Хімія група 2-а Тема уроку: Явище ізомерії. Структурна ізомерія, номенклатура насичених вуглеводів

План вивчення нового матеріалу

1. Поняття «ізомерія»: визначення, приклади ізомерів.

2. Складання структурних формул ізомерів на прикладі бутану, пентану.

3. Поняття «радикали»: визначення, назви радикалів

4. Правила складання назв ізомерів.

5. Складання формул речовин за назвами.

Завдання

Складіть структурні формули речовин: 2-метилпропан, 2-метилпентан, 3-метилпентан, 3,3-диметилпентан.

6.1. Лабораторний дослід № 1. Виготовлення моделей парафінів.

6.2. Робота за картками. (Індивідуальне письмове завдання.)

1. Поняття «ізомерія»: визначення, приклади ізомерів

• Сполуки, що мають однакові молекулярні формули, але різну будову і різні властивості, називають ізомерами. Явище існування таких сполук називається ізомерією.

• Хімічну будову речовини можна зобразити за допомогою структурних формул, які показують послідовність зв’язків між атомами в молекулі.

Наприклад:

Бутан 2-метилпропан (ізобутан)

• Ці дві різні структурні формули мають однаковий молекулярний склад C₄H₁₀.

• Як порахувати кількість ізомерів для певної органічної сполуки?

• Кількість можливих ізомерів у насичених вуглеводнів (алканів) вражає навіть спокушену уяву:

Формула	Назва	Число ізомерів
	Метан	1
	Етан	1
	Пропан	1
	Бутан	2
	Пентан	3
	Гексан	5
	Гептан	9
	Октан	18
	Нонан	35
	Декан	75
	Ундекан	159
	Додекан	355
	Тридекан	802
	Тетрадекан	1858
	Пентадекан	4347
	Ейкозан	336 319
	Пентакозан	36 797 588
	Триаконтан	4 111 846 763
	Тетраконтан	62 481 801 147 341
	Гектан	близько

Починаючи з C₁₆₇H₃₃₆, число ізомерів уже перевищує число елементарних часток у видимій частині Всесвіту, що оцінюється як 10⁸⁰. Так, у C₂₀₀H₄₀₂ може бути до 9,430^.10⁸³ ізомерів. А якщо враховувати ще й дзеркально-симетричні молекули — стереоізомери, ці числа значно зростуть: з 9 до 11 для гептану, з 75 до 136 для декану, з 336 319 до 3 396 844 для ейкозану, з 5,921^.10³⁹ до 1,373^.10⁴⁶ для гектану й т. д. Вуглеводень із самим довгим ланцюгом — нонаконтатриктан C₃₉₀H₇₈₂ синтезували в 1985 р. англійські хіміки Бідд і  Уайтинг.

Не одне покоління школярів і студентів пильно розглядало подібні таблиці в підручниках з органічної хімії, проте помітити певну закономірність у цифрах не вдавалося.

Першим цю проблему вирішив англійський математик Артур Келлі, один із засновників топології. Виявилося, що формули, за якої можна відразу визначити число ізомерів для вуглеводню складу C_nH_2n+2, взагалі не існує. Є тільки так звані рекурентні (від латин. Recurrens — повернення) формули, які дозволяють розрахувати число ізомерів n-го члена ряду, якщо відоме число ізомерів (n-1)-го члена. Розрахунки для великих значень n, виконані порівняно недавно за допомогою потужних комп’ютерів і проведені до вуглеводню C₄₀₀H₈₀₂, для якого отримане значення числа ізомерів, з урахуванням стереоізомерів, майже непідвласне уяві: 4,776^.10¹⁹⁹!

• Для хіміків практичний інтерес представляє тільки число структурних ізомерів у перших членів ряду. Справа в тому, що навіть для порівняно простого алкану, що містить усього півтора десятка атомів Карбону, переважна більшість ізомерів не одержана на практиці, і навряд чи це коли-небудь відбудеться. Так, останні з 75 ізомерів декану синтезовані лише до 1968 р. і зроблено це було тільки для того, щоб мати більш повний набір стандартних сполук, за якими можна розпізнати різні вуглеводні, наприклад ті, що містяться в нафті. (До речі, у нафті були виявлені всі 18 ізомерів октану.)

• Крім того, починаючи з гептадекану C₁₇H₃₆, спочатку лише деякі ізомери, а потім — багато хто з наведених у таблиці, а згодом — практично всі є яскравим прикладом «паперової хімії», тобто не можуть існувати в дійсності.

• Справа в тому, що в міру зростання числа атомів Карбону в молекулах ізомерів «сферичної» форми ускладнюється їхнє розміщення в просторі при заміні атомів Гідрогену на метильні групи CH₃. Адже математики розглядають атоми Карбону й Гідрогену як умовні крапки, а насправді вони мають кінцевий радіус. Уже на поверхні дуже розгалуженого ізомеру C₁₇H₃₆ для розміщення всіх 36 атомів Гідрогену в 12 метильних групах не вистачає місця. Це легко перевірити, якщо намалювати структуру ізомерів на площині, дотримуючи сталості довжин зв’язків C—C і C—H і всіх кутів між ними.