Функциональные группы, указываемые только в префиксах, и соответствующие им классы органических соединений

Примечание. R — алкильный радикал; Аг — арильный радикал.

или букв, называемых локантами), указывающих способ связи этих фрагментов. Например, вещество, описываемое формулой

называется анизол (тривиальная номенклатура), метилфениловый эфир (радикально-заместительная номенклатура), метоксбензол (систематическая номенклатура).

В настоящее время принята систематическая номенклатура IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry — Меж­дународный союз теоретической и прикладной химии). В соот­ветствии с ее правилами название состоит из трех частей: пре­фикса (приставки), корня, суффикса.

Корень слова представляет собой название главной углерод­ной цепи, которой может быть цепь, содержащая:

1. наибольшее число атомов углерода (для алканов);

2. кратную связь (для непредельных углеводородов);

3. циклическую структуру (для циклических соединений);

Функциональные группы в порядке старшинства и соответствующие им классы соединений

Примечание. R — алкильный радикал; Аг — ароматический радикал. В слу­чае алифатических соединений атом углерода функциональной группы входит в состав главной углеродной цепи, в случае ароматических (циклических) соеди­нений — не входит.

4. самую старшую функциональную группу (для функциональ­ных производных углеводородов).

Префикс представляет собой перечисление строго в алфавит­ном порядке боковых цепей, в том числе алкильных радикалов,

и функциональных групп (кроме самой старшей в данном соеди­нении), а также указание их числа и положения локантами.

Суффикс указывает степень насыщенности главной углерод­ной цепи, положение кратных связей, название старшей функцио­нальной группы и ее положение.

Выбор главной цепи, а также начала и направления нумерации определяется необходимостью включить в главную цепь или при­своить наименьший номер структурным элементам в определен­ной приоритетной последовательности: главная функциональная группа > двойная связь > тройная связь > функциональная группа, указываемая только в префиксе.

Необходимо учитывать, что локанты обычно ставят перед пре­фиксами и после суффиксов.

Примеры составления названий соединений:

• направление нумерации определяется наименьшим номером (локантом) старшей функциональной группы — карбонильной

5-Гидрокси-1-фенилпентен-3-он-2

• направление нумерации определяется наименьшим локантом двойной связи:

2-Метил-5-нитро-4-хлоргексен-2

• направление нумерации определяется наименьшей суммой ло- кантов заместителей в префиксе:

2-Бром-3-гидрокси-7-метилоктандиовая кислота

В случае алифатических соединений атом углерода функцио­нальной группы входит в состав главной углеродной цепи, в слу-

чае ароматических (циклических) соединений — не входит. На­пример, бутандиовая кислота (тривиальное название — янтарная кислота):

НООС-СН₂-СН₂-СООН

бензол-1,4-дикарбоновая кислота (тривиальное название — тере- фталевая кислота):

В случае бутандиовой кислоты атомы углерода карбоксильных групп входят в состав главной углеродной цепи, в случае бензол- 1,4-дикарбоновой кислоты — не входят (главная углеродная цепь — бензольное кольцо).

Группы родственных соединений с одинаковыми функциональ­ными группами и однотипной структурой, отличающиеся числом метиленовых ( —СН₂—) групп в углеродной цепи, составляют го­мологические ряды, например: метанол СН₃ОН, этанол С₂Н₅ОН, пентанол С₅Н₁₁ОН. Группы соединений с одинаковым числом атомов углерода и одинаковой функциональной группой, отлича­ющиеся степенью ненасыщенности, образуют изологические ряды, например: этан СН₃—СН₃, этилен (этен) СН₂=СН₂, ацетилен (этин) СН ;СН. Наконец, соединения с одинаковым числом ато­мов углерода и одинаковой углеродной цепью, но с различными функциональными группами образуют генетические ряды, на­пример: этанол С₂Н₅ОН, этаналь СН₃СНО, этановая (уксусная) кислота СН₃СООН.