

пурин

11 группа - дитерпеновые алкалоиды. К ним относятся алкалоиды аконитов и живокостей.

12 группа - стероидные алкалоиды. К ним относятся алкалоиды чемерицы, паслена дольчатого.

13 группа - алкалоиды неустановленного строения.

На основании этой классификации классифицируется и сырье, содержащее алкалоиды.