Химические свойства алкинов
Задание A
Какие типы химических реакций характерны для алкинов?
Перечислите названия реакций присоединения, в которые вступают ацетиленовые углеводороды.
В чем отличие реакций присоединения ацетиленовых углеводородов от аналогичных реакций этиленовых углеводородов?
94*. Сравните условия проведения реакций присоединения для алкенов и алкинов.
Сформулируйте правило Марковникова. Выполняется ли оно для реакций гидрогалогенирования и гидратации алкинов? Проиллюстрируйте правило двумя примерами химических реакций.
96*. Какая реакция названа в честь М. Г. Кучерова? Какие вещества образуются при гидратации ацетилена и его гомологов?
Тримеризация ацетилена с образованием бензола носит название реакции Зелинского. Именно этот русский ученый обнаружил каталитическое действие углерода в этом процессе. Напишите уравнение реакции, укажите условия ее проведения.
98*. Сколько изомерных углеводородов может получиться при тримеризации пропина?
Напишите уравнение реакции и структурные формулы возможных продуктов.
Почему ацетилен горит на воздухе сильно коптящим пламенем, а в токе кислорода — бледно-голубым? Какое пламя имеет более высокую температуру?
100*. Опишите механизм электрофильного присоединения к алкинам (на примере реакции гидробромирования пропина).
101**. Напишите уравнения реакций, с помощью которых из ацетилена можно получить хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3). Где используется это вещество? Напишите уравнение реакции его полимеризации.
102**. Охарактеризуйте кислотные свойства алкинов. Действием каких реагентов удается заместить атом водорода терминальной (концевой) тройной связи на металл?
103***. Напишите уравнение реакции получения амида натрия из жидкого аммиака и металлического натрия. Какие свойства проявляет аммиак в этой реакции? С какими из перечисленных веществ реагирует амид натрия: этин, пропин, бутин-2? Напишите уравнения соответствующих реакций.
104***. При добавлении к раствору нитрата серебра водного раствора аммиака образуется темно-серый осадок, растворяющийся в избытке добавляемого реагента. При пропускании через полученный раствор ацетилена выпадает серый творожистый осадок. Напишите уравнения протекающих реакций.
105**. С помощью какой реакции можно отличить алкины с терминальной (концевой) тройной связью от алканов и алкенов?
Расскажите об областях применения ацетилена и его гомологов.
Работа 24. Химические свойства алкинов
При взаимодействии 1 моль бутина-1 с 2 моль хлороводорода образуется:
а) 1,2-дихлорбутан, б) 1,1-дихлорбутан,
в) 2,2-дихлорбутан, г) 2,3-дихлорбутан.
Напишите уравнения реакций по двум ступеням.
Как называется продукт полного бромирования ацетилена:
а) 1,1,2,2-тетрабромэтан, б) 1,2-дибромэтен, в) 1,2-дибромэтан, г) 1,1-дибромэтан,
109. Для пропина соотнесите:
название реакции:
1) гидрирование, 2) гидрохлорирование,
3) хлорирование, 4) гидратация;
продукт реакции:
Напишите уравнения соответствующих реакций.
Какой катализатор не используется в реакциях гидрирования:
а) Рt, б) Аg, в) Ni, г) Рd.
Реакцией Кучерова называется:
а) гидратация ацетилена,
б) тримеризация ацетилена,
в) галогенирование ацетилена,
г) гидрогалогенирование ацетилена.
Тепловой эффект реакции горения ацетилена 1300 кДж/моль. Сумма коэффициентов в термохимическом уравнении этой реакции равна:
а) 6, 6) 7, в) 13, г) 26.
Бензол получается из ацетилена по реакции:
а) димеризации, б) тримеризации,
в) окисления, г) гидратации.
Укажите формулы веществ, пропущенных в цепочке превращений
Напишите уравнения соответствующих реакций.
С какими из перечисленных веществ в соответствующих условиях реагирует пропин:
1) водород, 2) этен, 3) вода, 4) бром, 5) метан, 6) хлороводород?
а) 1,2,3,4, 6)1,3,4,6,
в) 2,3,5,6, г) 1,4,6.
При сжигании 5,2 г вещества выделилось 8,96л оксида углерода (IV) и 3,6 г воды. Масса 1 л этого вещества в газообразном состоянии составляет 1,16 г (у. н.). Молекулярная формула вещества:
а) С2Н2, б) С3Н4, в) С4Н6, г) С5Н8.
