Гидрокси- н аминопроизводные пиримидина и пурина

305

Продолжение табл. 9.6

306

Окончание табл. 9.6

битураты обладают выраженным снотворным и противосудорожным действием. Гидроксипроизводные пурина (метилированные ксантины), особенно мочевая кислота, являются продуктами метаболизма нуклеиновых кислот в организме (табл. 9.6).

9.6.3. Реакции комплексообразования

В основе бактерицидного действия соединений хинолинового ряда — 8-гидроксихинолина и его производных (энтеросептола, нитроксолина) лежит их способность образовывать прочные хе-

307

латные комплексы с ионами металлов (Мⁿ⁺= Со²⁺, Сu²⁺, Bi³⁺ и др.), в результате этого происходит выведение микроэлементов, крайне необходимых для жизнедеятельности кишечных бактерий; например:

Важнейшую группу азотсодержащих природных веществ составляют тетрапиррольные соединения, к которым относятся порфин, коррин, порфирины (табл. 9.7). Эти соединения выступают в роли макроциклических лигандов в таких биологически важных комплексах, как гем (простетическая группа гемоглобина), цитохромы (белки, выполняющие функции переносчиков электро-нов при дыхании и фотосинтезе), хлорофилл, кобаламины (корриновые витамины) и др.

Порфины, частично или полностью замещенные в пиррольных циклах, называют порфиринами. Одним из порфиринов является входящий в состав гемоглобина крови протопорфирин (рис. 9.2, а).

Комплексные соединения порфиринов с ионами Fe²⁺ называют гемами (рис. 9.2, б).

Таблица 9.7

Тетрапиррольные соединения

308

Рис. 9.2. Строение протопорфирина (а), гема (б), гемоглобина (в) и билирубина (г)

Гемовая структура входит, в частности, в состав кислородпереносящих белков — гемоглобина (рис. 9.2, в), цитохромов, некоторых ферментов.

309

Контрольные вопросы

1. Приведите примеры наиболее важных классов полифункциональных соединений, гетерофункциональных соединений алифатического и ароматического ряда.

2. На примере соединения R—СН(Х) —CH₂—СООН, где X = —F, —С1, —Вг, —I, —NH₂, —ОН, —SH, рассмотрите влияние двух электро- ноакцепторных групп (—X и —СООН) друг на друга.

3. Приведите примеры наиболее характерных реакций гидроксикислот по гидроксильной и карбоксильной группам.

4. Приведите примеры наиболее характерных реакций аминокислот по карбоксильной группе и аминогруппе.

5. Приведите примеры реакций дегидратации α-гидроксикислот и α-аминокислот при нагревании.

6. Приведите примеры реакций дегидратации β-гидроксикислот и β-аминокислот при нагревании.

7. Приведите примеры реакций дегидратации γ-гидроксикислот и γ-аминокислот при нагревании.

8. На примере пировинофадной кислоты рассмотрите химические свойства оксокислот.

9. Приведите реакции получения из аминоспирта коламина (2-аминоэтанола) холина и парацетамола.

10. Приведите примеры применения в медицине наиболее важных гетерофункциональных соединений. Охарактеризуйте их роль в жизнедеятельности организма.

11. Дайте определение понятия «гетероциклические соединения». Изобразите структурные формулы наиболее важных гетероциклических соединений (пиррол, пиридин, тиофен, фуран, имидазол, пиримидин, тиазол, оксазол, хинолин, индол, пурин).

12. На какие три группы можно разделить ароматические гетероциклические системы?

13. Приведите примеры наиболее важных химических реакций для пиррола, пиридина, хинолина.

14. Изобразите структурные формулы пиримидиновых оснований (урацила, цитозина, тимина).

15. Изобразите структурные формулы пуриновых оснований (аденина, гуанина).

16. Изобразите в общем виде структурную формулу производных пиримидина — барбитуратов.

17. Изобразите структурные формулы гидроксипроизводных пурина (гипоксантина и ксантина).

18. Какой процесс лежит в основе бактерицидного действия соединений хинолинового ряда?

19. Перечислите наиболее биологически важные природные тетрапиррольные соединения. Какие комплексообразователи входят в состав этих соединений?