МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ СВЕРДЛОВСКОЙ ОБЛАСТИ

ГОУ СВЕРДЛОВСКИЙ ОБЛАСТНОЙ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ КОЛЛЕДЖ

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Сборник вопросов и тестовых заданий для подготовки к промежуточной аттестации

Методическое пособие для студентов очной формы обучения

(базовый уровень средне-профессионального образования)

Екатеринбург

2008

Рецензент: к.х.н., старший научный сотрудник кафедры органической химии УГТУ – УПИ Котовская С.К.

Автор:

Антонина Ивановна Серебрякова - преподаватель химии высшей категории, кандидат химических наук.

Методическое пособие: «Органическая химия. Сборник вопросов и тестовых заданий для подготовки к промежуточной аттестации. Методические указания» содержит 3 части. Первая часть включает перечень примерных вопросов для подготовки к промежуточной аттестации по дисциплине. В две последующие части включены тестовые задания: в блоке 1 задания размещены по темам, что позволяет после повторения определенного материала закрепить его; в блоке 2 находятся тестовые задания, рекомендованные примерной программой по органической химии. В конце пособия приведены примеры билетов для промежуточной аттестации. Данное пособие создано с целью объединения программных вопросов по дисциплине «Органическая химия» и одного из видов контроля и закрепления материала, такого как тестовые задания.

Екатеринбург: ГОУ Свердловский областной фармацевтический колледж. 2007 –с.

Методическое пособие утверждено на заседании цикловой методической комиссии химических дисциплин

Протокол № 9 от 29 апреля 2008 года

ГОУ Свердловский областной фармацевтический колледж 2008 год

Содержание

I. Перечень вопросов к промежуточной аттестации 4

Раздел № 1. Алканы 4

Раздел № 2. Алкены 4

Раздел № 3. Алкины 4

Раздел № 4. Арены 4

Раздел № 5. Галогенопроизводные углеводородов 5

Раздел № 6. Кислотно-основные свойства углеводородов 5

Раздел № 7. Спирты. Многоатомные спирты 6

Раздел № 8. Фенолы 6

Раздел № 9. Простые эфиры 6

Раздел № 10. Альдегиды и кетоны 7

Раздел № 11 Одноосновные карбоновые кислоты 8

Раздел № 12 Двухосновные карбоновые кислоты. Амиды. 8

Раздел № 13 Сложные эфиры. Жиры 9

Раздел № 14. Гидроксикислоты 9

Раздел № 15. Фенолокислоты 10

Раздел № 16. Амины 10

Раздел № 17 Азо- диазосоединения 11

Раздел № 18 Аминокислоты. Белки 12

Раздел № 19. Пятичленные гетероциклические соединения с

одним и двумя гетероатомами. 12

Раздел № 20. Шестичленные гетероциклические соединения с

одним и двумя гетероатомами. 13

Раздел № 21. Конденсированные системы, пурин и его

производные. 13

Раздел № 22. Углеводы 14

Раздел № 23. Изопреноиды. 14

II. Блок тестовых заданий № 1 для самостоятельной подготовки

к занятиям и зачетным мероприятиям по органической химии 14

III. Блок тестовых заданий № 2 для самостоятельной подготовки

к занятиям и зачетным мероприятиям по неорганической химии 43

IV. Примеры экзаменационных билетов 55

V. Литература 56

VI. Приложение. Методические указания. 57

4

I. Перечень вопросов к промежуточной аттестации

Раздел № 1. Алканы

1. Углеводороды. Алканы. Определение. Реакция свободно – радикального замещения. Цепные реакции.

Раздел № 2. Алкены

1. Приведите реакцию получения пропена из 2 – бромпропана.

2. Углеводороды. Алкены. Определение. Реакция окисления и восстановления.

3. Составьте уравнение ОВР взаимодействия реакции этилена с перманганатом калия в нейтральной или слабощелочной среде.

4. Составить и дописать уравнение реакции:

бутен – 1 + хлороводород → ?

5. Составьте структурную формулу соединения:

а) 2,3,4 – триметилпентен – 2

6. Алкены. Приведите реакции окисления алкенов (реакция окисления

этилена перманганатом калия в нейтральной или слабощелочной

среде, реакция окислительного расщепления двойной связи).

7. Приведите реакцию получения пропена из пропанола – 1.

8. Углеводороды. Алкены. Определение. Реакции электрофильного

присоединения: гидрогалогенирования, гидратации, галогенирования.

Раздел № 3. Алкины

1. Составить и дописать уравнение реакции:

бутин + вода → ?

2. Углеводороды. Алкины. Определение. Химические свойства: реакции

галогенирования, гидрогалогенирования, гидратации.

