Федеральное государственное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

Ижевская государственная сельскохозяйственная академия

Факультет непрерывного профессионального образования

Органическая химия

Методические материалы для студентов специальности

271200 Технология продуктов общественного питания

Составитель:

доцент каф. химии,

к.т.н И.Ш.Шумилова

Ижевск

2010

Цель и задачи дисциплины

Целью дисциплины “Органическая химия” является познание общих законов, связывающих строение и свойства органических соединений, изучение путей синтеза и свойств органических соединений, а также их применения в пищевой промышленности, сельском хозяйстве, медицине и других областях народного хозяйства.

В результате изучения курса студент должен

• Владеть теоретическими представлениями органической химии.

• Иметь знания о составе, строении и свойствах органических веществ - представителей основных классов органических соединений (углеводородов; гомофункциональных соединений, гетерофункциональных соединений, гетероциклических соединений).

• Иметь представление о белках и биологически активных веществах, структуре и свойствах важнейших типов биомолекул.

• Владеть основами органического синтеза: уметь планировать и рассчитывать синтез органических соединений, исходя из строения и свойств; уметь идентифицировать и исследовать органические вещества; иметь представление о токсичности органических веществ и навыки безопасной работы с ними.

• Знать и уметь применять основные законы, связывающие строение и свойства органических соединений.

• Знать основные современные методы исследования строения и свойств органических соединений.

• Знать применение органических веществ в пищевой промышленности, сельском хозяйстве, медицине и других областях народного хозяйства.

Методические указания по выполнению контрольной работы

В соответствии с учебным планом изучения данной дисциплины студенты выполняют контрольную работу, которая является обязательной частью учебного процесса и без успешного написания которой они не допускаются к экзамену.

Рекомендации по оформлению контрольной работы:

- четко оформите титульный лист, укажите номер зачетной книжки

- задания оформите в следующем порядке: номер задачи, текст задачи, краткое условие задачи, решение, ответ

- текст, формулы, пояснения к задачам напишите разборчиво или отпечатайте (интервал между строчками 1 клетка)

- страницы нумеруйте, оставляя поля

- в конце работы укажите список использованных информационных источников

Контрольная работа представляется на проверку в академию в сроки, установленные учебным планом. Допущенные к защите работы остаются у преподавателя или хранятся в деканате, а незачтенные возвращаются студенту на доработку. Качество выполнения контрольной работы учитывается при сдаче экзамена по дисциплине.

Задание 1. Определите класс(ы) органических соединений, к которому(ым) относится вещество с данной эмпирической формулой;

- постройте структурную формулу, дайте название

- постройте и назовите изомеры (если таковые имеются)

№ задачи	Эмпирическая формула соединений	№ задачи	Эмпирическая формула соединений	№ задачи	Эмпирическая формула соединений
1.1	С5Н8; С6Н13О2N	1.11	С8Н18; C6H5N	1.21	С2Н3Cl; С6Н12
1.2	С6Н12; С4Н8О2	1.12	С5Н10О; СН4О	1.22	С9Н12; С4Н8О2
1.3	С6Н3; С2Н3Cl	1.13	С6Н6О; С3Н9N	1.23	C3H6; С4Н8О
1.4	С3Н7NO2; С5Н11Cl	1.14	С5Н8; С4Н8О2	1.24	С4Н6; С3Н5О2Na
1.5	С6Н14О6; (СН3)3N	1.15	С3Н9N; NC3H7O2	1.25	С4Н10О; С6Н6
1.6	СН2О; С6Н12О6	1.16	С6Н3; СН2О	1.26	С4Н8; С6Н5ОН
1.7	С2Н7ОN; С6Н6	1.17	С8Н10; С2Н3О2Na;	1.27	С12Н22О11; С3Н6
1.8	С2Н6О; С12Н22О11	1.18	С6Н4N3O6; C4H8O2	1.28	С6Н12О6; С3Н6Сl2
1.9	С6Н4N3O6; С6Н5Вr	1.19	С9Н12; С4Н6Cl	1.29	С2Н5NO2 ; С8Н18
1.10	С2Н3О2К; С5Н10	1.20	С5Н11Br; С6Н12	1.30	С4Н8О2; С6Н12Сl2

Задание 2. Охарактеризуйте ниже приведенные вещества по плану:

