Глава 10

БИОПОЛИМЕРЫ И НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ БИОРЕГУЛЯТОРЫ

1. Углеводы

1. Общая характеристика

Углеводы (сахара) — обширный класс органических соедине­ний, к которому относятся полиоксикарбонильные соединения и их производные (рис. 10.1).

Углеводы входят в состав всех живых организмов и выполняют ряд функций, важнейшие среди которых:

1. энергодативная (углеводы — главный вид «клеточного топ­лива»);

2. структурная (углеводы — обязательный компонент большин­ства внутриклеточных структур);

3. защитная (углеводы — компоненты иммуноглобулинов).

Углеводы рибоза и дезоксирибоза входят в состав нуклеиновых

кислот.

В растениях углеводы составляют до 80 % сухой массы, в жи­вотных организмах на их долю приходится не более 2 % сухой массы.

Рис. 10.1. Классификация углеводов

Группу соединений, относимых к углеводам, разделяют на про­стые углеводы — моносахариды и сложные углеводы — олигоса­хариды и полисахариды.

Моносахариды — гетерополифункциональные соединения, со­держащие карбонильную и несколько гидроксильных групп. Мо­носахариды, или монозы, имеют молекулярную формулу Сn(Н₂O)_n которая и послужила основой для образования названия данного класса соединений «углерод + вода» (приведенная формула не удов­летворяет составу дезоксисахаров, содержащих меньше атомов кис­лорода, например дезоксирибоза C₅H₁₀O₄).

По своей структуре монозы относятся к полигидроксиальдеги- дам, или альдозам, и полигидроксикетонам, или кетозам. В зави­симости от числа атомов углерода монозы делят на триозы (три атома углерода), тетрозы (четыре атома), пентозы (пять атомов), гексозы (шесть атомов) и гептозы (семь атомов). В зависимости от строения карбонильной группы каждая из таких моноз обозна­чается как альдотриоза, альдогексоза, кетогексоза и т. п.

Все изомеры моносахаридов по аналогии с глицеральдегидом подразделяются на D- и L-формы (см. подразд. 8.3). Природные гексозы принадлежат соединениям D-ряда.

Природные моносахариды обладают оптической активностью — свойством вращать плоскость поляризованного света (см. рис. 8.3). Любой моносахарид с конкретными физическими свойствами ха­рактеризуется специфической величиной — удельным вращени­ем [α]. При длительном стоянии растворов сахаров удельное вра­щение меняется. Углеводы могут существовать в открытой (аль­дегидной и кетонной) и закрытой (циклической, полуацетальной) формах. При образовании полуацеталей возникает новый асим­метричный центр. В случае α-изомеров полуацетальный гидроксил расположен с той же стороны, что и гидроксил, определяющий принадлежность D- или L-ряду, в случае β-изомеров — с другой стороны. В водных растворах глюкоза находится главным обра­зом в виде α- и β-глюкопираноз, в меньшей степени — в виде α- и β-глюкофураноз и в очень малой степени — в альдегидной форме.

2. Цикло-оксо-таутомерия моносахаридов

В твердом состоянии и в водном растворе моносахариды суще­ствуют преимущественно в виде циклических полуацеталей. Об­разование полуацеталей можно рассматривать как внутримолеку­лярную реакцию A_N, в результате которой образуются наиболее устойчивые шестичленные циклы (пиранозные) и пятичленные циклы (фуранозные). Таким образом, в растворе устанавливается

т аутомерное равновесие между открытой формой (оксо-формой) и циклической формой моносахарида, причем циклическая фор­ма значительно преобладает (более 99,9 % в равновесной смеси):

Для изображения на плоскости пространственной структуры соединений в открытой форме используют проекционные фор­мулы Фишера. Для изображения на плоскости пространственной структуры циклических соединений используют проекционные формулы Хеуорса; при этом руководствуются следующими пра­вилами:

• цикл изображают плоским;

• заместители, находящиеся в оксо-форме справа, изображают под плоскостью цикла, находящиеся слева — над плоскостью цикла;

• допускается отсутствие изображения атомов водорода связей С-Н.

