
- •Қазақстан республикасы білім және ғылым министрлігі қ.И.Сәтбаев атындағы Қазақ ұлттық техникалық универститеті
- •Алифатты қатардағы қосылыстардың органикалық химиясы
- •Алматы 2010
- •Қ ұрастырушылар: Ермағанбетов м.Е.,Чугунова н.И., Керімқұлова а.Ж. Алматы: ҚазҰту, 2010.117
- •© Қ.И. Сәтбаев атындағы Қазақ ұлттық техникалық университеті
- •Пәннің оқу бағдарламасы – syllabus
- •Контакттық ақпарат
- •1.2 Пән бойынша мәліметтер:
- •1.5 Пәннің қысқаша мазмұны
- •Тапсырма түрлері, атаулары және оларды орындау кестесі
- •1.7 Әдебиеттер тізімі
- •1.8 Білімді тексеру және бағалау
- •Оқу процесінің күнтізбелік кестесі
- •Модульдар бойынша және аралық бақылауға арналған сұрақтар тізімі
- •Аралық бақылауға арналған сұрақтар тізімі
- •1.9 Курс саясаты мен процедурасы
- •2 Активті таратылып берілетін материалдардың мазмұны
- •Курстың тақырыптық жоспары
- •2.2 Дәріс сабақтарының конспектілері
- •1 Дәріс. Кіріспе.Органикалық қосылыстардың жіктелуі
- •2 Дәріс. Химиялық байланыс, құрылым, реакцияға бейімділік туралы ұғымдарға қазіргі көзқарас
- •3 Дәріс. Қаныққан көмірсутектер (алкандар)
- •Изомерлері. Бұл қатардың алғашқы үш мүшесінің (метан, этан, пропан) изомерлері болмайды, ал бутан үшін (с4н10) екі изомер болады:
- •4 Дәріс. Қанықпаған көмірсутектер. Этилендік көмірсутектер (алкендер)
- •Изомерлері. Этилендік көмірсутектердің гомологтық қатарының структуралық изомериясы қаныққан көмірсутектері сияқты төртінші мүшесінен басталады. Алайда, бұларға бірнеше изомер түрі тән.
- •4. Сульфолау реакциясы
- •5. Гидратация реакциясы
- •5 Дәріс. Диен көмірсутектері (алкадиендер)
- •6 Дәріс. Ацетилен қатарының қанықпаған көмірсутектері (алкиндер)
- •7 Дәріс. Көмірсутектердің галогентуындылары
- •8 Дәріс. Спирттер (гидрооксиқосылыстар). Біратомды спирттер
- •9 Дәріс. Көп атомды спирттер
- •Алу әдістері. Гликольдерді бір атомды спирттерге сәйкес немесе басқа әдістермен алуға болады.
- •10 Дәріс. Альдегидтер мен кетондар
- •Альдегидтердің аталуы. Рационалдық аталу бойынша альдегидтерді екі жолмен атауға болады.
- •Кетондар номенклатурасы. Рациональды номенклатура бойынша кетондарды, карбонил тобын қоршаған радикалдарды, орынбасарлардың өсу ретімен атап, соңынан “кетон” деген сөз жалғау арқылы атайды.
- •11 Дәріс. Карбон қышқылдары және олардың туындылары
- •Бір негізді карбон қышқылдары. Номенклатурасы.Олардың бастапқы мүшелеріне тривиалды аталу тән.
- •Химиялық қасиеттері Бұлардың химиялық қасиеттерін толығымен дерлік карбоксил тобы анықтайды. Карбон қышқылдарының химиялық қасиеттерін үш бағытта қарастырған ыңғайлы:
- •3. Галогендеу реакциясы
- •Акрил қышқылы.Өнеркәсіпте мынадай схема бойынша алады:
- •Олеин қышқылы с17н33соон Бұл қышқыл пальмитин және стеарин қышқылдар қатарында майлар түзеді.
- •Екі негізді қаныққан қышқылдар. Қаныққан екі негізді ышқылдардың жалпы формуласы CnH2n(cooh)2
- •Физикалық қасиеттері. Екі негізді қышқылдар - суда ерімтал, түссіз кристалды заттар.