- определение класса,

- строение, получение

- химические свойства

- роль в жизнедеятельности человека

№ задачи	Вещество	№ задачи	Вещество	№ задачи	Вещество
2.1	Лактоза	2.11	Уксусная кислота	2.21	Сорбиновая кислота
2.2	Валин	2.12	Метан	2.22	Ксилоза
2.3	Крахмал	2.13	Щавелевая кислота	2.23	Пропен
2.4	Этанол	2.14	Уксусный альдегид	2.24	Рибоза
2.5	Бензол	2.15	Глюкоза	2.25	Ацетилен
2.6	Анилин	2.16	Масляная кислота	2.26	Глицерин
2.7	Мочевина	2.17	Сахароза	2.27	Молочная кислота
2.8	Глицин	2.18	Яблочная кислота	2.28	Стеарат натрия
2.9	Фенол	2.19	Бензойная кислота	2.29	Фруктоза
2.10	Этилен	2.20	Ацетон	2.30	Целлюлоза

Задание 3. Охарактеризуйте класс органических веществ (название класса, общая формула, гомологический ряд, номенклатура, изомерия, строение, получение, химические свойства)

№ задачи	Функциональная группа	№ задачи	Функциональная группа
3.1		3.16
3.2	> С = С <	3.17	- С = С – С = С -
3.3	- С  С -	3.18	R – O – R/
3.4		3.19
3.5	C H2 – O –COOR C H2 – O – COOR/ CH2 – O –COOR//	3.20	О R- C OH
3.6	R - SH	3.21	R - OH
3.7		3.22
3.8	R – NO2	3.23	R – SO2OH
3.9	R - NO	3.24	R – (OH)n
3.10		3.25
3.11	(-СН2 – СН2- )n	3.26	R – CH =CH – C =O R/
3.12	R – C = O Hal	3.27	О О R – C – O – C – R/
3.13		3.28
3.14	R – NH2	3.29	R - OH
3.15	НООС- R - СООН	3.30	R- Hal

Задание 4. Напишите уравнения реакций, характеризующие химические свойства ниже приведенных веществ, укажите условия протекания данных реакций и назовите продукты реакции

№ задачи	вещества	№ задачи	вещества
4.1	Ацетилен, ацетон;	4.16	формальдегид, бутадиен -1,3
4.2	бутин, манноза	4.17	бутанол, янтарная кислота
4.3	Масляная кислота, ксилол	4.18	фениламин, пентин
4.4	аллиловой спирт; мальтоза	4.19	сахароза, щавелевая кислота
4.5	Этанол, крезол	4.20	Масляная кислота; лизин
4.6	пропанол -2 ; пропен	4.21	ацетальдегид; пентанон
4.7	бензол; лактоза	4.22	этиламин; гексин-3
4.8	пропионовая кислота; фенол	4.23	Анилин; метанол
4.9	глицерин; лейцин	4.24	метиламин; толуол
4.10	пропанол; пентин	4.25	Бутиламин, уксусный ангидрид
4.11	Бутен, масляный альдегид	4.26	Изобутилен, пропаналь
4.12	муравьиная кислота, валин	4.27	пропин; глюкоза
4.13	Йодистый этил, пентен	4.28	Манноза; бутаналь
4.14	уксусная кислоты, бутан	4.29	Лактоза ; 2,2-дибромбутан
4.15	олеиновая кислота, гексин	4.30	валин; валерьяновый альдегид

Задание 5. Составьте уравнения качественных реакций на предложенные вещества

№ задачи	Вещество	№ задачи	Вещество	№ задачи	Вещество
5.1	Фенол	5.11	Глицин	5.21	Масляная кислота
5.2	Уксусная кислота	5.12	Ацетоуксусный эфир	5.22	Изопропиловый спирт
5.3	Этанол	5.13	Пропен	5.23	Лизин
5.4	Глицерин	5.14	Формальдегид	5.24	Бутин
5.5	Этиламин	5.15	Пропанол	5.25	Фруктоза
5.6	Этилен	5.16	Крахмал	5.26	Бензол
5.7	Глюкоза	5.17	Пропиламин	5.27	Бутанол
5.8	Ацетилен	5.18	Пентоза	5.28	Щавелевая кислота
5.9	Бутадиен	5.19	Метан	5.29	Ацетальдегид
5.10	Бутиламин	5.20	Белки	5.30	Этиленгликоль

Задание 6. Предложите схемы синтеза следующих веществ: напишите уравнения реакций, назовите образующиеся соединения, укажите условия протекания реакций.

