Самостійна робота № 2 вуглеводні аліфатичного ряду

Насичені вуглеводні (алкани) — речовини, в молекулах яких валентності, що залишилися після з'єднання атомів кар­бону між собою ординарним ковалентним o-зв'язком, насичені гідрогеном. Карбон у цих сполуках перебуває у першому кова­лентному стані (sp³-гібридизація). Алкани утворюють гомоло­гічний ряд загальною формулою С_nН_2n+2. Для алканів із C₄ і далі характерне явище ізомерії. Добувають насичені вуглеводні з галогенопохідних, ненасичених вуглеводнів, із карбонових кислот та їх солей гідрогенізацією вугілля й оксидів карбону. З хімічного погляду насичені вугле­водні відзначаються порівняно малою хімічною активністю.

Етиленові вуглеводні (олефіни, алкени) характеризують­ся наявністю подвійного зв'язку >С=С< між атомами Карбону, що являє собою сполучення σ- та π-зв'язків і утворюють гомологічний ряд за загальною формулою C_nH_2n. Карбон біля подвійного зв'язку перебуває у другому валент­ному стані sp²-гібридизації. Ізомерія олефінів зумовлена будо­вою ланцюгу з атомів карбону (структурна ізомерія), місцем положення подвійного зв'язку (ізомерія положення) і просторовим поло­женням атомів карбону відносно подвійного зв'язку (геометрич­на, цис- транс-ізомерія).

За номенклатурою назви етиленових вугле­воднів утворюють із назв насичених вуглеводнів із тим самим числом атомів карбону, замінивши закінчення -ан на –ілен або –ен (за номенклатурою IUPAC і місце знаходження подвійного зв'язку вказується цифрою).

У природі етиленові вуглеводні зустрічаються рідко. Їх добу­вають під час крекінгу та піролізу вуглеводнів нафти, із галогенопохідних, одноатомних спиртів і у результаті неповного гід­рування ацетиленових вуглеводнів.

Алкени відзначаються високою реакційною здатністю че­рез наявність у молекулі подвійного зв'язку. Для них характерні реакції приєднання, окиснення і полімеризації. Реакції приєд­нання підлягають правилу В. В. Марковнікова, згід­но з яким гідроген приєднується до більш гідрогенізованого ато­ма Карбону за місцем розриву подвійного зв'язку. Такий меха­нізм приєднання пояснюється поляризацією подвійного зв'язку, іонним механізмом і реакціями електрофільного приєднання:

CH₃–CH=CH₂ + H⁺–Br^– → CH₃–CHBr–CH₃.

Велика реакційна здатність олефінів визначає їх широке використання для різних промислових синтезів. Однією з важ­ливих особливостей ненасичених вуглеводнів є їх здатність до реакції полімеризації. Особливо легко полімеризуються дієнові вуглеводні зі спряженими (кон'югованими) подвійними зв'яз­ками. Діолефіни, алкадієни, дієнові або діетиленові вуглеводні характеризуються наявністю двох подвійних зв'язків, які від­повідають загальній формулі С_nН_2n-2.

Ацетиленові вуглеводні належать до ненасичених сполук і характеризуються наявністю потрійного зв'язку між атомами карбону (σ-зв'язку та двох π-зв'язків) і утворюють гомологічний ряд за загальною формулою C_nH_2n-2. Карбон біля потрійного зв'язку перебуває у третьому валентному стані sp-гібридизації.

Алкіни, ізомерні алкадієнам. Ізомерія зумовлена будовою вугле­водневого скелету, місцем розташування потрійного зв'язку.

За номенклатурою IUPAC назва алкі­нів походить від назв відповідних насичених вуглеводнів, закін­чення -ан, яких замінюється в назвах алкінів на -ин (-ін), і міс­це знаходження потрійного зв'язку вказують цифрою. Добувають ацетилен із карбіду кальцію, а заміщені — реак­цією алкілування ацетилену або з відповідних галогенопохідних. Алкіни відрізняються високою реакційною здатністю, всту­пають у реакції відновлення, приєднання, окиснення, конден­сації, полімеризації та заміщення.

Завдання для самостійної роботи № 2.

1. Дайте визначення гомологічних рядів алканів, алкенів та алкінів.

Порівняйте:

А) Фізичні властивості цих вуглеводнів та методи отримання в промисловості

Б) Хімічні властивості трьох представників гомологічних рядів ( бутан, 1-бутен, 1-бутін)

2. Дайте характеристику природних джерел добування алканів.

А) Які вуглеводні входять до складу бензину, гасу, мазуту? Напишіть їх формули

Б) Що таке « октанове число» и що воно характеризує? Що означає вираз – « октанове число 92» ?