- •Химиялық қасиеттері. Екі негізді қышқылдар, бір негізді қышқылдарға қарағанда күштірек келеді. Оның себебі, диссоциациялануын жеңілдететін карбоксилдердің өзара әсерлері:
- •12 Дәріс. Алифатты қатардың азотты қосылыстары.
- •Алыну жолдары. Аминдер техникада және лабораториялық практикада көп қолданылады. Сондықтан бірнеше жолмен алынады.
- •Химиялық қасиеттері. Нитроқосылыстардың ең маңызды химиялық қасиеттері нитротроптың өзіндік структурасына байланысты.
- •Изомерлері. Бір негізді оксиқышқылдардың гомологтық қатары оксиқұмырсқа немесе көмір қышқылынан , басталады. Одан кейін, гликоль немесе оксисірке қышқылы келеді.
- •Химиялық қасиеттері. Оксиқышқылдар қышқылдардың да, спирттердің де қасиеттерін көрсетеді. Бұлар қышқылдар тәрізді тұздар, күрделі эфирлер, амидтер түзеді. Мысалы сүт қышқылы:
- •Екі негізді төрт атомды қышқылдар. Бұл топтың басты өкілдерінің бірі шарап қышқылы
- •Оптикалық изомерлері. Көптеген оксиқышқылдарда ассиметриялы көміртек атомдары болады. Ассиметриялық көміртек атомы деп, көміртек атомы әр түрлі төрт топпен байланысқан жағдайды айтады.
- •14 Дәріс. Көмірсулар
- •15 Дәріс. Аминоқышқылдар
- •2.3 Зертханалық сабақтардың жоспары.
- •1 Органикалық химия лабораториясындағы жұмыстардың жалпы ережелері. Техника қауіпсіздігі.
- •2 Органикалық қосылыстарды тазалау тәсілдері
- •3 Қаныққан және қанықпаған көмірсутектер
- •4 Қаныққан көмірсутектердің галоген туындылары
- •5 Альдегидтер, кетондар, карбон қышқылдары
- •Бақылау сұрақтары
- •Майлар мен сабындар
- •7 Көмірсулар
- •2.3 Тәжірибелік сабақтар
- •2.4 Оқытушының жетекшілігімен орындалатын студенттердің өзіндік жұмыстары бойынша өткізілетін сабақтардың жоспары (соөж)
- •2.5 Студенттердің өздік жұмыстары бойынша сабақ жоспары (сөж)
- •2.6 Өздік бақылау үшін тест тапсырмалары
- •А) тотығу
- •В) спирт, қышқыл және метал күйіндегі күміс
- •2.7 Курс бойынша емтихандық сұрақтар тізімі
- •Глосарий
- •Алифаттық қатардағы қосылыстардың органикалық химиясы
2 Дәріс. Химиялық байланыс, құрылым, реакцияға бейімділік туралы ұғымдарға қазіргі көзқарас
Химиялық байланыстың түрлері. Иондық байланыс. Иондық байланыс қарама қарсы зарядталған бөлшектердің арасында пайда болады. Мысалы натрий фторидін алайық. Оң зарядталған натрий ионы мен теріс зарядталған фтор ионының арасында электростатикалық тартылыс күші пайда болады. Тартылыс нәтижесінде химиялық байланыс түзіледі. Мұндай химиялық байланыс түрін – иондық немесе электроваленттік деп атайды. Натрий атомы мен фтор атомы арасындағы реакцияны бірнеше әдіспен бейнелеуге болады:
Na0 + F0 → NaF
Осындай катиондар мен аниондардың қосылуы нәтижесінде түзілген қосылыстардың электр заряды болмайды.Органикалық химияда біздер көбінесіне коваленттік байланыстарды кездестіреміз.
Коваленттік байланыс. Бұл атомдардың арасындағы химиялық байланыс электрондардың ортақ жұбының түзілу нәтижесінде пайда болады. Коваленттік байланыс түзілу үшін бір атомның орбиталі екінші атомның орбиталімен бүркесуі, ал әрбір орбитальда бір-бір электроннан болуы қажет. Екі атомның максимальды жақындауы кезінде екі электрон орналасқан байланыстың екі аомдық орбитальдары бірігеді. Байланыс орбиталінде орналасқан екі электронның спидері қарама-қарсы, яғни жұптасқан. Әрбір электрон ортақ орбитальда болады және оны осы екі атомның да ядроларына тиесіәлі деп қарастыруымыз қажет.
