Лабораторная работа № 11. Органические вещества

Цель: Изучить свойства органических соединений

Вопросы для самостоятельной подготовки

1. Назовите основные природные источники углеводородов?

2. Назовите важнейшие нефтепродукты и укажите область их применения.

3. Что такое крекинг нефти?

4. Чем отличается бензин термического и каталитического крекингов?

5. Какие свойства моторного топлива характеризует октановое число?

6. Назовите основные классы органических соединений. Приведите общие формулы, выражающие их состав.

7. Дайте определение понятиям: “изомерия”, “изомеры”, “гибридизация”,

“g - связь”, “П - связь”.

8. Приведите классификацию органических реакций. И дайте краткую характеристику каждому типу.

9. Каковы различия в свойствах предельных и непредельных углеводородов?

10. Объясните, почему фенолы имеют более сильные кислотные свойства, чем спирты?

11. Что такое реакция этерификации?

12. Какие вещества называются маслами? Каков их состав?

13. Смазочные материалы, их получение и области применения.

Органические соединения занимают одно из ведущих мест в жизни человека. Продукты питания, одежда, лекарственные средства, пластмассы и синтетические волокна, органические красители и топлива, синтетические каучуки, смазочные масла, лекарственные вещества – вот далеко не полный перечень органических продуктов, выпускаемых промышленностью. Изучением органических соединений занимается органическая химия.

Согласно определению К.Шорлеммера (1889г.), органическая химия – это химия углеводородов и их производных.

В основе строения органических соединений лежит теория строения А.М.Бутлерова:

1. При образовании молекул органических веществ, атомы углерода соединяются друг с другом в определенной последовательности, в строгом соответствии с их валентностью, образуя прямые, разветвленные или замкнутые цепи.

2. Свойства веществ зависят не только от состава, но и от строения молекул.

3. В молекулах органических веществ атомы оказывают взаимное влияние друг на друга, которое определяет свойства веществ.

4. Строение молекул органических веществ может быть установлено на основе изучения их химических свойств.

Опыт 1. Изучение химических свойств алканов и алкенов.

Насыщенными или предельными называют углеводороды, в молекулах которых углеродные атомы связаны между собой простой одинарной -связью (С_nH_2n+2).

-связь образуется при перекрывании орбиталей по линии, соединяющей центры двух атомов и является довольно прочной в химическом отношении связью. Н _{-связь} Н

Н - С - С - Н

Н Н этан

Поэтому предельные углеводороды являются чрезвычайно устойчивыми в химических реакциях. Они не способны к реакциям присоединения и с трудом вступают в реакции замещения. Кислород и сильные окислители при низких температурах не окисляют предельные углеводороды.

СН₄ + Сl₂ ^h CH₃Cl + HCl

В молекулах непредельных углеводородов (алкенов, алкинов и алкодиенов) атомы углерода связаны друг с другом не только -связью, но и π-связью. π-связь образуется при перекрывании двух негибридных р-электронов углеродных атомов и лежит в плоскости перпендикулярной линии, соединяющей центры двух атомов.

Н _{-связь} Н _{-связь}

С = С Н - С  С - Н

Н ^{π-связь} Н ^{2 π-связи}

этилен ацетилен

π-связь менее прочная и легче подвергается разрыву в процессе химических реакций. Поэтому непредельные углеводороды, в отличии от предельных химически активны, особенно в реакциях присоединения, сопровождающиеся разрывом кратной (двойной или тройной)связи. Кроме реакций присоединения, для непредельных соединений характерны также реакции окисления и полимеризации.

CH₃ – CH = CH₂ + Cl₂  CH₃ – CHCl - CH₂ Cl

^{пропен 1,2 –дихлорпропан}

+Cl₂

CH₃ – C  CH + Cl₂  CH₃ – CCl = CHCl  CH3 – CHCl₂ – CHCl₂

^{пропин 1,2-дихлорпропен 1,1,2,2, - тетрахлорпропан}

CH₃ – CH = CH₂ + [О]  СН₃ – СН – СН₂

^пропен ОН ОН ^{пропан- диол-1,2}

CH₃ – C  C – СН₃ + 3[О] + Н₂О  2CH₃ – CООН

^{Бутин – 2 уксусная кислота}

Предельные углеводороды широко распространены в природе. В большом количестве они содержатся в нефти. Низшие углеводороды, главным образом метан, составляют основу природных газов.

Предельные и непредельные углеводороды входят в состав различных топлив (бензина, керосина, газойля и мазута). В настоящее время повышенный интерес, как к перспективному источнику экологически чистого топлива, проявляется к метану. Ацетилен используется для автогенной сварки металлов, т.к. при горении ацетилена в смеси с кислородом развивается температура выше 3000⁰С. Предельные и непредельные углеводороды являются сырьем для многочисленных синтезов, например, производство синтетического каучука, пластмасс, этилового спирта, уксусной кислоты и других.

