Тема 11. Спирты и фенолы Лекция 23 Спирты

1. Спирты – _________________________________________________________________________

2. Гомологический ряд одноатомных насыщенных спиртов.

Общая формула С_nН_2n+1ОН отражает __________________ ____________ , общая формула С_nН_2n+2О отражает______

_______________ одноатомных насыщенных спиртов.

3. Насыщенные одноатомные спирты – _________________________________________________

____________________________________________________________________________________

• Представители:

_______ СН₄О; СН₃ОН;

______ С₂Н₆О; С₂Н₅ОН;

4. Изомерия – структурная

- _______________________

СН₃ СН₂ СН₂ СН₂ ОН СН₃ СН СН₂ ОН



СН₃

- ______________________

_______________________

СН₃ СН₂ СН₂ СН₂ ОН СН₃ СН СН₂  СН₃



ОН

5. Номенклатура:

- ИЮПАК

~ неразветвленная углеродная цепь: нумерация с того конца, к которому ближе гидроксильная группа; к названию соответ­ствующего алкана прибавляется суффикс ол; начиная с пропанола, через дефис указывается номер атома углерода, к которому присоединена гидроксильная группа;

разветвленная углеродная цепь: выбрать самую длинную цепь, содержащую гидроксильную группу; нумерация с того конца, к которому ближе гидроксильная группа; указать номера атомов углерода, у которых находятся заместители, заместители записать в алфавитном порядке, число одинаковых заместителей указать при помощи приставки; называние длинной цепи образуется от названия соответствующего алкана с прибавлением суффикса – ол; через дефис указывается номер атома углерода, к которому присоединена гидроксильная группа.

_{4 3 2 1}

СН₃ СН₂ СН₂ СН₂ ОН ______________

_{1 2 3 4}

СН₃ СН СН₂  СН₃ _____________________



ОН

_{3 2 1}

СН₃ СН СН₂ ОН _______________________



СН₃

- тривиальные названия спиртов (образованы от названий алкильных групп)

СН₃ОН метиловый спирт, СН₃ СН₂ОН _______ ___ спирт, СН₃ СН₂ СН₂  ОН _____________ спирт, СН₃ СН₂ СН₂ СН₂ ОН __________ спирт, СН₃ СН₂ СН₂ СН₂  СН₂ ОН __________ спирт.

6. Физические свойства

– агрегатное состояние при обычных условиях:

С_{_} – С_{__} жидкости,

начиная с С_{__} твердые вещества;

– запах:

С_{_} – С_{_} характерный алкогольный; С_{_} – С_{_} сильный и часто неприятный; начиная с С_{__} практически отсутствует

– растворимость в воде:

С_{_}– С_{_} смешиваются с водой в любых соотношениях; С_{_} – С_{_} – ограниченно__________________________________________________

Спирты обладают аномально высокими t_кип по сравнению с алканами с приблизительно такой же М_r (t_кип этанола 78С, пропана - – 42С). Причина: межмолекулярные водородные связи между положительно поляризованным атомом водорода гидроксильной группы одной молекулы и отрицательно поляризованным атомом кислорода другой молекулы спирта. Это приводит к значительной ассоциации молекул спиртовк росту теплоты испарения и t_кип.

Образованием водородной связи между молекулами спиртов и воды объясняется хорошая растворимость низших спиртов в воде. С увеличением длины алкильных групп влияние гидроксильной группы на свойства молекулы становится менее значимым, а увеличивается влияние алкильной группы.

7. Химические свойства

с 1-атомными насыщенными спиртами взаимодействуют

- щелочные металлы с образованием алкоголятов

СН₃ СН₂ОН + Na 

- кислоты с образованием сложных эфиров ( реакция этерификации)

СН₃СООН + СН₃ СН₂ОН

СН₃ СН₂ОН+ HOSO₃H

- галогеноводороды с образованием соответствующих галогеналканов

СН₃ СН₂ОН + HBr

- реакция дегидратации (внутримолекулярной) с образованием алкенов

СН₃ СН₂ОН

- реакции окисления:

• полного

С₂Н₅ОН+3О₂ (выделяется большое количество теплоты)

• неполного с образованием альдегидов и карбоновых кислот

СН₃ СН₂ОН + CuО

СН₃ СН₂ОН

8. Физиологическое воздействие спиртов на организм

• метанол – ________________________________________________

_________________________________________________________

• этанол __________________________________________________

________________________________________________________

_________________________________________________________

________________________________________________________

________________________________________________________

9. Многоатомные спирты

– спирты, ____________________________________________________

____________________________________________________________

Представители многоатомных спиртов, их состав, строение и структурные формулы.

- этиленгликоль

- ______________ спирт

СН₂ – ОН



СН₂ – ОН

- глицерин

- ____________________ спирт

СН₂ – ОН



СН– ОН



СН₂ – ОН

пропантриол-1,2,3