Енді коваленттік байланыстың кейбір қасиеттеріне тоқталалық.
Байланыс ұзындығы. Байланысты –екі ядродан тұратын система энергиясының минимумына сай келетінбелгілі бір жақын қашықтықта атомдардың тербеліуіне мүмкіндік беретін серіппеге ұқсастыруға болады. Мысалға сутек молекуласын алайық. Әрбір сутек атомы 1s-орбитальға орналасқан бір электронға ие. 1s-орбиталі атом ядросы ортасында орналасқан шар пішіндес. Байланыс түзілуі үшін, яғни атомдық орбитальдардың бүркесуі үшін екі ядроның бір-біріне мүмкіндігінше жақындасуы қажет. Ядролар арасындағы қашықтық 7,4·10-2 нм (0,74 А) құрағанда сутек молекуласы ең тұрақты күйге өтеді. Бұл қашықтықты байланыс ұзындығы деп атайды. Сонымен, сутек-сутек байланысының ұзындығы 7,4·10-2 нм.
Байланыс энергиясы. Коваленттік байланыс әртүрлі жолдармен үзілуі мүмкін. Егер үзілу кезінде әрбір фрагментте бір-бір электроннан қалса, онда бұл процесті «гомолиттік үзілу» деп атайды.
Х : У → Х• + У• гомолиттік үзілу
Коваленттік байланыстың гетеролиттік үзілуі кезінде электрондық жұп бір атомда толығымен қалады да, нәтижесінде ол теріс зарядталады, ал электроннан айырылған басқа атом оң зарядқа ие болады.
Х : У → Х+ + :У – гетеролиттік үзілу
Жеке байланыстың гомолиттік үзілуі үшін және екі бейтарап атом түзілуі үшін қажет энергияны байланыстың ассоциация энергиясы деп атайды. Жеке байланыстың үзілуіне қажет энергияны көп жағдайда анықтау қиын болғандықтан , оның орнына байланыс энергиясы деп аталатын орташа шаманы қолданады. Метандағы көміртек-көміртек байланыс энергиясының орташа шамасы 416 кДж/моль болса, ал Н-Н арасындағы байланыс энергиясы 434,8 кДж/моль тең.
Байланыстың полярлылығы. Егер бірдей екі атом ковалентті байланысса (мысалы, хлор), онда электрондық тығыздық осы екі атом арасына тең таралады. Ал егер атомдардың электртерістігі әртүрлі болса, онда байланыстыратын электрон жұбы электртерістігі көбірек атомға қарай жақынырақ ығысып, коваленттік байланыстың полярлығын туғызады. Электрондық тығыздық бірқалыпты таралмаса, химиялық байланыс полярлы болады. Бұл құбылысты үлестік зарядтар көмігімен бейнелеуге болады: электрондармен байыған атом –, ал электронға кедейлегені + символымен белгіленеді.
+ – + – +
Н - CI H – O – H
Зарядтардың осылай бөлінуін байланыста бағыттаушы арқылы, яғни оның ұшын электртерістігі көбірек атомға қарай бағыттап көрсетуге болады.
Н → CI H→ O H
Молекуладағы зарядтардың бөліну дәрежесін байланыстың дипольдік моментін өлшеу арқылы анықтайды. Байланыстардың полярлығы молекулалардың полярлығына алып келеді, ал ол өз кезегінде балқу және қайнау температурасына және ерігіштікке күшті әсер етеді.
Органикалық қосылыстардың құрылыс теориясы мен олардың реакцияға түсу қабілеттігі теориясы органикалық химияның теориялық негізі болып табылады. Бұл теориялар нақты материалдарды жүйелендіруге, атомдарды молекулада ұстап тұратын күштің табиғатын, заттардың физикалық және химиялық қасиеттерін, химиялық процестердің жүруін түсіндіруге, сонымен қатар қосылыстардың жаңа типтері мен жаңа химиялық реакцияларды болжауға мүмкіндік береді.