П окажем в качестве примера:

В циклической форме появляется дополнительный по сравне­нию с открытой формой асимметрический атом углерода (центр

хиральности) у атома С₁ в альдозах или у атома С₂ в кетозах, на­зываемый аномерным атомом углерода и дополнительная группа —ОН, называемая полуацетальным гидроксилом (в формуле обо­значена звездочкой *). Если конфигурация аномерного атома уг­лерода совпадает с конфигурацией атома, определяющего при­надлежность соединения стереохимическому ряду, его называют а-аномером, если не совпадает — β-аномером. Таким образом,α- и β-аномеры моноз можно рассматривать как изомеры положе­ния полуацетального гидроксила. Переход аномерных форм αβ осуществляется только через открытую оксо-форму, т. е. α оксо- форма β. Аналогично устанавливается равновесие в растворе между пиранозными и фуранозными формами. Преобладание а- или p-аномера зависит от природы монозы, природы растворите­ля, концентрации и других внешних условий. Равновесие между всеми формами является, таким образом, динамическим. Так, если какой-либо аномер глюкозы растворить в воде, он постепенно превращается в другой аномер, пока не образуется равновесная смесь двух аномеров, в которой содержится также очень неболь­шое количество открытой формы. Этот переход сопровождается изменением удельного вращения раствора. Такое явление назы­вается мутаротацией (аномеризацией) моносахаридов. Равно­весная смесь, образующаяся в результате мутаротации как α-, так и p-D-глюкопираноз, содержит 36 % а-изомера и 64 % р-формы. Доля оксо-формы в равновесной смеси очень невелика (при pH 6,9 равновесная смесь D-глюкозы содержит очень малую часть альдегидной формы). Поэтому монозы не дают характерного для альдегидов окрашивания в реакции с фуксиносернистой кисло­той и не реагируют с гидросульфитом натрия. Мутаротация ката­лизируется кислотами и основаниями. В твердом состоянии мо­нозы находятся исключительно в циклической форме.

3. Химические свойства моносахаридов

В химическом отношении монозы сочетают свойства много­атомных спиртов, карбонильных соединений и полуацеталей. Наиболее химически активна полуацетальная гидроксильная группа.

Реакции с участием полуацетального гидроксила. Такие реак­ции характерны для циклических форм моносахаридов. В резуль­тате реакций образуются гликозиды, представляющие собой про­дукты конденсации циклических форм моносахаридов со спирта­ми и аминами с образованием гликозидной связи. При действии на моносахарид спирта, фенола или карбоновой кислоты атом водорода полуацетального гидроксила замещается на радикал с образованием О-гликозида. Выделяют также N-гликозиды, у ко­торых гликозидная часть молекулы связана через атом азота с ра­дикалом органического соединения, и S-гликозиды, представля­ющие собой производные циклических форм тиосахаров, у кото­рых атом водорода меркаптогруппы (SH —) замещен радикалом.

Образование О-гликозидов. Моносахариды взаимодействуют со спиртами с образованием О-гликозидов. Например, при про­пускании через раствор β-D-глюкозы в этаноле газообразного хло- роводорода происходит образование смеси α- и β-аномеров — этил-α,β-D-глюкопиранозы:

Молекула этанола выступает в данной реакции в роли нуклео­фила.

Образование N-гликозидов. Монозы взаимодействуют с ами­нами и их производными с образованием N-гликозидов:

Гликозиды легко подвергаются гидролизу в кислой среде. По типу О-гликозидов образуются ди- и полисахариды, по типу N-гликозидов — нуклеозиды — структурные компоненты нукле­иновых кислот. Гликозиды играют чрезвычайно важную роль в биохимических процессах, в частности в процессах дыхания и фо­тосинтеза. Важнейший среди них — аденозинтрифосфат (АТФ) — сложный эфир фосфорной кислоты и аденозина — нуклеозида, являющегося продуктом конденсации аденина с рибозой. Фос­фатные группы в АТФ выполняют роль своеобразного энергети­ческого депо; при их гидролизе выделяется энергия, необходимая клеткам для мышечного сокращения. Гликозиды входят в состав многих лекарственных растений (например, сердечные гликози­ды, выделенные из наперстянки, ландыша и др.), к гликозидам относятся антибиотики — аминогликозиды.

Реакции по спиртовым гидроксильным группам. Эти реакции могут протекать как для открытой, так и для циклической формы.

При взаимодействии с металлами и их гидроксидами образуются сахараты, с минеральными и органическими кислотами — слож­ные эфиры, с аммиаком — аминосахара.