3. Составить и дописать уравнения реакций:

пропин – 1 + вода → ?

4. Составить и дописать уравнение реакций:

пропин – 1 + вода → ?

5. Углеводороды. Алкины. Определение. Химические свойства: кислотные свойства, реакции окисления и восстановления.

Раздел № 4. Арены

1. Ароматические углеводороды. Арены. Определение. Мезомерный

эффект. Правила замещения в производных бензола.

2. Составьте уравнения реакций для схемы превращений:

5

бензол → толуол → бензойная кислота → м – нитробензойная кислота.

3. Составить и дописать уравнение реакции:

бензол + хлорэтан → ?

4. Ароматические углеводороды. Арены. Гомологи. Реакции боковой цепи.

5. Составьте структурную формулу соединения:

а) 2,3,4 – триметилпентен – 2

6. Ароматические углеводороды. Строение бензола. Докажите

ароматичность бензола Напишите реакцию алкилирования бензола.

7. Ароматические углеводороды. Арены. Определение. Реакции

электрофильного замещении.

Раздел № 5. Галогенопроизводные углеводородов

1. Галогенпроизводные углеводородов. Фторотан. Структурная формула,

название по заместительной номенклатуре, латинское название,

применение в медицине.

2. Галогенроизводные углеводородов. Хлоралгидрат. Структурная формула,

название по заместительной номенклатуре, латинское название,

применение в медицине. пример реакции образования нитрилов.

3.Галогенпроизводные углеводородов. Йодоформ. Структурная формула,

название по заместительной номенклатуре, латинское название,

применение в медицине, Реакция получения.

4.Галогенпроизводные углеводороды. Реакция с водным раствором щёлочи.

Хлороформ. Структурная формула, название по заместительной

номенклатуре, латинское название, применение в медицине.

5.Галогенпроизводные углеводородов. Определение. Химические свойства:

взаимодействие галогеналканов с водными растворами щелочей, со

спиртами.

Раздел № 6. Кислотно-основные свойства органических соединений

1. Современные представления о кислотах и основаниях.

Кислотные и основные свойства гетероциклических соединений: пиримидина, имидазола.

2. Сравните кислотные свойства 4 – метилфенола и пикриновой кислоты (2,4,6 – тринитрофенола).

3. Как изменяются кислотные свойства в ряду:

4 – метилфенол, фенол, п – нитрофенол, пикриновая кислота.

Составить структурные формулы соединений. Объясните зависимость.

6

Раздел № 7. Спирты. Многоатомные спирты

1. Спирты. Определение. Химические свойства: кислотно – основные свойства, взаимодействие с галогенидами фосфора V.

2. Составьте уравнения ОВР взаимодействия этанола с дихроматом калия.

3. Составить уравнение межмолекулярного взаимодействия для

пропанола – 1.

4. Спирты. Определение. Двух- и трёхатомные спирты. Химические свойства: взаимодействие с гидроксидом меди (II), с азотной кислотой.

5. Спирты. Спирт этиловый 95%. Структурная формула, название по заместительной номенклатуре, латинское название, применение в медицине. Реакция элиминирования для спиртов.

6. Глицерин. Структурная формула, латинское название, применение в медицине. Качественные реакции.

7. Приведите схемы окисления первичных и вторичных спиртов.

Раздел № 8. Фенолы.

1. Фенолы. Определение. Химические свойства одноатомных фенолов, реакции углеводородного радикала.

2. Фенол. Структурная формула, латинское название, применение в медицине. Окисление одноатомных и двухатомных фенолов.

3. Фенолы. Составить и дописать уравнения реакций:

фенол + азотная кислота 20% → ?

Качественные реакции на гидрохинон.

4. Составить и дописать уравнение реакций:

резорцин + азотная кислота → ?

Привести качественные реакции на резорцин.

5. Составить уравнения возможных реакций:

пирокатехин + бром → ?

резорцин + бром → ?

6. Качественная реакция на пирокатехин.

Раздел № 9. Простые эфиры.

1. Простые эфиры. Определение. Химические свойства: окисление простых эфиров (образование пероксидов и гидропероксидов).

2. Простые эфиры. Определение. Химические свойства: расщепление в жёстких условиях, взаимодействие с концентрированной серной кислотой, окисление.

3. Составить и дописать уравнение реакции:

холод

д иметиловый эфир + конц. йодистоводородная кислота ?

7

4. Димедрол. Структурная формула, латинское название, применение в медицине.

5. Простые эфиры. Эфир медицинский. Латинское название, применение в медицине. Реакции расщепления.