№ задачи	Вещества	№ задачи	Вещества
6.1	Октина-2 из ацетилена	6.16	Пентина-2 из пентанола-1
6.2	Ацетальдегида из бутанола-2	6.17	Аллилового спирта из пропилена
6.3	Бутанона-2 из 1-бромбутана	6.18	2,2-дихлорпропана из ацетилена
6.4	Изопрена из 3-метилбутанола-1	6.19	Этилбензола из этилена
6.5	2-бромэтанола-1 из бромистого этила	6.20	Пропилбензола из бензола и пропилового спирта
6.6	Полистирола из бензола и этилена	6.21	Циклопропана из пропилена
6.7	Циклогексена из этанола	6.22	Пентина-2 из пентанона-2
6.8	1,2-дибромпентана из пентанола-1	6.23	Бутаналя из бутена-1
6.9	Гептина-1 из ацетилена	6.24	Пентина-1 из ацетилена
6.10	Янтарной кислоты из этиленгликоля	6.25	Изовалериановой кислоты из ацетона
6.11	Щавелевой кислоты из бензола	6.26	Дифенилового эфира из бензола
6.12	1,2-дибромпропана из пропанола-2	6.27	Масляной кислоты из пропанола-1
6.13	Бутандиола -1,3 из этанола	6.28	Этилацетата из этанола
6.14	Бутаналя из этанола	6.29	Этиламина из бромистого пропила
6.15	1,4-дибромбутена-2 из ацетилена	6.30	Щавелевой кислоты из этилена

Задание 7. Как различить следующие вещества. Напишите уравнения реакций

№ задачи	Вещества	№ задачи	Вещества
7.1	Олеиновую и лауриновую кислоты	7.16	Глюкозу и крахмал
7.2	Глюкозу и сахарозу	7.17	Циклогексанол и циклогексен
7.3	Гексанол и фенол	7.18	Первичные и вторичные спирты
7.4	D-глюкозу и D-галактозу	7.19	Малеиновую и фумаровую кислоты
7.5	Метиламин и фениламин	7.20	Бутен и бутин
7.6	D-глюкозу и D-сорбит	7.21	Сахарозу и мальтозу
7.7	п-крезол и бензиловый спирт	7.22	Первичные и вторичные амины
7.8	Пентозы и гексозы	7.23	Аллиловый спирт и глицерин
7.9	Фенол и циклогексен	7.24	Щавелевую и уксусную кислоты
7.10	Ацетальдегид и ацетон	7.25	Бензол и циклогексан
7.11	Бутан и бутен	7.26	Сахарозу и крахмал
7.12	Аллиловый спирт и пропиловый спирт	7.27	Стеариновую и линолевую кислоты
7.13	Этилацетат и ацетоуксусный эфир	7.28	Толуол и фенол
7.14	Восстанавливающие и невосстанавливающие олигосахариды	7.29	Одноатомные и многоатомные спирты
7.15	Глицерин и пропиловый спирт	7.30	Щавелевую и янтарную кислоты

Задание 8. Предложите схемы получения органических веществ из неорганических: напишите уравнения реакций, назовите образующиеся соединения, укажите условия протекания реакций.

№ задачи	Вещества	№ задачи	Вещества
8.1	п-крезол из карбоната кальция	8.16	Акрилонитрил из углерода
8.2	Поливинилацетат из карбида кальция	8.17	Этиловый эфир аминоуксусной кислоты из углерода
8.3	Этилацетат из углерода	8.18	Глицин из углерода
8.4	Винилацетат из карбида кальция	8.19	Молочная кислоту из углерода
8.5	Янтарная кислота из углерода	8.20	Анилин из оксида кальция
8.6	Глицерин из углерода	8.21	Этилат натрия из оксида алюминия
8.7	Муравьиная кислота из карбоната кальция	8.22	Фенолформальдегидные смолы из карбида кальция
8.8	Полиэтилен из оксида алюминия	8.23	Фенол из карбоната кальция
8.9	Триброманилин из карбоната кальция	8.24	Акрилонитрил из карбоната кальция
8.10	Этилмеркаптан из углерода	8.25	Бутанол из оксида алюминия
8.11	Толуол из карбида алюминия	8.26	о-крезол из карбида кальция
8.12	Диэтиловый эфир из углерода	8.27	Хлоропрен из карбоната кальция
8.13	Аланин из карбида алюминия	8.28	Этилацетат из углерода
8.14	Винилацетат из оксида кальция	8.29	Циклогексен из карбида алюминия
8.15	Бутанон из оксида алюминия	8.30	Сульфат фениламмония углерода

Задание 9. Ответьте на вопрос, ответ обоснуйте

9.1 Какое из соединений – фенол или тимол (2-изопропил-5-метилфенол) является более сильной кислотой и почему?