При взаимодействии 1 моль пропина с 2 моль брома образуется:
а) 1,2-дибромпропан, б) 1,2-дибромпропен,
в) 1,1-дибромпропан, г) 1,1,2,2-тетрабромпропан.
Можно ли с помощью бромной воды отличить ацетиленовый углеводород от этиленового?
а) Можно, б) нельзя.
Для бутина-1 соотнесите: название реакции:
1) гидрирование, 2) бромирование,
3) гидратация, 4) гидробромирование;
продукт реакции:
Напишите уравнения соответствующих реакций.
Укажите катализатор реакции Кучерова:
а) серная кислота, б) платина,
в) сульфат ртути (II), г) хлорид алюминия.
Альдегид можно получить по реакции Кучерова из:
а) этина, б) пропина, в) бутина-1, г) бутина-2.
Дано термохимическое уравнение реакции горения ацетилена:
2С2Н2 (г) + 5О2 (г) → 4СО2 (г) + 2Н2О (г) + 2600 кДж.
Тепловой эффект реакции равен:
а) 520 кДж/моль, б) 1300 кДж/моль,
в) 2600 кДж/моль, г) 5200 кДж/моль.
При пропускании ацетилена над нагретым активированным углем образуется:
а) этан, б) бензол, в) водород, г) метан.
Напишите уравнение этой реакции.
Укажите вещества 1-4 в схеме превращений:
а) 1,1-дихлорэтан, б) уксусный альдегид,
в) 1,2-дихлорэтен, г) бензол.
Напишите уравнения всех реакций.
С какими из перечисленных веществ в соответствующих условиях реагирует бутин-2: 1) водород, 2) метан, 3) хлор, 4) вода, 5) гидроксид натрия, 6) бромоводород?
а) 1,3,4,5,6, б) 1,2,3,6,
в) 1,3,4,6, г) 3,4,6.
* Какая из реакций присоединения алкинов может протекать только в одну стадию?
а) Гидрирование, б) гидрогалогенирование,
в) гидратация, г) галогенирование.
При гидрировании алкина получен 2-метилгексан. Формула исходного алкина:
При взаимодействии 1 моль пропина с 2 моль бромоводорода образуется:
а) 1,2-дибромпропан; б) 1,1-дибромпропан,
в) 1,3-дибромпропан, г) 2,2-дибромпропан.
Для бутина-1 соотнесите:
гидрирование,
2) гидрохлорирование,
3) хлорирование,
4) гидратация;
Напишите уравнения всех реакций, укажите условия их проведения.
* Гидратация алкинов с использованием солей ртути (II) называется реакцией:
а) Зелинского, б) Кучерова,
в) Вюрца, г) Вагнера.
* С помощью какого реагента можно отличить пентин-1 от пентена-1?
а) Бромная вода,
б) аммиачный раствор оксида серебра,
в) раствор бромоводорода,
г) водный раствор перманганата калия КМnО4.
* В цепочке превращений:
С2 Н2 → X → СН2 = СС1— СН = СН2 →
→ (— СН2 — СС1 = СН — СН2 —)n
вещество X имеет формулу:
а) СН≡С—С=СН,
б) СН2=СН—С≡СН,
в) СН2=СН—СН=СН2,
г) верного ответа среди перечисленных нет.
Напишите уравнения всех реакций.
142*. Сильным основанием, способным отщепить протон от молекулы алкина, является
гидрид натрия NаН. Какой из алкинов может реагировать с этим веществом?
а) Бутин-1, б) бутин-2,
в) 4-метилпентин-2, г) гексин-3.
Напишите уравнение реакции.
145**. В каком состоянии гибридизации атом углерода имеет максимальную
электроотрицательность?
а) sр3, б) sр2, в) sр,
г) электроотрицательность одинакова для любого валентного состояния.
147***. Прочтите описание эксперимента.
В пробирку, содержащую 2 мл 5%-ного раствора нитрата серебра, небольшими
порциями добавляют 10%-ный раствор аммиака до полного растворения
образующегося вначале осадка. Через полученный бесцветный раствор пропускают
ток ацетилена, получаемого гидролизом карбида кальция. Выпавший осадок
отфильтровывают и высушивают на воздухе.
Полученное вещество имеет формулу:
а) АgС≡САg, б) НС≡СН,
в) Аg2О, г) СН3—С≡САg.
Напишите уравнения всех протекающих реакций.