Аминосахара входят в состав животных, растительных и бакте­риальных мукополисахаридов и являются углеводными компонен­тами гликопротеинов и гликолипидов.

При взаимодействии с кислотами и их ангидридами монозы образуют сложные эфиры. Так, при взаимодействии глюкозы с уксусным ангидридом образуется пентаацетилглюкоза. Биологи­чески важный пример реакции данного типа — реакция фосфо­рилирования глюкозы — ферментативное взаимодействие глюко­зы с аденозинтрифосфорной кислотой (АТФ) с образованием глю- козо-6-фосфата:

Реакция происходит на первой стадии гликолиза (процесса окисления глюкозы в пируват). Необходимо заметить, что все промежуточные продукты гликолиза представляют собой слож­ные эфиры моноз и фосфорной кислоты. В виде фосфорных эфи­ров рибоза и дезоксирибоза входят в состав нуклеиновых кислот.

Реакции с участием карбонильной группы. Данные реакции наи­более характерны для открытых форм углеводов.

Окисление моноз в кислой и нейтральной средах приводит к образованию различных кислот. Окислению может подвергаться только карбонильная группа («мягкое» окисление, например бром­ной водой). Окисление в мягких условиях приводит к образова­нию альдоновых кислот:

Окисляться могут одновременно и карбонильная, и первичная гидроксильная группы («жесткое» окисление, например раство­ром HN0₃), что приводит к образованию гликаровых кислот:

Наконец, при защите альдегидной группы может окисляться только первичная гидроксильная группа в мягких условиях, в этом случае образуются уроновые кислоты.

Глюконовая кислота подвергается внутримолекулярной цик­лизации с образованием лактонов:

В организме моносахариды под действием ферментов окисля­ются до уроновых кислот.

Гликурониды при нагревании легко декарбоксилируются, что приводит к образованию моноз с меньшим числом атомов угле­рода. Так, можно получить из D-гликуронида пентозу — D-кси- лозу.

Окисление моноз в щелочной среде сопровождается деструк­цией углеродного скелета. Реакции окисления характерны не толь­ко для альдоз, но и для кетоз (в отличие от кетонов), что объясня­ется явлением эпимеризации моноз (см. далее). Окислению могут подвергаться и некоторые дисахариды, называемые восстанавли­вающими. Существуя преимущественно в форме полуацеталей, они обладают потенциально свободной альдегидной группой (в оксо-форме).

Восстанавливающие моно- и дисахариды восстанавливают ионы меди(И), содержащиеся в тартратном комплексе — реактиве Фе- линга [Cu(tart)₂]²' или в цитратном комплексе — реактиве Бене­дикта [Cu(cit)]~ до оксида меди(1) Сu₂o, а также ионы серебра(1) в реактиве Толленса [Ag(NH₃)₂]OH до свободного серебра. Реакции используют как качественные на наличие восстанавливающих са­харов.

Моносахариды подвергаются химическому либо биологичес­кому восстановлению. Восстановление моносахаридов идет путем их гидрирования по связи С=O карбонильной группы. Восста­новление моноз, как и всяких карбонильных соединений, приво-

дит к превращению карбонильных групп в спиртовые; при этом образуются многоатомные спирты, называемые сахарными спир­тами, или альдитами:

Помимо амальгамы натрия в водной (или водно-спиртовой, или спиртовой) среде для восстановления моноз используют во­дород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni) и гидриды метал­лов (особенно NaBH₄). Следует иметь в виду, что при восстанов­лении альдоз образуется один спирт, а при восстановлении кетоз получаются два стереоизомерных полиола:

При восстановлении D-ксилозы образуется D-ксилит:

Реакции изомеризации (эпимеризации). Такие реакции проис­ходят по α-СН*-кислотному центру моносахаридов, которым яв­ляется атом углерода, непосредственно связанный с карбониль­ной группой. Реакция протекает под действием разбавленных рас­творов щелочей или ферментативно (в условиях организма) и со­провождается внутримолекулярным окислением-восстановлени­ем (диспропорционированием) атомов углерода С₁ и С₂. В ходе этой перегруппировки вследствие переноса протона, осуществля­ющегося под влиянием гидроксильного иона, возникает проме­жуточное соединение — ендиол. Превращения ендиола могут при­вести к образованию кетозы или двух альдоз. Таким образом, в результате реакции постепенно образуется равновесная смесь

изомеров. Так, в результате эпимеризации D-глюкозы образуется D-манноза — эпимер глюкозы по С₂ (I) и D-фруктоза — струк­турный изомер глюкозы (II):

Пример реакции изомеризации в организме — ферментатив­ное превращение глюкозо-6-фосфата в фруктозо-6-фосфат в про­цессе гликолиза.