9.2 В чем сходство изомеров и таутомеров? Почему кислоты и основания ускоряют взаимные превращения таутомеров?

9.3 В каких реакциях проявляется сходство между группами >C=O; >C=S; >C=NR; -C  N ? Объясните причину этого сходства.

9.4 Охарактеризуйте полярность и поляризуемость связей С – Н; С - Cl; C - Br; C - I. почему йодистые алкилы обладают наибольшей реакционной способностью?

9.5 Учитывая, что преобладающей кислотой триацилглицеридов оливкового масла является олеиновая кислота, а подсолнечного – линоленовая, определите, какое из масел в большей степени будет подвергаться окислению при длительном хранении?

9.6 Объясните понятия конформация и конфигурация на примере 1-хлор-1-бромэтана.

9.7 Объясните, почему при восстановлении D-глюкозы боргидридом натрия образуется один шестиатомный спирт D-глюцит (сорбит), а при восстановлении D-фруктозы – два спирта – D-глюцит и D- маннит.

9.8 Что называется константой основности амина К_В? Как влияют электронные эффекты радикалов и пространственные факторы на основность аминов?

9.9 Расположите в ряд по убыванию кислотности фенол; 2-этилфенол; 2,4-динитрофенол. Какова будет относительная реакционная способность этих веществ в реакциях электрофильного замещения по ароматическому кольцу?

9.10 Объясните изменение реакционной способности в реакциях электрофильного присоединения в рядах: а) этилен< пропилен < 1,1-диметилэтилен

б) хлор > бром > йод

9.11 Почему амиды кислот более слабые основания, чем амины?

9.12 От чего зависит способность карбонильного углерода к присоединению нуклеофильных реагентов? Расположите в ряд по убыванию способности к такому присоединению следующие группы: - СНО; - СООН; - СОО -; -СОNH₂; -СООСН₃; -СОСН₃; - СОCl.

9.13 Объясните, почему скорость нитрования по S_E концентрированной азотной кислотой резко падает при добавлении солей азотной кислоты (например, NaNO₃) и увеличивается при добавлении концентрированной серной кислоты?

9.14 Расположите соединения в порядке уменьшения их кислотных свойств: третбутиловый спирт; бутиловый спирт; трис-(трихлорметил)метанол.

9.15 Расположите ароматические соединения в ряд по уменьшению реакционной способности в реакциях нитрования и укажите продукты реакции: нитрование этилбензола; бензойной кислоты; м-этилтолуола.

9.16 Расположите в ряд по легкости дегидратации следующие спирты: 4-метилпентанол-1; 3-метилбутанол-2; 2метилпентанол-2

9.17 Что такое мутаротация? Растворы гликозидов подвержены мутаротации в водной кислоте. Объясните это явление.

9.18 Карбонильные соединения с водой образуют гидраты. Какой гидрат устойчивее: уксусного или трихлоруксусного альдегида. Почему?

9.19 В четырех пробирках находятся: аллиловый спирт; пропиловый спирт; глицерин и о–крезол. Как идентифицировать каждое из веществ?

9.20 Расположите соединения в ряд по возрастанию их кислотных свойств: акриловая кислота; пропионовая кислота; п-нитробензойная кислота; винилуксусная кислота.

9.21 Какое из перечисленных веществ образует магнийорганическое соединение с наибольшим выходом: бромистый бутил; йодистый третбутил или бромистый изопропил?

9.22 Почему полиэтилен плавится при более низкой температуре, чем найлон?

9.23 Расположите соединения в порядке уменьшения их кислотных свойств: м-нитрофенол; фенол; п-крезол; 2,4,6-тринитрофенол.