3. Наведіть схему фракційної переробки нафти. Що таке –крекінг нафти? Напишіть крекінг вуглеводнів (каталітичний та термічний), дайте назву та формули продуктів реакцій:

А) С₁₂Н₂₆, С₉Н₂₀

Б) С₁₀Н₂₂, С₁₄Н₃₀

4. Методи синтезу алканів (реакції) . Отримайте реакцією Вюрца наступні вуглеводні (в яких випадках утворюється суміш вуглеводнів?) :

А) 3,4-диметилгексан; 2,7-диметилоктан; 2,8-диметилнонан

Б) 2,6-диметилгептан;2,5-диметилгексан; 3,9-диметилдекан

5. Хімічні властивості алканів. З якими з наведених сполук реагує н-бутан за вказаних умов. Напишіть ці реакції (наведіть механізми):

А) H₂SO₄(конц), Na, HNO₃(розвед), Cl₂ (освітлення), Br₂ (у темряві), K₂Cr₂O₇ , C₂H₂

Б) HNO₃ (конц.), H₂SO₄(розведена.), Br₂ (освітлення), KMnO₄, Br₂ (бромна вода), K (металічний), О₂ (полум’я).

6. Знайдіть молекулярну формулу речовини (напишіть структурні формули її ізомерів, дайте назви) :

А) Якщо масова частка карбону у вуглеводні становить 83,33%. Густина пари вуглеводню за воднем дорівнює 36.

Б) Якщо зразок речовини масою 2,15г при згорянні дав 6,6 г СО₂ і 3,15 г Н₂О . Густина пари цієї речовини за воднем 43.

7. Хімічні властивості алкенів . Напишіть реакції ( поясніть тип реакцій та назви сполук):

А) 2-бутену з вказаними реагентами Br₂, НBr, Н₂О( Н⁺), H₂SO₄, О₂ (полум’я).

Б) 1-пентену з - Cl₂ , НCl, KMnO₄, Н₂О( Н⁺), Н₂, реакцію полімеризації

8. Методи синтезу алкенів. Запропонуйте декілька способів одержання:

А) 1-бутену, етилену

Б) 2-метил-1-гексену, 2-пентену з різних органічних сполук

9. Дайте визначення поняттям: полімеризація, полімер, мономер, ступінь полімеризації. Використання вказаних полімерів. Напишіть схему одержання. Вкажіть умови :

А) поліетилену Б) поліпропілену

10. Методи синтезу та промислове отримання дієнових вуглеводнів. Запропонуйте декілька схем синтезу:

А) 1,3-бутадієну

Б) 2-метил-1,3-бутадієну

Які полімери отримують з цих мономерів, де вони використовуються?

11. Хімічні властивості дієнових вуглеводнів. Напишіть реакції з реагентами та поясніть , чому та які продукти утворюються:

А) 2-хлор-1,3-бутадієну з Br₂(1 моль), НBr(2 моль), Н₂О( Н⁺, 2 моль), реакція полімеризації

Б) 1,3-бутадієну з Cl₂(2 моль) , НCl(1моль), KMnO₄, Н₂О (2 моль, Н⁺), Н₂( 2 моль)

12. Закономірність, яка вказує напрямок реакції галогеноводнів з алкенами та каталітичної гідратації алкенів, має назву - правило Марковнікова :

Сформулюйте та наведіть по три реакції , що демонструють це правило для вказаних алкенів та дієнів:

А) 1-гептен, 1,3-бутадієн

Б) 2-метил-3-гексен, 2-метил-1,3-бутадієн

13. При гідратації ацетилену та його гомологів (алкінів) в умовах реакції Кучерова утворюються карбонільні сполуки аліфатичного ряду. Який з алкінів утворює етаналь? Напишіть всі реакції та назви сполук:

А) HC≡CH, CH₃–C≡CH , CH₃–CH₂–C≡CH

Б) CH₃–C≡C–CH₃ , CH₃–CH₂–C≡C–CH₃ , HC≡CH

14. Природний та синтетичний каучук. Методи одержання. Гума.

Напишіть реакції синтезу :

А) ізопренового каучуку

Б) хлоропренового каучуку.

15. Хімічні властивості алкінів. Що таке ацетиленіди металів? Про які властивості ацетилену (алкінів) свідчить факт утворення цих сполук? Напишіть можливі реакції

А) натрій (металічний в рідкому амоніаку) з 1-пропіном; 2-пентином; етіном

Б) Ag(NH₃)₂OH з ацетиленом; 2-метил-3-гептином; 1-пентином.