4. Олигосахариды и полисахариды

Олигосахариды — углеводы, молекулы которых содержат от двух до десяти остатков моносахаридов, соединенных гликозид- ными связями. В зависимости от числа моносахаридных остатков в полисахариде различают дисахариды, трисахариды, тетрасаха­риды и т.д.

Дисахариды (биозы) представляют собой продукт конденса­ции двух молекул моносахаридов, соединенных О-гликозидной связью. Наряду с полисахаридами дисахариды — один из основ­ных источников углеводов в пище человека и животных. По сво­ему строению дисахариды являются гликозидами, в которых две молекулы моносахаридов соединены гликозидной связью. Обяза­тельный компонент дисахаридов — α-D-глюкоза. Например, струк­турную формулу мальтозы, которая является основным продук­том расщепления крахмала или гликогена в полости рта под дей­ствием фермента слюны — β-амилазы, можно представить следу­ющим образом:

Систематическое название 4-(α-D-глюкопиранозидо)-D-глю- копираноза указывает на наличие гликозидной связи между име­ющим а-конфигурацию атомом С| одного остатка глюкозы и ато­мом С₄ другого остатка. Мальтоза образуется в результате конден­сации двух молекул α-D-глюкопиранозы с образованием глико­зидной связи между атомом С₁ α-аномера глюкозы и атомом С₄ второй молекулы глюкозы. Такая связь называется α(1 -» 4)-свя- зью.

Дисахариды, как любые гликозиды, способны к гидролитиче­скому расщеплению в кислой среде. Наиболее биологически важ­ными дисахаридами являются сахароза, мальтоза, лактоза и цел- лобиоза.

Сахароза (α-D-глюкопиранозидо-β-D-фруктофуранозид, α-D- глюкопиранозил-(1 -» 2)-р-фруктофуранозид) — один из самых распространенных дисахаридов; представляет собой пищевой са- хар:

Целлобиоза (4-(β-D-глюкопиранозидо)-D-глюкопираноза) представляет собой основной структурный элемент целлюлозы; образуется при ее ферментативном гидролизе:

Целлобиоза, как и лактоза, имеет 1,4-β-гликозидную связь и является восстанавливающим дисахаридом, но в отличие от лак­тозы при полном гидролизе дает только D-глюкозу.

Лактоза (β-D-галактопиранозил-(1 -> 4)-β-D-глюкопирано- за) содержится только в молоке; состоит из D-галактозы и D- глюкозы:

М альтоза, лактоза и целлобиоза относятся к восстанавливающим дисахаридам, поскольку у них имеется свободный полуацеталь- ный гидроксил. Наряду с моносахаридами они способны вступать в качественную реакцию — реакцию Толленса. Сахароза не обла­дает восстанавливающими свойствами, поскольку при ее образо­вании оба моносахарида участвуют своими полуацетальными гид­роксилами и оксо-форма (открытая) не образуется. При гидроли­зе сахарозы образуется фруктоза, дающая качественную реакцию — реакцию Селиванова:

При гидролизе сахарозы происходит изменение угла вращения поляризованного света. Сахароза — правовращающий дисахарид (+66,5°), при гидролизе образуются фруктоза (-92°) и глюкоза (+ 52,5°). Разница между углом вращения поляризованного света сахарозы и ее гидролизата составляет 0°. Это явление называют инверсией сахара, а смесь глюкозы и фруктозы — инвертным са­харом. Природные инвертные сахара содержатся в мёде. Сладость сахарозы принята за 1,0, тогда фруктоза имеет сладость 1,73, глю­коза — 0,74, сорбит — 0,6, маннит — 0,4. Наиболее известный природный трисахарид— рафиноза, состоящая из остатков фрук­тозы, глюкозы и галактозы. Рафиноза в большом количестве со­держится в сахарной свекле. Олигосахариды растительных тканей более разнообразны по своему составу, чем олигосахариды жи­вотных тканей.

