Федеральное агентство по образованию

Московская государственная академия

тонкой химической технологии им. М.В.Ломоносова

Кафедра органической химии

Асилова Н.Ю., Бойко И.П., Борисова Е.Я., Колобова Т.П., Кундрюцкова Л.А., Лонина Н.Н., Малина Е.В., Малина Ю.Ф., Мочалин В.Б., Помогаев А. И., Сивова Н.В., Шуталев А. Д.

Сборник задач и упражнений по органической химии

(1 часть)

Задачник

2007

УДК 547

Рецензент: доц., к.х.н. Харитонова О.В.

Асилова Н.Ю., Бойко И.П., Борисова Е.Я., Колобова Т.П., Кундрюцкова Л.А., Лонина Н.Н., Малина Е.В., Малина Ю.Ф., Мочалин В.Б., Помогаев А. И., Сивова Н.В., Шуталев А. Д.

Сборник задач и упражнений по органической химии. Задачник; - М.: ИПЦ МИТХТ, 61 с.

М. МИТХТ им. М.В.Ломоносова, 2007

Утверждено библиотечно-издательской комиссией МИТХТ им. М.В.Ломоносова в качестве задачника.

Поз. № 131/2007

Настоящий сборник вопросов и упражнений предназначен для самостоятельной домашней и аудиторной работы студентов 3 курса дневного и вечернего факультетов. Цель сборника – помочь студентам глубже освоить основополагающие принципы современной органической химии.

Издание 2-е

© МИТХТ им. М. В. Ломоносова, 2007

СОДЕРЖАНИЕ

стр

1. Теоретические основы органической химии

(проф. Шуталев А.Д.) 3

1.1. Электронное строение атомов 3

1.2. Электронное строение молекул 5

1.3. Электронные смещения в органических молекулах 7

1.4. Теория кислот и оснований 11

1.5. Классификация химических реакций 15

1.6. Стереоизомерия органических соединений 18

2. Алканы (доц. Лонина Н.Н.) 22

3. Циклоалканы (доц. Помогаев А.И.) 29

4. Алкены (проф. Борисова Е.Я., доц. Колобова Т.П.,

асс. Сивова Н.В.) 33

5. Диены (доц. Колобова Т.П., асс. Асилова Н.Ю.) 45

6. Алкины (доц. Кундрюцкова Л.А.) 50

7. Арены (доц. Малина Ю.Ф., ст.преп. Малина Е.Б.) 55

8. Галогенпроизводные углеводороды (доц. Бойко И.П.) 60

1. Теоретические основы органической химии

1.1. Электронное строение атомов

1. Дайте определения следующим понятиям: волновая функция, энергетический уровень, главное квантовое число (n), азимуталь-ное (орбитальное) квантовое число (l), магнитное квантовое число (m), спиновое квантовое число (s). Какие значения могут принимать указанные квантовые числа? Приведите квантовые состояния атома водорода вплоть до n = 4.

2. Дайте определение понятию “атомная орбиталь". Какие орбитали для водородоподобных атомов вы знаете? Чем они различаются? Приведите графические изображения различных орбиталей. Каков физический смысл орбитали?

3. Приведите идеализированную диаграмму энергетических уровней для водородоподобных атомных орбиталей.

4. Опишите электронное строение атомов следующих элементов: С, S, N, F, Na, Сr, P, O, Hg, Cu, B, Cd, Ne, Mg, H, Al, K, I, V, Si, Cl, Se, Br, Pd. Укажите также валентную электронную конфигурацию этих атомов. Проведите классификацию этих элементов по их электрон-ному строению.

5. Каким элементам и в каком состоянии (основном или возбужден-ном) отвечают следующие электронные конфигурации нейтральных атомов: а) 1s²2s²2p⁶3s²3p⁶4s¹; б) 1s²2s¹2p⁴; в) 1s²2s²2p⁶3s¹3p³3d¹; г) 1s²2s²2p⁶3s²3p⁴; д) 1s²2s²; е) 1s²2s²2p⁶3s²3p⁵; ж) 1s²2s¹2p²; з) 1s⁰2s¹; и) 1s²2s²2p⁶3s²3p⁶3d⁵4s²; к) 1s²2s²2p²?

6. Ниже перечислены электронные конфигурации различных атомов: а) H - 1s²; б) B - 1s²2s²2p¹; в) Cl - 1s²2s²2p⁶3s²3p⁶; г) Na - 1s²2s²2p⁶; д) P - 1s²2s²2p⁶3s²3p⁶; е) Ag - 1s²2s²2p⁶3s²3p⁶3d¹⁰4s²4p⁶4d¹⁰5s¹; ж) Be - 1s²; з) C - 1s²2s¹2p³; и) Si - 1s²2s²2p⁶3s²3p². В каждом случае укажи-те, относится ли указанная конфигурация к нейтральному атому, его положительному иону или отрицательному иону.

7. Дайте определения следующим понятиям: размер атома, электро-отрицательность, потенциал ионизации (ПИ), сродство к электрону (СЭ). Расположите следующие группы атомов в порядке возрас-тания их размера, их электроотрицательности, их ПИ и их СЭ: a) O, N, C, F, Li, Na; б) S, P, N, Cl, Al, Si; в) Cl, Br, F, Se, As, O; г) С, Cl, Li, Be, N, Br. Ответы поясните. Какой из вышеприведенных атомов имеет наибольшую, а какой наименьшую электроотрицатальность?

8. Запишите электронную конфигурацию основного состояния для следующих частиц: F^, Na^, Ne, O^2 и N^3. Что можно сказать об относительных размерах этих частиц? Чем можно объяснить уменьшение размеров изоэлектронных ионов в ряду As^3, Se^2, Br^, Rb^, Sr^2 и Y^3?

9. Почему сродство к электрону, постепенно увеличивающееся при переходе от N к O и F, внезапно уменьшается у Ne? Какой атом имеет наибольшее сродство к электрону: Cl, I, O или Na? Какой из перечисленных атомов имеет минимальную первую энергию ионизации: Li, F, Cs или Xe? Ответы объясните.