9.24 Карбонильные соединения с водой образуют гидраты. Какой гидрат устойчивее: пропионового альдегида или метилглиоксаля? Почему?

9.25 С помощью электронных эффектов (индукционного и мезомерного) опишите взаимное влияние функциональных групп в следующих соединениях: ОСН-СООН; ОСН-СН₂ – СООН; СН₃–СО–СН₂-СН₂– СООН; СН₃–СО–СН₂– СООН

9.26 Расположите ароматические соединения в ряд по уменьшению реакционной способности в реакциях сульфирования и укажите продукты реакции: сульфирование этилбензола; фенола; нитробензола; бромбензола; п-ксилола.

9.27 Наиболее удобным методом синтеза вторичных спиртов является реакция альдегидов с реактивами Гриньяра. Почему при получении высоких выходов продуктов магнийорганического синтеза реакции проводят со свежеприготовленными реактивами Гриньяра, с перегнанными реагентами, в среде сухих растворителей, в атмосфере чистого инертного газа?

9.28 Каким образом можно отличить растительное масло (подсолнечное, льняное) от минеральных (машинного, солярового)?

9.29 Как объяснить факт, что температура кипения спиртов значительно выше, чем у галогеналканов с тем же углеводородным радикалом? Почему температура кипения этиленгликоля выше, чем у пропилового и изопропилового спиртов, хотя все три вещества имеют одинаковую молекулярную массу.

9.30 Расположите ароматические соединения в ряд по уменьшению реакционной способности в реакциях бромирования и укажите продукты реакции: бромирование бензола; м-ксилола; м-динитробензола; п-нитроизопропилбензола

Задание 10. Определите молекулярную формулу вещества по приведенным ниже данным.

№ задачи	Исходные данные
10.1	52,1% С; 13,1% Н; 34,8 % О; DH =23
10.2	92,2% С; 7,8% Н; DH =39
10.3	85,71% С; 14,29% Н; DH =21
10.4	29,8% С; 6,3% Н; 44,0 % Cl; М = 80,5
10.5	78,6% С; 8,4% Н; 12,92 % N; М=107
10.6	32,0% С; 4,0% Н; молекула содержит кислород; М=150
10.7	85,71% С; 14,29% Н; DH = 28, вещество обесцвечивает бромную воду и перманганат калия
10.8	40,0% С; 6,67% Н; Dпо воздуху ≈ 1
10.9	20,0% С; 6,67% Н; 46,67 % N; остальное – кислород, М = 60
10.10	79,2% С; 5,5% Н; остальное - кислород; DH =53
10.11	48,7% С; 13,6% Н; 37,8 % N; M = 74
10.12	25,2% С; 2,8% Н; 49,6 % Cl; остальное – кислород, М = 143
10.13	67,9% С; 5,7% Н; 26,4 % N; М = 106
10.14	46,38% С; 5,9% Н; 27,01 % N; остальное – кислород, М = 155
10.15	Пенициллин G : 57,45% С; 5,4% Н; 8,45 % N; 9,61% S
10.16	Витамин РР: 59,10% С; 4,92% Н; 22,91% N; остальное – кислород
10.17	8,0% С; 92,0 % Cl; Dпо воздуху =5, 24
10.18	85,70% С; 14,30% Н; DH =21
10.19	80,0% С; 20,0% Н; DH =15
10.20	54,55% С; 9,09% Н; 36,36 % О; DH =22, вещество восстанавливает оксид серебра в аммиачном растворе, образуя кислоту.
10.21	Первичный амин: 38,7% С; 16,15% Н; остальное азот.
10.22	Одноосновная кислота: 26,1% С; 4,35% Н; 69,55 % О
10.23	При сжигании 1,4г вещества получено 4,4г оксида углерода (IV) и 1,8г воды. DH = 28. Выведите формулу вещества.
10.24	При сгорании 2,3г вещества образовалось 4,4г оксида углерода (IV) и 2,7 воды. Dпо воздуху = 1,59. Выведите формулу вещества
10.25	52,0% С; 13,0% Н; остальное кислород, DH =23
10.26	При взаимодействии 0,32г предельного спирта с металлическим натрием выделилось 112мл водорода. Выведите структурную формулу спирта.
10.27	При сгорании 4,8г вещества получено 6,6г оксида углерода (IV) и 5,4г воды. DH =16. Выведите формулу.
10.28	Папаверин: 70,8% С; 4,1% Н; 4,1 % N; остальное – кислород
10.29	При сжигании 29г вещества получено 44,8л оксида углерода (IV) и 45г воды. Dпо воздуху = 2. Выведите формулу вещества.
10.30	Индиго (краситель): 73,3% С; 3,8% Н; 10,7% N; остальное - кислород. М = 262

Задание 11. Определить мольную долю компонентов в смеси по приведенным ниже данным.