Полисахариды — высокомолекулярные углеводы, состоящие из большого числа моносахаридных остатков, соединенных гли- козидными связями и образующими линейные или разветвлен­ные молекулы. Моносахариды, входящие в их состав, находятся в пиранозной или фуранозной форме и соединяются друг с другом через любые гидроксильные группы. Различают линейные и раз­ветвленные полисахариды, гомополисахариды (состоят из моно­сахаридов одного типа) и гетерополисахариды (состоят из моно­сахаридов двух и более типов).

321

Среди гомополисахаридов наиболее биологически важными яв­ляются поли-D-глюкопиранозы: амилоза, амилопектин, гликоген (дисахаридный фрагмент — мальтоза) и целлюлоза (структурный компонент — дисахарид целлобиоза). Гомополисахариды разде­ляют на структурные и резервные.

Крахмал — резервный материал растений; представляет собой смесь двух гомополисахаридов — линейного (амилозы) и разветв­ленного (амилопектина). Молекулярная масса крахмала равна 10⁵— 10⁷, при его частичном гидролизе образуются полисахариды с мень­шей молекулярной массой — декстрины, а при полном гидроли­зе — глюкоза. Мономерами являются остатки D-глюкозы, со­единенные в линейных цепях α-(1—» 4)-связями, а в точках вет­вления — α-(1-» 6)-связями.

Амилоза — полимер неразветвленного строения (линейный полимер) молекулярной массой около 60 000; при нагревании рас­творяется в воде, образуя лиофильный коллоидный раствор; вза­имодействует с иодом с образованием комплексного соединения включения синего цвета. Анализ методом светорассеяния и ульт­рацентрифугирования показал, что длина цепи молекулы амило­зы часто достигает 6 000 моносахаридных звеньев:

При ферментативном гидролизе р-амилазой, которая выделя­ется поджелудочной железой и содержится в слюне, амилоза рас­щепляется на глюкозу и мальтозу; гидролиз начинается с невос­станавливающего конца амилозы и осуществляется последователь­ным отщеплением молекул мальтозы.

Амилопектин имеет разветвленную структуру и включает на­ряду с α-(1 -> 4)-связями и гликозидные α-(1 -» 6)-связи. За счет последних и образуются разветвления в структуре:

Молекула амилозы содержит в среднем около 1 000 остатков глюкозы. Отдельные участки молекулы амилопектина состоят из 20—30 звеньев. Амилоза и амилопектин не дают истинного вод­ного раствора, а образуют связаннодисперсную систему — гель. При добавлении иода амилоза окрашивается в синий цвет, ами­лопектин — в красно-фиолетовый.

Смесь амилозы (-20—25 %) и амилопектина (-75 — 80 %) пред­ставляет собой полисахарид природного происхождения — крах­мал.

Таким образом, природный крахмал не является индивидуаль­ным веществом: он состоит их двух фракций, отличающихся по строению, и вследствие этого обладающих различной раствори­мостью в теплой воде.

Гликоген («животный крахмал») по структуре и свойствам по­хож на амилопектин, но имеет еще более разветвленную поли­мерную цепь и является резервным полисахаридом животных, запасаемым в печени и мускульной ткани. Гликоген — «двойник» крахмала в животном мире и играет роль депо питательных ве­ществ и запасного углевода животных тканей. Молекула его со­стоит из ветвящихся полигликозидных цепей, соединенных а-(1 - 4)-связями, а в точках ветвления — а-(1 —> 6)-связями. Молекулярная масса гликогена составляет 10⁵—10⁸. При гидро­лизе он. расщепляется с образованием декстранов, затем мальтозы и, наконец, глюкозы.

Хитин — основной структурный компонент беспозвоночных животных (в основном членистоногих), полностью замещает цел­люлозу в клеточных стенках сапрофитных растений. Мономера­ми его являются остатки N-ацетил-О-глюкозамина, соединенные β-(1 -> 4)-гликозидными связями:

Целлюлоза (клетчатка) — один из важнейших полисахаридов. Она образует главную составную часть стенок растительных кле­ток.

Целлюлоза представляет собой полимер, полностью состоящий из звеньев β-D-глюкопиранозы, которые связаны β-(1 —> 4)-гли- козидными связями. Целлюлоза — линейный полимер, цепи ко­торой могут содержать более 10 тысяч звеньев:

Молекулярная масса целлюлозы составляет порядка 10⁶. При ее частичном гидролизе образуется дисахарид целлобиоза, а при полном — глюкоза. Клетчатка не переваривается ферментами пищеварительного тракта человека, однако присутствие оптималь­ных ее количеств (2 — 3%) в пище способствует формированию кала. Целлюлоза — основной источник глюкозы у травоядных животных, в кишечнике которых присутствуют микроорганизмы, расщепляющие Р-гликозидные связи.

