2.5. Акридон: получение, свойства и применение

Незамещенный акридон – очень устойчивое в обычных растворителях желтое вещество; оно плохо растворимо и плавится при высокой температуре – 354 °C. Кристаллизуется в виде игл (Рис. 52):

Рис. 52. Формула акридона

Акридоны удобнее всего рассматривать как циклические винилоги амидов кислот. Они представляют собой ассоциированные, высоко плавящиеся и довольно слабо растворимые соединения, которые лучше всего перекристаллизовывать из пиридина или высококипящих растворителей. Химически они очень устойчивы, и при восстановлении их в акридины приходится преодолевать высокий энергетический барьер, следствием чего является последующая стадия восстановления с образованием акриданов. Процесс восстановления до акридана, однако, не имеет существенного значения, так как акриданы легко окисляются в акридины и более глубоко эта реакция уже не протекает. Существуют и другие пути превращения акридонов в акридины, не включающие непосредственного восстановления. Акридоны окрашены в кремовый или желтый цвет, многие сильно флуоресцируют. Хемилюминесценции и раздражающего действия у соединений акридона не наблюдается. Почти все акридоны (даже аминопроизводные) - чрезвычайно слабые основания. Акридон отличается от изомерных ему оксиакридинов отсутствием явно выраженных кислых и основных свойств. Спектр акридона тоже значительно отличается от спектров оксиакридинов. Молекулярный вес акридона был определен криоскопически в феноле; оказалось, что в этих условиях акридон мономерен; однако показано, что вещества такого типа могут состоять из коротких цепей молекул, соединенных водородной связью.

Акридон получается при окислении акридина дихроматом натрия в уксусной кислоте и при циклизации дифениламин-2-карбоновой кислоты (Рис. 53):

Рис. 53. Получение акридона

Натрием в этаноле он восстанавливается в акридан, который может быть окислен в акридин (Рис. 54):

Рис. 54. Получение акридана

Производные акридона находят применение в медицине, например циклоферон, обладающий антивирусными и иммуномоделирующими свойствами и способный подавлять развитие ряда микробов [9,10].

2.6. 9-аминоакридин: получение, свойства и применение

9-аминоакридин представляет собой светло-желтый порошок (Рис. 55):

Рис. 55. Формула 9-аминоакридина

Методы получения аминоакридинов более многочисленны, чем методы синтеза самого акридина. 9-аминоакридин можно получить несколькими способами. Один из них – это получение его из 9-хлоракридина нагреванием с карбонатом аммония в присутствии фенола (Рис. 56):

Рис. 56. Получение 9-аминоакридин

9-аминоакридин может быть также получен из акридина по реакции с амидом натрия (реакция Чичибабина) (Рис. 57):

Рис. 57. Получение 9-аминоакридин по реакции Чичибабина

Кроме того, 9-аминоакридин может быть получен гидролизом 9-цианакридина (из акридина или 9-хлоракридина) до соответствующего амида кислоты, и последующим превращением амида в желаемый амин, а также разложением азида кислоты. При восстановлении хлоропроизводного водородом на Ni-Ренея образуется 9,10-дигидроакридин, окисление которого хромовой кислотой приводит к незамещенному акридину.

Синтез новых веществ в ряду аминоакридинов представляет собой большой практический интерес [7].