6..Как изменяются основные свойства в ряду: диметиловый эфир, метилфениловый эфир дифениловый эфир? Составьте формулы соединений, объясните предложенную зависимость.

7. Составить и дописать уравнение реакции:

метоксиэтан + конц. йодоводородная кислота → ?

Раздел № 10. Альдегиды. Кетоны.

1. Приведите реакцию окисления альдегида гидроксидом диаминсеребра.

2. Составить и дописать уравнение реакции:

бутаналь + пропиловый спирт → ?

3. Альдегиды. Кетоны. Определение. Химические свойства: взаимодействие с цианидами металлов, с водой.

4. Напишите реакцию образования циклического полимера пропаналя.

5. Составить и дописать уравнения реакции:

бутанон – 2 + гидроксиламин → ?

6. Написать реакцию получения основания Шиффа с гидроксиламином для любого альдегида.

7. Составить и дописать уравнение реакции:

бутаналь + водород → ?

8. Напишите реакции присоединения гидросульфита натрия для пропаналя и пропанона.

9. Составить и дописать уравнение реакции:

бутанон – 2 + пятихлористый фосфор → ?

10. Напишите структурные формулы изомеров С₅Н₁₀О (не менее трёх) и

назовите.

11. Составить и дописать уравнение реакции:

бутаналь + реактив Несслера → ?

12. Предложите изомеры состава С₄Н₈О разных классов.

13. Альдегиды. Формалин. Структурная формула, латинское название,

применение в медицине. Пример реакции образования полуацеталя.

14. Укажите у какого альдегида активность карбонильной группы

проявляется сильнее и почему:

• 2 – хлорпропаналь

• бутаналь

• бензальдегид

15. Составить и дописать уравнение реакции:

бутаналь + метиловый спирт → ?

16. Привести реакцию окисления альдегида гидроксидом меди.

8

17. Написать реакцию окисления альдегида реактивом Феллинга.

18. Составить и дописать уравнение реакции:

пропаналь + гидразин → ?

19. Составьте и допишите уравнение реакции:

пропанон – 2 + фенилгидразин → ?

19. Дополните схему, составьте уравнение реакций, назовите соединения,

продукты реакций:

[ О ] + фенилгидразин

п ропанол – 2 ? ?

Раздел № 11. Одноосновные карбоновые кислоты.

1. Качественная реакция на уксусную кислоту и её соли. Реакция образования сложных эфиров.

2. Натрия бензоат. Структурная формула, латинское название, применение в медицине. Реакция взаимодействия с хлоридом железа III.

3. Бензойная кислота. Структурная формула, латинское название, применение в медицине. Реакция образования бензоилхлорида (взаимодействие с хлоридом фосфора V).

4. Карбоновые кислоты. Уксусная кислота. Латинское название, применение в медицине. Реакция образования ангидридов кислот.

5. Муравьиная кислота. Структурная формула, латинское название, применение в медицине. Качественные реакции.

6. Одноосновные карбоновые кислоты. Определение. Химические свойства: реакция этерификации, образование галогенангиридов.

7. Составить уравнение превращений:

[ О ] + NH₃

т олуол ? ?

8. Расположите кислоты: бутановая, 2 – хлорбутановая, 3 – хлорбутановая, - по мере уменьшения их кислотности. Составьте структурные формулы кислот.

9. Одноосновные ароматические кислоты. Бензойная кислота. Реакции по карбоксильной группе.

Раздел № 12. Двухосновные карбоновые кислоты. Амиды .

1. Составить и дописать уравнение реакции:

бутандиовая кислота + гидроксид натрия → ?

2. Составьте уравнения гидролиза мочевины.

3. Составить уравнение образования уреида уксусной кислоты.

9

4. Двухосновные карбоновые кислоты. Определение. Особенности поведения при нагревании.

5. Составьте уравнение реакции разложения щавелевой кислоты при нагревании.

6. Приведите уравнение реакции окисления щавелевой кислоты перманганатом калия.

7. Качественная реакция на щавелевую кислоту и её соли.

8. Амиды кислот. Определение. Мочевина. Получение. Характеристика свойств: основные свойства. Образование биурета.

9. Напишите схему реакции образования полного хлорангидрида гександиовой кислоты.

10. Предложить уравнения реакций для превращения:

1,4 – дихлорбутан → полный амид бутандиовой кислоты.

11. Напишите уравнение образования уреида α – бромизовалериановой кислоты.

Раздел № 13. Сложные эфиры. Жиры.

1. Составить и дописать уравнение реакций:

диизопропиловый эфир + концентрированная серная кислота → ?