Чистая целлюлоза — белое волокнистое вещество, нераствори­мое в воде, эфире или спирте. Такая устойчивость по отношению к растворителям объясняется уникальной структурой целлолозы. Высокоупорядоченная структура, подтвержденная данными рент­геноструктурного анализа, обусловливает необычайную прочность и упругость целлюлозы, равно как и отсутствие растворимости в большинстве применяемых растворителей. Целлюлоза растворя­ется в реактиве, приготовленном смешиванием Си(ОН)₂ с кон­центрированным водным раствором аммиака (реактиве Швейце­ра), а также в подкисленном растворе ZnCl₂ при нагревании или в концентрированной серной кислоте, т. е. в тех средах, в которых возможен разрыв водородных связей в молекулах целлюлозы и образование новых связей с растворителем. Благодаря наличию свободных спиртовых гидроксильных групп целлюлоза способна реагировать со спиртами и кислотами с образованием эфиров. Цел­люлоза выполняет функции структурного полисахарида, исполь­зующегося организмом для построения остова клеточной ткани.

4. Переваривание и всасывание углеводов

Расщепление крахмала и гликогена начинается в ротовой по­лости под действием амилазы слюны. Амилаза слюны является а-амилазой, под ее влиянием осуществляются первые фазы рас­щепления крахмала или гликогена с образованием декстринов и небольшого количества мальтозы. Затем пища, смешанная со слю­ной, проглатывается и перемещается в желудок, где действие ами­лазы прекращается из-за кислой среды содержимого желудка (pH 1,5 —2,5). Однако в глубоких слоях пищевого комка, где сре­да не такая кислая, действие амилазы некоторое время продолжа­

ется, что обеспечивает расщепление полисахаридов с образовани­ем декстринов и мальтозы. Наиболее важная фаза распада крах­мала и гликогена происходит в двенадцатиперстной кишке под действием амилазы поджелудочного сока, где среда близка к нейтральной, что обеспечивает максимальную активность амила­зы. Фермент завершает превращение крахмала и гликогена в маль­тозу, начатое амилазой слюны (а-амилаза расщепляет а-(1 -» 4)- связи). Имеющиеся в молекулах амилопектина гликозидные а-(1 -» 6)-связи гидролизуются в кишечнике другими фермента­ми: амило-1,6-гликозидазой и олиго-1,6-гликозидазой. Образую­щаяся мальтоза быстро гидролизуется под влиянием фермента мальтазы на две молекулы глюкозы. Кишечный сок также содер­жит активную сахарозу, под влиянием которой из сахарозы обра­зуются глюкоза и фруктоза.

Лактоза под действием фермента кишечного сока лактазы рас­щепляется на глюкозу и галактозу.

В конечном итоге углеводы пищи распадаются на составляю­щие их моносахариды (преимущественно глюкозу, фруктозу, га­лактозу), которые всасываются кишечной стенкой и попадают в кровь. Скорость всасывания отдельных моносахаридов различна. Глюкоза и галактоза всасываются быстрее. Всасывание большин­ства моносахаридов происходит за счет активного транспорта. Для всасывания простых углеводов необходимо присутствие ионов Na⁺, которые активируют АТФазу, благодаря чему ускоряется распад АТФ. Всасывание обеспечивается энергией АТФ.

Более 90 % всосавшихся моносахаридов через капилляры ки­шечных ворсинок попадает в кровеносную систему и с током крови через воротную вену в печень; остальное количество моносахари­дов поступает по лимфатическим путям в венозную систему. В печени всосавшаяся глюкоза превращается в гликоген, исполь­зуемый для поддержания физиологической концентрации глюко­зы в крови.

Метаболизм глюкозы начинается с ее фосфорилирования при участии АТФ и фермента гексокиназы, далее глюкозо-6-фосфат под влиянием фермента фосфоглюкомутазы переходит в глюко­зо-1-фосфат. Глюкозо-6-фосфат не способен проходить через кле­точную мембрану, т. е. фосфорилирование глюкозы обеспечивает ее сохранение (депонирование) в клетке.