Глава 8 биоорганическая химия

1. Основные понятия

Органическая химия — это химия углеводородов и их произ­водных, включая гетероциклические соединения.

Благодаря способности атомов углерода образовывать хими­ческие связи друг с другом и с атомами большинства других эле­ментов (элементов-органогенов, металлов) число органических со­единений, известных на сегодняшний день, чрезвычайно велико (более 10 млн) и продолжает неуклонно увеличиваться.

Проникновение органической химии в смежные науки: биохи­мию, молекулярную биологию, медицину, генную инженерию — привело не только к изучению свойств и установлению структуры природных соединений, но и к синтезу витаминов, белков, ней­ропептидов, олигонуклеотидов, нуклеиновых кислот, антибиоти­ков, ферментов и других биологически активных соединений; наконец, к синтезу активного гена (1976), синтезу веществ с зара­нее заданными свойствами.

Биоорганическая химия, возникшая как самостоятельная об­ласть химии в 1950-е гг., изучает связь между химической струк­турой, пространственным строением органических веществ и их биологическими функциями.

Задачи, решаемые биоорганической химией, тесно связаны с практическими задачами медицины.

Объектами исследования биоорганической химии являются:

• биополимеры;

• низкомолекулярные соединения — регуляторы обмена веществ и функционирования различных систем организма (витамины, гормоны, антибиотики, простагландины и др.);

• синтетические биологически активные соединения (лекар­ственные препараты, пестициды и т.д.).

Одна из основных проблем при изучении органической химии состоит в том, чтобы систематизировать огромное количество со­единений и их многочисленные химические превращения.

2. Классификация и номенклатура органических соединений

Чрезвычайное многообразие органических соединений объяс­няется уникальной способностью атомов углерода соединяться между собой, образуя достаточно прочные углерод-углеродные связи и, следовательно, достаточно длинные углеродные цепи. Уг­леродная цепь является составной частью любого, даже очень слож­ного органического соединения (в этом случае углеродную цепь часто называют углеродным скелетом) и наиболее устойчива в ходе химических реакций. Поэтому закономерно, что именно структу­ра углеродной цепи положена в основу классификации органи­ческих соединений.

Цепи углеродных атомов могут быть открытыми (незамкнуты­ми), в этом случае соединения называют ациклическими (алифа­тическими:); цепи могут быть замкнутыми, тогда соединения на­зывают циклическими. И те, и другие в свою очередь могут быть насыщенными и ненасыщенными, разветвленными и неразветв- ленными (рис. 8.1).

Существуют и другие способы классификации органических соединений. Например, по характеру атома-органогена, образу­ющего связь с атомом углерода, органические соединения под­разделяют на кислородсодержащие, азотсодержащие, галогено­производные, сераорганические, фосфорорганические, а также ме­таллоорганические соединения.

Рис. 8.1. Классификация органических соединений

Функциональные производные углеводородов классифициру­ют также по числу и характеру функциональных групп на моно-, поли- и гетерофункциональные соединения, например:

• полифункциональные соединения

• гетерофункциональные соединения

• монофункциональные соединения

К гетерофункциональным соединениям относятся углеводы и аминокислоты.

Свойства органических соединений определяются наличием кратных связей и природой заместителей в углеродной цепи.

Функциональная группа — это атом или группа атомов, обяза­тельно содержащая гетероатом, которые определяют принадлеж­ность соединения определенному классу и ответственны за его химические свойства (табл. 8.1, 8.2).

Свойства какого-либо класса соединений определяются преж­де всего и в большей степени наличием определенной функцио­нальной группы, в меньшей степени — строением углеродной цепи.

Для персонификации индивидуального органического соеди­нения может быть использована его структурная формула, а так­же его название, составленное в соответствии с определенными правилами (номенклатурой). Различают традиционную номен­клатуру, которая включает исторически сложившиеся (тривиаль­ные) названия веществ, и рациональную, позволяющую по назва­нию соединения воспроизвести его структурную формулу. Глав­ный принцип номенклатуры заключается в том, что название скла­дывается из обозначения фрагментов структуры и знаков (цифр