2. Сложные эфиры. Определение. Химические свойства: кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров на примере сложных эфиров карбоновых кислот.

3. Составьте уравнение реакции этерификации на примере пропилового спирта.

4. Напишите реакцию щелочного гидролиза анестезина (этиловый эфир п – аминобензойной кислоты).

5. Триацилглицерины. Жиры. Определение. Химические свойства: гидролиз, гидрогенизация.

Раздел № 14. Гидроксикислоты.

1. Предложить формулы изомеров 2 – гидроксибутановой кислоты.

2. 2 – амино – 3 – гидроксибутановая кислота. Сколько центров хиральности? Составьте формулы возможных стереоизомеров.

3. 2 – гидроксимасляная кислота. Напишите проекционные формулы энантиомеров.

4. Кислота виннокаменная. Структурная формула. Название по заместительной номенклатуре. Формулы стериоизомеров.

5. Составьте уравнение реакции получения пентен -? - овой кислоты из 3 – гидроксипентановой кислоты.

6. Качественная реакция на лимонную кислоту и её соли.

10

7. Молочная кислота. Структурная формула, название по заместительной номенклатуре. Реакции образования солей.

8. Гидроксибутандиовая кислота. Сколько центров хиральности? Предложите формулы стереоизомеров.

9. 2 – 3 – дигироксибутандиовая кислота. Сколько центров хиральности? Предложите формулы стереоизомеров.

10. Гидроксикислоты. Определение. Характеристика специфических свойств.

11. Качественная реакция на цитрат – ион.

12. Гидроксикислоты. Определение. Реакции по карбоксильной группе.

Раздел № 15. Фенолоксикислоты

1. Доказать уравнениями реакций кислотные свойства салициловой кислоты.

2. Допишите схему реакций:

+ уксусный ангидрид + метиловый спирт

? салициловая кислота ?

3. Напишите схему превращений:

+ фосфорил хлорид + фенол

с алициловая кислота ?

4. Предложите уравнения реакций для получения салициловой кислоты из фенолов.

5. Дополните схему следующих превращений:

+ натрия гидрокарбонат + гидроксид натрия

с алициловая кислота ? ?

6. Фенолокислоты. Определение. Химические свойства: реакции по фенольной гидроксильной группе.

7. Составьте и допишите схему реакций:

+ уксусный ангидрид + метиловый спирт

? салициловая кислота ?

8. Объясните, почему салициловая кислота обладает более сильными кислотными свойствами, чем её мета- и пара- изомеры.

9. Предложите схему кислотного гидролиза ацетилсалициловой кислоты. Как можно доказать продукты гидролиза?

Раздел № 16. Амины.

1. Напишите реакции ацилирования и алкилирования для анилина.

2. Составить уравнение реакций получения третичного амина из первичного.

11

3. Изобразите схему смещения электронной плотности в анилине.

объясните его свойства.

4. Амины. Определение. Химические свойства: основные свойства, реакции

алкилирования и ацилирования.

5. Сравните основные свойства диметиламина и анилина. Составьте

структурные формулы соединений. Напишите реакцию образования

изонитрилов.

6. Составить и дописать уравнение реакции:

анилин + бром → ?

7. Допишите схему превращений, составьте уравнения реакций. Назовите

соединения.

+ йодэтан + азотистая кислота

а нилин ? ?

Раздел № 17. Азо- и диазосоединения. Азокрасители.

1. Предложите схему получения азокрасителя из п – метиланилина и N,N – диметиланилина.

2. Получить азокраситель из п – метиланилина и производного фенола. Предложить уравнения реакций.

3. Соли диазония. Определение. Реакция азосочетания с фенолами и ароматическими аминами.

4. Какие функциональные группы в молекулах органических соединений выступают в роли ауксохромов? Их роль?

5. Какие функциональные группы в молекуле органических соединений выполняют роли хромофоров. приведите пример получения азокрасителя из п –метиланилина и β – нафтола.

6. Составьте уравнение реакции для получения фенола из анилина с использованием реакции диазотирования.

7. Диазосоединения. Определение. Химические свойства: реакции азосочетания.

8. Напишите реакции образования азокрасителя из анилина и N,N – диметиланилина.

9. Составить уравнения превращений:

+ йодистый калий + вода

? фенилдиазоний хлорид ?

10. Составьте уравнение реакций для получения азокрасителя и п –

метиланилина и фенола.

11. Написать реакции образования азокрасителя из анилина и β – нафтола.

12

Раздел № 18. Аминокислоты. Белки.

1. Составьте уравнение реакции взаимодействия 2 – амино – 4 гидроксибензойной кислоты с соляной кислотой.