11.1 При хлорировании метана объемом 17,92л (н.у.) получена смесь хлорметана и дихлорметана общей массой 61,1г. метан израсходован полностью. Определите мольную долю хлорметана (в%) в полученной смеси.

11.2 Для нейтрализации смеси фенола и уксусной кислоты потребовалось 23,4 мл 20%-ного раствора гидрооксида калия (плотность 1,2 г/мл). При взаимодействии исходной смеси с бромной водой образовалось 16,55 г осадка. Каков состав исходной смеси ( %).

11.3 При взаимодействии ацетилена объемом 3,36 л (н.у) с хлороводородом получена смесь винилхлорида (хлорэтена) и дихлорэтана общей массой 12,66 г. ацетилен израсходован полностью. Определите мольную долю винилхлорида (%) в полученной смеси.

11.4 При хлорировании этана объемом 16,8 л (н.у) получена смесь хлорэтана и дихлорэтанов общей массой 53,55 г. Этан израсходован полностью. Определите мольную долю хлорэтана (%) в полученной смеси

11.5 Смесь этана и этилена объемом 33,6 л подвергли гидрированию. При этом получили продукт массой 15 г. Какова объемная доля этилена в исходной смеси.

11.6 Для нейтрализации смеси фенола и уксусной кислоты израсходовано 23,4 мл раствора гидрооксида калия (ω = 40%; ρ = 1,2г/см³). При действии на исходную смесь азотной кислоты массой 18,9г образовался 2,4,6 – тринитрофенол. Вычислите массовую долю (%) уксусной кислоты в смеси.

11.7 Через смесь бензола, фенола и анилина массой 20г пропустили хлороводород. При этом выпал осадок массой 2,59г. при нейтрализации такой же массы смеси затрачен раствор гидрооксида натрия массой 10г (ω = 20%). Какова массовая доля (%) бензола в смеси?

11.8 На смесь массой 10г содержащую анилин, аминоуксусную и уксусную кислоты подействовали бромной водой массой 20г с массовой долей брома 2%. При этом выпал осадок массой 1,1г. при действии на такую же массу смеси израсходован хлороводород объемом 2,247 л (н.у). Какова массовая доля (%) уксусной кислоты в смеси?

11.9 При бромировании бензола объемом 35,5 мл получена смесь бромбензола и дибромбензолов общей массой 73,86г. Бензол израсходован полностью. Определите мольную долю бромбензола (%) в полученной смеси. Плотность бензола – 0,879г/мл.

11.10 Смесь содержит равное число молекул этанола и уксусной кислоты. Рассчитайте массовые доли веществ в такой смеси.

11.11 При нитровании бензола объемом 26,6 мл получена смесь нитробензола и динитробензолов общей массой 39,6г. Бензол израсходован полностью. Определите мольную долю нитробензола (%) в полученной смеси. Плотность бензола – 0,879г/мл.

11.12 При сгорании смеси этиламина и паров метанола образовалось 43,2 г воды и 4,48 л газа (н.у), нерастворимого в растворе щелочи. Вычислите массовую долю метанола в исходной смеси.

11.13 Смесь бензола и циклогексена обесцвечивает 75 г бромной воды с массовой долей брома 3%. При сжигании такого же количества исходной смеси в избытке кислорода образовавшиеся продукты пропустили через избыток известковой воды и получили 21 г осадка. Определите состав исходной смеси (% по массе).

11.14 При радикальном хлорировании циклогексана объемом 21,5мл получена смесь хлорциклогексана и дихлорциклогексанов общей массой 25,77г. Циклогексан израсходован полностью. Определите мольную долю хлорциклогексана (%) в полученной смеси.

11.15 При действии избытка натрия на смесь этилового спирта и фенола выделилось 6,72 л водорода (н.у). Для полной нейтрализации этой же смеси потребовалось 25 мл 40%-ного раствора гидрооксида калия (плотность 1,4 г/мл). Определите состав исходной смеси.

