Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

Волгоградский государственный архитектурно-строительный университет

Кафедра общей и прикладной химии

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Методические указания к лабораторной работе

по курсу «Органическая химия»

для студентов дневной и заочной формы обучения

Волгоград 2012

УДК 547.514.47(076.5)

Карбоновые кислоты: методические указания к лабораторной работе по курсу «Органическая химия» для студентов дневной и заочной формы обучения / сост. Г.В. Чичерина, В.А. Андронова, И.А. Куликова ; ВолгГАСУ. – Волгоград, 2012. – 16 с.

Рассмотрены карбоновые кислоты, их строение, химические свойства. Даны указания по выполнению лабораторного практикума.

Для студентов специальностей ПСК, ТБ, ПБ.

Библиогр. 3 назв. Табл.1

Цель работы: ознакомление с одним из классов органических соединений; особенностями строения и химических свойств карбоновых кислот и их производных; проведение химических реакций для подтверждения строения и свойств изучаемых соединений.

1. Введение

Карбоновые кислоты широко распространены в природе в свободном состоянии и в виде производных (главным образом сложных эфиров). Так, в летучем масле герани содержится пеларгоновая кислота, в лимонах - лимонная. В состав животных и растительных жиров и масел входят глицериды высших нормальных карбоновых кислот жирного ряда, из которых преобладают пальмитиновая кислота, стеариновая кислота и олеиновая кислота.

Карбоновые кислоты, их производные, а также многочисленные соединения, содержащие наряду с карбоксильной группой другие функциональные группы (например, аминокислоты, оксикислоты и др.), имеют большое биологическое значение и находят разнообразное практическое применение. Муравьиную и уксусную кислоты, например, применяют при крашении и печатании тканей; уксусную кислоту и уксусный ангидрид - в производстве ацетилцеллюлозы. Аминокислоты входят в состав белков. В медицине используют салициловую кислоту, n-аминосалициловую кислоту и т.п.

Высшие жирные карбоновые кислоты широко применяют как сырьё для производства мыла, лаков и красок, поверхностно-активных веществ, как эмульгаторы в производстве каучуков, как пластификаторы в производстве резин и др. Адипиновая кислота - один из исходных продуктов в производстве полиамидного волокна (найлона), терефталевая - в производстве полиэфирного волокна (лавсана, терилена), полимерный нитрил акриловой кислоты (орлон) применяют как синтетическое волокно, близкое по свойствам к натуральной шерсти. Полимеры и сополимеры эфиров метакриловой кислоты используют как органическое стекло.

2. Классификация карбоновых кислот

Карбоновые кислоты - класс органических соединений, содержащих карбоксильную группу. В зависимости от природы радикала, связанного с группой - COOH, карбоновые кислоты могут принадлежать к алифатическому (жирному), алициклическому, ароматическому или гетероциклическому ряду. По числу карбоксильных групп в молекуле различают одно-, двух- и многоосновные (соответственно моно-, ди- и поликарбоновые) кислоты. Кроме того, карбоновые кислоты могут быть насыщенными (предельными) и ненасыщенными (непредельными), содержащими в молекулах двойные или тройные связи.

2.1. По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делятся:

1) одноосновные – R-COOH.

2) двухосновные – HOOC-R-COOH.

 2.2. По типу углеводородного радикала карбоновые кислоты делятся

1. предельные (например, уксусная кислота CH₃COOH).

2. непредельные (например, акриловая кислота CH₂=CH-COOH, олеиновая CH₃-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₇-COOH).

3. ароматические (например, бензойная C₆H₅-COOH).

Одноосновные предельные карбоновые кислоты R-COOH являются изомерами сложных эфиров с тем же числом атомов углерода (сокращенно R'-COOR''). Общая формула и тех, и других C_nH_2nO₂.

3. Номенклатура карбоновых кислот

Большинство карбоновых кислот имеет тривиальные названия, многие из которых связаны с их нахождением в природе, например муравьиная, яблочная, валериановая, лимонная кислоты.

По систематической номенклатуре наименования карбоновых кислот производят от названий углеводородов с тем же числом атомов углерода, прибавляя окончание "овая" и слово "кислота", например метановая кислота (муравьиная), этановая кислота (уксусная) и т.д. Нередко карбоновые кислоты рассматривают как производные углеводородов; например, кислоту строения HC ≡ С - COOH называют ацетиленкарбоновой кислотой.

Алгоритм составления названий карбоновых кислот по систематической номенклатуре:

1. Найдите главную углеродную цепь - это самая длинная цепь атомов углерода, включающая атом углерода карбоксильной группы.

2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с атома углерода карбоксильной группы.

3. Назовите соединение по алгоритму для углеводородов.

4. В конце названия допишите суффикс "-ов", окончание "-ая" и слово "кислота".

Например, СH₃CH₂CH₂COOH – бутановая кислота (масляная),

CH₃CH(CH₃)COOH – метилпропановая кислота (изомасляная).