Приборы и реактивы: штатив с пробирками, раствор бромной воды, раствор перманганата калия.

Ход опыта.

1. В четыре разные пробирки налейте: в первую и вторую по 2 – 3 мл бромной воды, в третью и четвертую по 2 – 3 мл раствора перманганата калия.

2. В первую и третью пробирки добавьте по 5 – 6 капель смеси алканов, а во вторую и четвертую – смеси непредельных углеводородов.

3. Отметьте свои наблюдения. Составьте уравнения реакций, исходя из формул этана и этена как представителей предельных и непредельных углеводородов. Назовите продукты реакций.

4. Сделайте вывод о химической активности алканов и алкенов. Какой тип реакции характерен для данных классов.

Опыт 2. Спирты и фенолы.

Гидроксильные соединения (спирты и фенолы) это такие производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами. Общая формула R – ОН.

Вещества, в которых гидроксильные группы соединены с радикалами предельных и непредельных углеводородов как цепного, так и кольчатого строения называют спиртами ( СН₃ОН – метанол, СН₂=СН-ОН – виниловый спирт, С₆Н₅СН₂ОН – бензиловый спирт, СН₂ОН – СН₂ОН – гликоль, СН₂ОН – СНОН – СН₂ОН – глицерин и др ).

Производные ароматических углеводородов, в которых гидроксильные группы непосредственно соединены с углеродными атомами ароматического ядра называют фенолами (Аr - ОН)

Химические свойства спиртов и фенолов определяются наличием гидроксильных групп и соединенных с ними углеводородных радикалов, оказывающих друг на друга взаимное влияние R^+  О^-  Н^+. В ряду одноатомные, многоатомные спирты и фенолы кислотные свойства увеличиваются.

Фактически спирты являются амфотерными соединениями. Спирты бурно реагируют со щелочными металлами, но не реагируют со щелочами.

2С₂Н₅ОН + 2К  С₂Н₅ОК + Н₂

Реакция С₂Н₅ОН + NaOH  С₂Н₅ОNa + Н₂O обратима и равновесие смещено влево.

Фенолы же, обладая кислотными свойствами, легко вступают во взаимодействие с растворами щелочей, образуя соли – фенолята:

С₆Н₅ОН + NaOH  С₆Н₅ОNa + Н₂O

Многоатомные спирты, у которых кислотные свойства выражены более сильно, чем у одноатомных, и способны образовывать соли и с гидроксидами тяжелых металлов.

СН₂ – ОН СН₂ – ОН O – CH₂

2  + Сu(OH)₂   Cu  + 2H₂O

СН₂ – ОН СН₂ – О HO – CH₂

Гликоль комплексный гликолят меди

Для идентификации фенола очень часто используется его реакция с раствором хлорида железа (III): 3С₆Н₅ОН + FeCl₃  (C₆H₅O)₃ Fe + 3HCl

фенол фенолят железа

Одноатомные спирты, в частности метанол, являются перспективным экологически чистым топливом для автотранспорта.

Многоатомные спирты используются в качестве антифризов ( водные растворы этиленгликоля или глицерина), тормозных жидкостей (этилкарбитол), стеклоомывателей (раствор этилового или изопропилового спирта).

На основе фенола получают различные фенопластики, клеи на основе фенолформальдегидных смол, различные красители, лекарства, взрывчатые вещества.

Приборы и реактивы: штатив с пробирками; этиловый спирт; фенол; глицерин; раствор гидроксида натрия; раствор медного купороса; раствор хлорида железа (III).

Ход опыта:

а) Взаимодействие с гидроксидами металлов.

1. В три пробирки влейте: в первую по 1 – 2 мл этилового спирта, во вторую – фенола, а в третью – глицерина.

2. В каждую из пробирок добавьте несколько капель раствора NaOH. Отметьте изменение внешнего вида раствора фенола. Почему? Составьте уравнение реакции. Объясните различие свойств гидроксогрупп фенола, этилового и трехатомных спиртов.

б) Отношение к солям.

1. В две пробирки внесите по 1 мл раствора CuSO₄ и добавьте в каждую по

1 мл раствора NaOH. Наблюдайте образование голубого студенистого осадка гидроксида меди (II).

2. В первую пробирку прилейте 1,5 мл эталона, а во вторую глицерина. Встряхните содержимое пробирок и опишите свои наблюдения. Составьте уравнения реакции взаимодействия глицерина с гидроксидом меди.

3. В пробирку с 2 мл раствора фенола добавьте несколько капель раствора FeCl₃. Что вы наблюдаете?

Напишите уравнения соответствующих реакций. Сделайте вывод о том, какие реакции являются качественными на фенол, и многоатомные спирты.

Опыт 3. Карбоновые кислоты.