Органикалық қосылыстардың құрылыс теориясы.1861 жылы 19 қыркүйекте неміс жаратылыс зертеушілері дәрігерлерінің Шпейердегі съезінде орыс ұлы химигі А.М.Бутлеров органикалық химиядағы жаңа көзқарастарын жария етті. Ол тұңғыш рет атомдардың молекуладағы орналасу ретін көрсететін «структура» яғни құрылым деген жаңа түсінік кіргізді. Бутлеров молекуладағы атомдардың байланысу ретін бейнелеу үшін атомдардың арасына сызықшалар қолдануды ұсынды. Мысалы, метанның жалпы формуласы СН4, ал структуралық формуласы:
Н
Н – С – Н
Н
Бутлеровтың құрылыс теориясының негізгі қағидалары:
Заттар молекуласындағы атомдар өзара белгілі бір ретпен байланысқан, ол химиялық құрылыс деп аталады.
2. Заттың химиялық қасиеті оның құрамына кіретін атомдардың табиғаты, саны ғана емес, сонымен қатар олардың химиялық құрылысымен де анықталады.
3. Егер заттардың құрамы молекулалық массасы бірдей, бірақ химиялық құрылыстары әртүрлі болса, онда изомерия құбылысы пайда болады.
Молекуланың құрамындағы атомдар немесе атомдар тобы бір-біріне өзара әсер етеді, демек молекуладағы жеке атомдардың реакцияға түсу қабілеті басқа элементердің қандай атомдармен байланысуына тәуелді өзгереді.
Қандай молекула құрамында болмасын көміртек атомы әр уақытта 4 валенттілік көрсетеді.
Молекулалық формалары - бірдей, бірақ химиялық құрлыстары әртүрлі қосылыстар -изомерлер (грек тілінде isos-тең, meros-бөлік) деп аталады. Изомер деген түсінік органикалық қосылыстардың қандай да болмасын кластарына тән болғандықтан ол келесі дәріс материалдарында толық қарастырылады.
Құрылымдық формула – молекуладағы атомдардың байланыс ретін көрсетеді. Ол барлық байланыстарды толығымен көрсетіп немесе қысқартып бейнелейді. Есте ұстайтын жәй: мұндағы атомдардың әр тобының құрылысын әртүрлі оқу мүмкін болмайтындай етіп бейнелейді. Мысылы, 2-метилпропанның мүмкін структуралық формалары төменде көрсетілген:
Н Н Н Н
а) Н – С – С – С – Н ә) СН3 – С – СН3 б) СН3СН(СН3)СН3
Н СН Н СН3
Н Н
Органикалық қосылыстардың реакциялық реакцияларға қабілеттілігі олардың молекуласының табиғатына, температураға, әрекеттесуші заттардың концентрациясына және активтену энергиясына тікелей байланысты. Химиялық процестердің жылдамдығы мен механизмдерін қарастыратын химияның тарауы химиялық кинетика деп аталады. Химиялық кинетиканы жете түсіну органикалық қосылыстардың реакцияға қабілеттілігін терең ұғынуға себебін тигізеді.
Активтену энергиясы Аррениус теңдеуінің көмегімен анықталады. Бұл тәуелділік былай өрнектеледі:
К= А-Е/RT ,
Мұндағы R – универсал газ тұрақтысы; Е – активтену энергиясы; Т- Кельвин шкаласындағы температура; А – константа (экспоненциал алдындағы көбейткіш).Температура жоғарлаған сайын, жылдамдық константасы өсіп, реакция жылдамдығы артады.
Негізгі әдебиеттер: 1[7-30], 2 [ 7-37], 3[27-46]
Қосымша әдебиеттер: 4[24-34]
Бақылау сұрақтары:
Химиялық байланыстың қандай түрлерін білесіз?
Органикалық қосылыстарда коваленттік байланыстың қандай түрлері болуы мүмкін?
Коваленттік байланыстың мәні неде?
Көміртек атомының өзіндік ерекшеліктері қандай? Изомерия құбылысын қалай түсінесіз?.
Бутлеровтың химиялық құрылыс теориясының негізгі қағидалары .