2. Аминокислоты. Определение. Химические свойства. реакции по карбоксильной группе.

3. Докажите уравнениями реакций амфотерные свойства 2 – аминобутановой кислоты.

4. Докажите уравнениями реакций амфотерные свойства 3 – аминопропановой кислоты.

5. Амнокислоты. Определение. Химические свойства: кислотно – основные свойства. Реакция поликонденсации.

6. Составить структурные формулы изомеров: 2 – амино – 4 – метил бензойной кислоты. Назовите изомеры.

7. Качественная реакция на 2 – аминопентандиовую кислоту.

Раздел № 19. Пятичленные гетероциклические соединения с

одним и двумя гетероатомами.

1. Составить и дописать уравнение реакции:

пиррол + пиридинсульфотриоксид → ?

2. Пиразол. Напишите формулу. Докажите кислотно – основные свойства.

3. Составьте и допишите уравнение реакции:

тиофен + серная кислота → ?.

4. Электронное строение пиррольного атома азота. Приведите формулу

соединения.

5. Ре акция взаимодействия антипирина с хлоридом железа III.

6. Составить и дописать уравнения реакций:

пиразол + азотная кислота → ?

пиррол + ацетил нитрат → ?

7. Составить и дописать уравнение реакции:

пиррол + ангидрид уксусной кислоты → ?

8. Составьте и допишите уравнение реакции:

пиразол + бромоводородная кислота → ?

9. Реакция взаимодействия антипирина с хлоридом железа III.

10. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом: пиррол, тиофен, фуран.

Строение. Ароматичность. Реакции сульфирования, нитрования для

пиррола.

12. Реакция нитрозирования антипирина.

13. Предложите схему реакций пиррола: реакции электрофильного

замещения.

14. Составить и дописать уравнение реакции:

имидазол + серная кислота → ?

15. Какие кислотно – основные свойства проявляет пиррол. Объясните.

13

16. Докажите уравнениями реакций.

17. Составьте и допишите уравнение реакции:

пиррол + водород → ?

Раздел № 20. Шестичленные гетероциклы с одним и двумя

гетероатомами. Азины, диазины.

1. Составить и дописать уравнения реакций:

β – метилпиридин + кислород → ?

пиридин + кислород → ?

2. Объясните и докажите уравнениями реакций кислотно – основные свойства имидазола.

3. Составьте и допишите уравнение реакции:

пиридин + галогеналкан → ?

4. Составьте и допишите уравнение реакции:

пиридин + гидроксид калия → ?

5. Составьте и допишите уравнение реакции:

пиридин + амид натрия → ?

6. Составить и дописать уравнение реакции:

пиримидин + соляная кислота → ?

7. Электронное строение пиридинового атома азота. Приведите формулу соединения.

8. Составить и дописать уравнение реакции:

300 ⁰С

пиридин + бром ?

9. Составить и дописать уравнения реакций:

пиридин + амид натрия → ?

пиридин + соляная кислота → ?

10. Шестичленные гетероциклы. Пиридин. Химические свойства: взаимодействие с галогеналканами, с водой, реакция гидроксилирования.

11. Составьте и допишите уравнение реакции:

пиридин + гидроксид калия → ?

12. Составить и дописать уравнение реакции:

3 – метилпиридин + перманганат калия → ?

Раздел № 21. Конденсированные системы, пурин и его

производные.

1. Опишите конденсированную гетероциклическую систему – пурин.

Структурная формула, нумерация, характеристика ароматичности.

2. Дайте определение конденсированным системам. Приведите формулу

ксантина. Докажите его амфотерность.

14

3. Теофиллин. Структурная формула, латинское название. Качественные

реакции.

4. Конденсированные системы. Определение. Теобромин. Качественные

реакции: уравнение реакции солеобразования.

5. Конденсированные системы. Определение. Теофилин. Качественные реакции: уравнения реакции солеобразования.

6. Кофеин. Структурная формула, латинское название. Качественные

реакции.

7. Объясните ароматичность гетероциклической системы – пурин. Приведите структурную формулу пурина.

Раздел № 22. Углеводы

1. Глюкоза. Структурная формула, латинское название, применение в медицине. Реакция образования гликозидной связи.

2. Глюкоза. Цикло- и оксо- таутомеры глюкозы. Латинское название. Применение в медицине. Реакция образования гликозидов.

3. Углеводы. Глюкоза. Химические свойства: реакции спиртовых гидроксилов.

Раздел № 23. Изопреноиды

1. Ментол. Структурная формула, латинское название, применение в медицине.

2. Камфора. Структурная формула, латинское название, применение в медицине. Реакция образования бромкамфоры.