- •Тема 4. Вуглеводи
- •Біологічна роль вуглеводів
- •Класифікація вуглеводів
- •Моносахариди
- •Глюкоза й фруктоза
- •Циклічна форма фруктози й глюкози
- •Аміноцукри
- •Рибоза й дезоксирибоза
- •Гліцериновий альдегід і диоксіацетон
- •Олігосахариди
- •Мальтоза
- •Сахароза
- •Лактоза
- •Полісахариди
- •1. Гомополісахариди
- •2. Гетерополісахариди
- •Контрольні питання й завдання
Лактоза
Лактоза - (молочний цукор) складається з молекули глюкози й галактози, які з'єднані між собою 1,4-глікозидним зв'язком. Це - β -галактопіранозил-(1->4)- α -глюкопіраноза:
Лактоза синтезується в молочних залозах у період лактації. У системі травлення людини лактоза розщеплюється під впливом лактази на глюкозу й галактозу. Надходження лактози в організм із їжею сприяє розвитку молочнокислих бактерій, що придушують розвиток гнильних процесів. Однак, у людей, що мають низьку активність ферменту лактази (у більшості дорослого населення Європи, Сходу, арабських країн, Індії), розвивається інтолерантність до молока.
Розглянуті дисахариди мають солодкий смак Якщо солодкість сахарози прийняти за 100, то солодкість лактози складе 16, мальтози -30, глюкози -70, фруктози -170. Крім того, вони володіють і високою харчовою цінністю. Тому вони не рекомендуються для харчування людей, що страждають ожирінням і діабетом. Їх заміняють штучними речовинами, наприклад сахарином, які мають солодкий смак (солодкість сахарину -40000), але не засвоюються організмом.
Більшість вуглеводів у природі перебувають у вигляді полісахаридів і діляться на дві великі групи - гомо- і гетерополісахариди.
Полісахариди
Це вуглеводи, у яких число моносахаридних залишків перевищує десять і може доходити до десятків тисяч. Якщо складний вуглевод складається з однакових моносахаридних залишків, він називається гомополісахаридом, якщо з різних - гетерополісахаридом.
1. Гомополісахариди
Тверді, не мають солодкого смаку. Основними представниками гомополісахаридів є крохмаль і глікоген.
Крохмаль
Крохмаль, як відзначалося, є основним резервним матеріалом рослинних організмів. У невеликих кількостях він утримується в листках, але головним чином накопичується в насінні (зерна злаків, наприклад пшениці, рису, кукурудзи, містять до 70% крохмалю), а також а в цибулинах, бульбах і серцевині стебла рослин, де вміст його доходить до 30%.
Крохмаль являє собою суміш 2 гомополісахаридів: лінійного - амілози й розгалуженого - амілопектину, загальна формула яких (С6Н10О5)n. Як правило, вміст амілози в крохмалі становить 10-30%, амілопектину - 70-90%. Полісахариди крохмалю побудовані із залишків D-глюкози, з'єднаних в амілозі й лінійних ланцюгах амілопектину α-1->4-зв'язками, а в точках розгалуження амілопектину - міжланцюговими α-1->6-зв'язками:
Глікоген
Тваринний крохмаль. Глікоген - головний резервний полісахарид вищих тварин і людини, побудований із залишків D-глюкози. Емпірична формула глікогену, як і крохмалю, (С6Н10О5)n. Глікоген міститься практично у всіх органах і тканинах тварин і людини; найбільша кількість виявлена в печінці й м'язах. Молекулярна маса глікогену 105-108 та більше. Його молекула побудована з розгалужених поліглюкозидних ланцюгів, у яких залишки глюкози з'єднані α-1–>4-глікозидними зв'язками. У точках розгалуження є α -1->6-глікозидні зв'язки. За будовою глікоген близький до амілопектину.
Глікоген характеризується більш розгалуженою структурою, чим амілопектин; лінійні відрізки в молекулі глікогену включають 11-18 залишків α-D-глюкопіранози. При гідролізі глікоген, подібно крохмалю, розщеплюється з утворенням спочатку декстринів, потім мальтози й, нарешті, глюкози.
Хітин
Важливий структурний полісахарид безхребетних тварин (головним чином членистоногих). З нього, зокрема, побудований зовнішній кістяк ракоподібних і комах. Хітин також частково або повністю заміщає целюлозу в клітинних стінках сапрофітних рослин, наприклад грибів.
Структуру
хітину становлять N-ацетил-D-глюкозамінові
ланки, з'єднані β-(1->4)-глікозидними
зв'язками:
Клітковина (целюлоза).
Найбільш широко розповсюджений структурний полісахарид рослинного світу. Основна складова частина клітинної стінки рослин, нерозчинний у воді. Він складається із 2000-11000 α глюкозних залишків у їх β-піранозній формі, тобто в молекулі целюлози β-глюкопіранозні мономерні одиниці лінійно з'єднані між собою β -(1->4)-зв'язками:
Клітковина не перетравлюється ферментами травного тракту, тому що набір цих ферментів у людини не містить гідролаз, що розщеплюють β -зв'язки. У зв'язку із цим целюлозу можна розглядати як значний невикористовуваний харчовий резерв. Разом з тим відомо, що присутність оптимальних кількостей клітковини в їжі сприяє формуванню калу. При повному виключенні клітковини з їжі порушується формування калових мас. У кишечнику жуйних й інших травоїдних тварин є мікроорганізми, здатні до ферментативного розщеплення β-зв'язків (β -глюкозидних зв'язків), і для цих тварин целюлоза є важливим джерелом харчових калорій. Нарешті, целюлоза і її похідні мають колосальне практичне значення. Основна маса целюлози використовується для виготовлення бавовняних тканин і паперу. Крім того, на основі целюлози виробляються штучні волокна, пластмаси й т.д. Характерною рисою целюлози, що визначає в значній мірі її механічні, фізико-хімічні й хімічні властивості, є лінійна конформація молекул, закріплена внутрішньомолекулярними водневими зв'язками.
