Углеводы

Углеводы (или сахара) широко распространены в природе и играют большую роль в жизни чело века, животных и растений. Углеводы входят в состав пищи, участвуют в процессах жизнедеятельности как у высших животных и растений, так и у низших организмов (углеводный обмен), а также принимают участие в фотосинтезе. Некоторые виды углеводов входят в состав оболочек растительных клеток. Из углеводов, путем химической обработки, изготовляют ткани (искусственный шелк), взрывчатые вещества (нитроклетчатка) и т.д. Многие углеводы находят применение в фармацевтической промышленности.

Углеводы - название историческое. На основании анализов было, установлено, что атомы водорода и кислорода входят в состав их молекул в таком же соотношении, как и в молекулы воды (на два атома водорода - один атом кислорода). В связи с этим, в прошлом столетии их считали гидратами углерода, отсюда и название - углеводы, т.е. соединения угля с водой. Например, глюкоза C₆H₁₂O₆ представляет собой как бы соединение шести атомов углерода с шестью молекулами воды 6C + 6H₂О. Далее было показано, что углеводы нельзя рассматривать как гидраты углерода.

К классу углеводов относятся разнообразные по свойствам вещества: сладкие на вкус глюкоза и свекловичный сахар, хорошо растворимые в воде; крахмал и клетчатка, образующие стенки растительных клеток и в воде не растворимые. Некоторые углеводы, с небольшим молекулярным весом, неспособны гидролизоваться, а другие, с большим молекулярным весом, гидролизуются. Поэтому большой класс углеводов разделили на две группы: простые углеводы (простые сахара) и сложные сахара. Простыми углеводами называются такие углеводы, которые не способны гидролизоватъся с образованием более простых углеводов. Сложными углеводами называются такие углеводы, которые способны гидролизоваться с образованием бол ее простых. Все углеводы содержат в своем составе СН и О и являются либо альдегидоспиртами, либо кетоноспиртами.

Моносахариды

Наиболее важными представителями моноз являются пентозы и гексозы (C₅H₁₀O₅ и C₆H₁₂O₆). Представителями пентоз являются альдопентозы (арабиноза, ксилоза, рибоза и др.). Важнейшими представителями гексоз являются глюкоза, манноза, галактоза (альдегексозы) и фруктоза (кетогексоза).

Опыт 1. Реакция окисления глюкозы аммиачным раствором оксида серебра.

Альдозы очень легко окисляются в мягких условиях такими слабыми окислителями, как аммиачный раствор гидроокиси серебра, превращаясь в одноосновные кислоты с тем-же числом атомов углерода в молекуле.

В чистую пробирку, вымытую щелочью, хромовой смесью и водой, наливают 3 - 4 мл аммиачного раствора гидроокиси серебра и прибавляют равный объем глюкозы (3%-ный раствор). При нагревании металлическое серебро выделяется в виде блестящего зеркала или черного осадка.

Опыт 2. Реакция окисления глюкозы щелочным раствором гидроксида меди

К 4 - 5мл 3%-ного раствора глюкозы приливают 2 - 3 мл 30%-ного раствора щелочи и 0,5 мл раствора медного купороса. Гидрат окиси меди не осаждается, так как образуется растворимый в воде сахарат меди. При нагревании смеси глюкоза окисляется и выделяется осадок закиси меди красного цвета.

Опыт 3. Качественная реакция на фруктозу ( реакция Селиванова)

Кетоны при нагревании с резорцином образуют вишнево-красное окрашивание. Альдозы реагируют медленнее и образуют лишь бледно-розовую окраску.

К 4 - 5 мл 1%-ного водного раствора фруктозы (1%-ный раствор пчелиного меда, который на 90% состоит из фруктозы) приливают 2 - 3мл конц. НСl и, прибавив несколько кристаллов резорцина или его водного раствора, нагревают. Появляется красное окрашивание - характерная реакция на фруктозу. При этой реакции образуется оксиметилфурфурол, который, конденсируясь с резорцином под влиянием соляной кислоты, образует окрашенное вещество.