5. Физические свойства
Карбоновые кислоты - жидкие (например, низшие жирные кислоты) или твёрдые (например, высшие жирные и ароматические кислоты) вещества (см. табл.). Низшие члены насыщенных карбоновых кислот жирного ряда хорошо растворимы в воде, средние члены (C4 - C10), а также ароматические кислоты - ограниченно, высшие жирные кислоты в воде не растворимы; как и ароматические кислоты, они хорошо растворяются в спирте, эфире, бензоле.
Физические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот в значительной степени обусловлены наличием между молекулами прочных водородных связей (более прочных, чем между молекулами спиртов). Поэтому температуры кипения и растворимость в воде у кислот больше, чем у соответствующих спиртов.
Некоторые представители карбоновых кислот и их свойства.
Таблица 1
Наименование карбоновой кислоты |
Формула |
Темпера-тура плав-ления, °С |
Темпе-ратура кипения, °С |
Плот- ность, г/см3 |
Муравьиная |
НСООН |
8,4 |
100,5 |
1,220(20) |
Уксусная |
CH3COOH |
16,6 |
118,2 |
1,049(20) |
Пеларгоновая |
CH3(CH2)7COOH |
12,3 |
255,6
|
0,906(20) |
Пальмитиновая |
CH3(CH2)14COOH
|
62,8 |
390 |
0,841(80) |
Стеариновая |
CH3(CH2)16COOH
|
69,6 |
360 (с раз-ложением) |
0,839(80) |
Адипиновая |
НООС(СН2)4СООН
|
153,5 |
265(100 мм рт.cт.) |
1,366(20) |
Акриловая |
CH2=CH-COOH
|
12,3 |
140,0 |
1,062(16) |
Метакриловая |
CH2=C(CH3)-COOH
|
16 |
163 |
1,015(20) |
Олеиновая |
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
|
16 |
223(10 мм рт. ст.) |
0,895(18) |
Бензойная |
C6H5COOH
|
121,7 |
249,2 |
1.322(20) |
Коричная |
C6H5-CH=CH-COOH
|
136 |
300 |
1,245(20) |
Терефталевая (п-изомер) |
HOOC-C6H4-COOH
|
- |
300 возгоняется |
- |
*В скобках указана температура (в °С).
Особенности химического строения и химические свойства.
Карбоксильная
группа
(сокращенно —COOH) - функциональная группа
карбоновых кислот - состоит из карбонильной
группы и связанной с ней гидроксильной
группы.
В
молекулах карбоновых кислот p-электроны
атомов кислорода гидроксильной группы
взаимодействуют с электронами π-связи
карбонильной группы, в результате чего
возрастает полярность связи O-H, упрочняется
π-связь в карбонильной группе, уменьшается
частичный положительный заряд (
+)
на атоме углерода и увеличивается
частичный отрицательный заряд (
-)
на атоме водорода.
Последнее способствует образованию прочных водородных связей между молекулами карбоновых кислот.
Упрочнение π-связи в карбонильной группе приводит к тому, что реакции присоединения для карбоновых кислот нехарактерны.