11.16 Смесь уксусной и аминоуксусной кислот обработана раствором, содержащим NaOH массой 80 г. Вычислите массу смеси, если на взаимодействие с такой же ее порцией затрачена соляная кислота массой 36,5 г.

11.17 При взаимодействии 300 г 9%-го раствора щавелевой кислоты НООС – СООН с раствором гидрооксида натрия получена смесь двух солей общей массой 36,24 г.Щавелевая кислота израсходована полностью. Определите мольную долю кислой соли (в%) в полученной смеси.

11.18 На нейтрализацию смеси муравьиной и уксусной кислот затрачен раствор гидрооксида калия массой 200г с ω=11,2%. При действии на такую же массу смеси аммиачным раствором оксида серебра, выделилось серебро массой 2,16г. Какова массовая доля (%) уксусной кислоты в смеси?

11.19 При бромировании этана объемом 13,44л (н.у) получена смесь бромэтана и дибромэтанов общей массой 77,25г. этан израсходован полностью. Определите мольную долю бромэтана (%) в полученной смеси.

11.20 Через 10г смеси бензола, фенола и анилина пропустили ток сухого хлороводорода, при этом выпало 2,59 г осадка. Его отфильтровали, а фильтрат обработали водным раствором гидрооксида натрия. Верхний органический слой отделили. Его масса уменьшилась на 4,7 г. Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси.

11.21 При взаимодействии 260 г 8%-го раствора малоновой кислоты НООС –СН₂ - СООН с раствором гидрооксида калия получена смесь двух солей общей массой 32,96 г. Малоновая кислота израсходована полностью. Определите мольную долю кислой соли (в%) в полученной смеси.

11.22 Смесь фенола и анилина прореагировала с 40г раствора, в котором массовая доля гидрооксида натрия 5%. Эта же смесь может прореагировать с бромной водой, содержащей 72г брома. Определите массы фенола и анилина в исходной смеси.

11.23 16 г раствора фенола и уксусной кислоты в диэтиловом эфире обработали избытком металлического натрия, при этом выделилось 493 мл газа (н.у). Такое же количество раствора обработали избытком 5%-ного раствора гидрокарбоната натрия; образовалось 269 мл газа. Вычислите массовые доли веществ в растворею

11.24 Через 50 г смеси фенола, анилина и бензола пропустили газообразный хлороводород, при этом выпал осадок массой 12,95г. С такой же смесью полностью прореагировал раствор, содержащий 8,4г едкого калия. Найдите массовые доли компонентов в смеси.

11.25 На нейтрализацию смеси муравьиной и уксусной кислот затратили раствор объемом 8 мл с массовой долей КОН 40% и плотностью 1,4 г/мл. К такому же образцу смеси кислот прибавили избыток аммиачного раствора оксида серебра. Выделился металлический осадок массой 10,8 г. Определите массовые доли кислот в смеси.

11.26 На нейтрализацию смеси фенола с этанолом израсходован раствор объемом 50 мл с массовой долей гидрооксида натрия 18% (плотность 1,2 г/мл). Такая же масса смеси прореагировала с металлическим натрием массой 9,2г. Определите массовую (%) фенола и этанола в смеси.

11.27 При нагревании смеси этанола и уксусной кислоты с каталитическим количеством серной кислоты получили этилацетат массой 13,2 г. Выход эфира составил 60%. При действии избытка гидрокарбоната натрия на исходную смесь такой же массы образовался газ объемом 7,84 л (н.у). Определите массовые доли веществ в смеси.

11.28 При действии металлического натрия на смесь массой 17,45г, состоящую из фенола и 2-хлорэтанола, выделился водород в количестве, необходимом для восстановления оксида меди (I) массой 14,4 г. Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси.

11.29 Для каталитического гидрирования 17,8 г смеси муравьиного и уксусного альдегидов до соответствующих спиртов потребовалось 11,2 л водорода (н.у). Определить состав смеси альдегидов (в % по массе)

11.30 При взаимодействии фталевой кислоты НООС –С₆Н₄ - СООН со 170 г 8%-ного раствором гидрооксида натрия получена смесь двух солей общей массой 40,68 г. Кислота и щелочь израсходованы полностью. Определите мольную долю кислой соли (в%) в полученной смеси.