а) Кислотные свойства уксусной кислоты. ОН Органические соединения, содержащие карбоксильную группу – С = О составляют класс карбоновых кислот. В кислотах, под влиянием карбонильной группы усиливается поляризация связи между кислородом и водородом гидроксильной группы R – С  О  Н

О

В результате протон водорода становится подвижным и способен отщепляться в виде катиона: СН₃СООН  СН₃СОО^- + Н⁺

Карбоновые кислоты, как правило слабые электролиты. Взаимодействуют с металлами, стоящими в ряду напряжений до водорода, оксидами металлов, основаниями и солями слабых кислот с образованием солей соответствующих карбоновых кислот 2СН₃COOH + Zn  (CH₃COO)₂Zn + H₂

ацетат цинка

При взаимодействии кислот со спиртами образуются сложные эфиры (обратимая реакция этерификации).

H₂SO₄

R₁ – C –OH + H – O R₂  R₁ – C – O R₂ + H₂O

 

O O

(Сложный эфир уксусной кислоты и этилового спирта этилацетат «бельведер» используется как стеклоочиститель).

Cреди сложных жиров особое место занимают природные эфиры – жиры и масла, которые образованы трехатомным спиртом глицерином и высшими жирными кислотами с неразветвленной углеродной цепью, содержащими четное число углеродных атомов. O

Н₂С – О – С – R₁

 O

Н С – О – С – R₂

 O

Н₂С – О – С – R₃

Жиры бывают твердые (содержат остатки высших карбоновых насыщенных кислот) и жидкие масла (содержат остатки непредельных карбоновых кислот). При гидролизе жиров в присутствии щелочей получают мыло (омыление):

. O

Н₂С – О – С – R₁ Н₂С – ОН R₁ -COONa

 O 

Н С – О – С – R₂ + 3 NaOH  НС – ОН + R₂ -COONa

 O 

Н₂С – О – С – R₃ Н₂С – ОН R₃-COONa

Мыло

Мыла – это натриевые (твердые мыла) и калиевые (жидкие мыла) соли высших карбоновых кислот.

Минеральное масло, загущенное литиевыми мылами (или солидол) широко используются для смазки различных деталей автомобилей. Родственными по химическому составу жирам являются воски – сложные эфиры, в состав которых вместо глицерина входят одноатомные высокомолекулярные спирты (цетиловый С₁₆Н₃₃ –О- С – С₁₅Н₃₁, мирициловый С₃₁Н₆₃ – О – С - С₁₅Н₃₁).

 

О О

Приборы и реактивы: штатив с пробирками; магниевые опилки; раствор гидроксида натрия; раствор фенолфталеина; оксид меди (II); кусочек меди; раствор уксусной кислоты.

Ход опыта.

1. Возьмите 4 пробирки и поместите в одну несколько крупинок опилок магния, в другую – 1 мл разбавленного раствора щелочи и 2 капли фенолфталеина, в третью – немного оксида меди (II), в четвертую – кусочек мела.

2. Добавьте в каждую из пробирок по 3 капли раствора уксусной кислоты. (пробирку с CuO можно слегка нагреть). Напишите уравнения происходящих реакций.

б) Взаимодействие уксусной кислоты с этиловым спиртом

( реакция этерификации ).

Приборы и реактивы: этиловый спирт, ледяная уксусная кислота, концентрированная серная кислота.

Ход опыта.

1. В пробирку помещают 2 мл, спирта, 2 мл ледяной уксусной кислоты и

0,5 мл концентрированной серной кислоты. Содержимое пробирки осторожно перемешайте (встряхиванием).

2. Нагрейте пробирку на маленьком огне (!), но не до кипения.

3. Вылейте полученную жидкость в чистую пробирку с холодной дистиллированной водой. Отметьте характерный запах образовавшегося сложного эфира. Запишите уравнение реакции этерификации. Назовите продукт реакции и запишите его структурную формулу.

Опыт 4. Жиры, мыла.

Приборы и реактивы: широкая пробирка, водяная баня, деревянная палочка, стакан на 200 мл, сало (говяжье или свиное), этиловый спирт, концентрированный раствор щелочи, насыщенный раствор хлорида натрия.

Ход опыта.

1. В широкую пробирку поместите 5 г жира, 5 мл спирта и 5 мл концентрированного раствора щелочи. Перемешайте полученную смесь при помощи палочки и нагрейте пробирку в водяной бане до кипения.

2. Через 3 – 5 минут к полученной густой, однородной жидкости добавляют при перемешивании горячий насыщенный раствор поваренной соли. Жидкость мутнеет и выделяется слой мыла, всплывающий на поверхность.

3. Через 1 – 2 минуты отстоявшуюся в пробирке смесь вынимают из водяной бани и помещают в стакан с холодной водой на 5 – 10 минут. При этом слой мыла затвердевает. Полученное мыло извлекают из пробирки палочкой.

4. Напишите характеризующее данный опыт уравнение химической реакции, учитывая, что жир представлен дипальмитостеаратом глицерина (С₁₇Н₃₁СООН – пальмитиновая кислота, С₁₇Н₃₅СООН – стеариновая кислота)