2.2 Дәріс сабақтарының конспектілері

1 Дәріс. Кіріспе.Органикалық қосылыстардың жіктелуі

«Органикалық» деген атау химиялық қосылыстарды алыну жолына (көзіне) байланысты органикалық және анорганикалық деп екі үлкен топқа бөлу- ертеден сақталып қалған. «Органикалық» термині «тірі» деген мағынаны береді. Себебі анорганикалық қосылыстарға минералдан алынған заттар, ал органикалық қосылыстарға - өсімдіктік және жануарлық текті қосылыстар, яғни тірі организмдерде түзілетін заттар жатқызылған.

Органикалық химия - көміртек қосылыстарының химиясы. Анорганикалық қосылыстарға жататын құрамында көміртек бар кейбір заттар (CO₂, CO, CS₂, көмір қышқылының тұздары, т.б.) анорганикалық химия курсында оқылады.

Органикалық химияның жеке ғылыми пән ретінде бөлініп шығуына көміртек қосылыстарының көптігі мен алуан түрлілігі, олардың басқа элементтер қосылыстарынан ерекше өзіндік қасиеттері себеп болды.

Қазіргі кезде 5 миллионнан астам органикалық қосылыстар белгілі, ал анорганикалық қосылыстардың саны небәрі 700 мың шамасында. Бірақ органикалық қосылыстар анорганикалық қосылыстармен салыстырғанда төзімсіз, оңай тотығады немесе жанады, олардың атомдарының арасында коваленттік байланыс болады. Органикалық қосылыстардың осыншама көп болуы себебі оларға изомерлену процесі тән және көміртек атомдарының бір-бірімен жай байланыс немесе екі, үш еселенген байланыстармен байлансуы. Онан қала берді олар сызықты немесе тұйық тізбекті қосылыстар түзеді.

Органикалық қосылыстардың жіктелуі. Органикалық қосылыстар құрылымына қарай ашық тізбекті (алифаттық қатар немесе май қатары) және циклдік қосылыстарға жіктеледі.

Кейінгілердің өзі карбоциклдік және гетероциклдік қосылыстар болып екі топқа бөлінеді.

Карбоциклдік қосылыстар өз алдына алициклдік және ароматтық болып екі қатарға бөлінеді.

Ароматтық қатарға бензол және оның туындылары, сол сияқты көп бензол сақиналы қосылыстар да жатады, айталық нафталин, антрацен және т.б.

Бірнеше мыңдаған органикалық қосылыстарды үлкен екі топқа бөліп қарастырған ыңғайлы:

1. Молекуласының құрамында тұйық тізбегі жоқ ациклді заттар.

2. Құрамында тұйық тізбегі бар циклді органикалық қосылыстар.

Ациклді заттардың молекуласын құрастырып тұратын көміртегі атомдары кеңістіктік бір түзудің бойында немесе алуан түрлі тармақталып орналасуы мүмкін. Алайда, олар бір-бірімен ешуақытта тұйық тізбек түзбейді.

Мысалы, мына төмендегілер сияқты тізбектер болуы мүмкін:

а) ә)

Органикалық заттардың молекуладағы көміртегі қаңқасының орналасуына қарай екі топқа бөледі.

б) в) - C≡ C - CH₂ – CH₃

Бұл көрсетілген мысалдардан мынадай қорытынды шығады: ациклді органикалық заттардың екі топқа бөлінетіндігі:

а) қаныққан көмірсутектері; б) қанықпаған көмірсутектері.

Циклді органикалық заттар да екі топқа бөлінеді:карбоциклді қосылыстар және гетероциклді қосылыстар. Өз кезегінде карбоциклді органикалық қосылыстардың өзі екі топшаға бөлінеді: а) алициклді қосылыстар ә)ароматты қосылыстар (арендер).

Алициклді қосылыстардың молекулалық құрылысында циклдер (тұйық тізбек) болғанымен, олардың физикалық және химиялық қасиеттері ациклді заттардың қасиеттеріне өте ұқсас.

Карбоциклді заттардың да екі түрі бар: қаныққан карбоциклдер және қанықпаған карбоциклдер. Мысалы:

CH₂

циклопропан

H₂C CH₂

С Н₂ СН₂

циклобутан

СН₂ СН₂

Құрамында қос байланыстар болатын циклді қосылыстар былай аталады:

СН₂ СН

СН₂ СН циклобутен

НС СН

НС СН циклобутадиен

Органикалық қосылыстардың, оның ішінде алифатты қатардағы қосылыстардың жіктелуінің бір түрі ол олардың құрамындағы функциональды топтардың табиғатына байланысты жіктелуі. Белгілі кластарға жататын заттардың химиялық қасиеттерін құрамындағы функциональдық топ анықтайды. Келесі кестеде басты функциональдық топтар және соларға сәйкес заттардың класы көрсетілген.

7-кесте

Органикалық класс қосылыстары

Функционал топ	Қосылыстардың аты	Қарапайым өкілдері
		аталуы	формуласы
Галоген	Галогентуындылар	йодты метил	CH3J
Гидроксил -ОН	Спирттер	метил спирті	CH3OH
	Фенолдар	фенол	C6H5OH
Карбонил =С=О	Альдегидтер	сірке альдегиді	CH3- COH
	Кетондар	ацетон	CH3-CO-CH3
Карбоксил - СООН	Карбон қышқылдары	сірке қышқылы	CH3COOH
Нитротоп - NO2	Нитроқосылыстар	нитрометан	CH3NO2
Аминотоп -NH2	Аминдер	этиламин	CH3-CH2-NH2
Меркаптан тобы - SH	Меркаптандар (тиоспирттер)	метилмеркаптан, метантиол	CH3SH
Сульфотоп - SO3H	Сульфоқышқылдар	метансульфо-қышқылы	CH3SO3H

Қазіргі кезде белгілі функционалдық топтар саны өте көп, сондықтан біз оның бәрін қарастырмаймыз. Егер органикалық қосылыстың молекуласында бірдей бірнеше функционалды топтар болса, ондай молекуланы полифункциональдық деп, әртүрлі функциональдық топтар болса гетерофункциональдық деп атайды.

Органикалық химияда өте маңызды жайт – гомолықтық қатар туралы түсінік. Химиялық қасиеттері ұқсас, бір-бірінен бір немесе бірнеше СН₂ топқа айырмашылығы бар қатарды гомолықтық деп атайды. Мысал, метан СН₄ және этан С₂Н₄, метил спирті СН₃ОН және пропил спирті С₃Н₇ОН өзара гомолықтар. Сонымен гомолықтық қатарға функционалдық топтары бірдей тек көмірсутек радикалдарының шамасы әртүрлі қосылыстар жатады.

Көмірсутектердің аталуы немесе номенклатурасы. Номенклатура органикалық қосылыстарды дұрыс атауға мүмкіншілік береді. Себебі органикалық қосылыстардың аты сол қосылыстардың құрамын ғана көрсетіп қоймай, құрылымын да дәл сипаттайды. Былайша айтқанда, органикалық қосылыстың аты дұрыс аталса, сол арқылы оның құрылымдық формуласын да оңай жазуға болады.

Органикалық химияда көбінесе үш номенклатура жиі қолданылады: тривиалдық (тарихи) номенклатура, рационалдық (құрылымдық) номенклатура систематикалық (жүйелік) номенклатура.

Тарихи аталу бойынша қандай да бір болмасын органикалық затқа кездейсоқ ат беріледі. Айталық, ацетон он деген жұрнағы арқылы бұл зат кетондар класына жататынын аңғаруға болады. Бірақ қандай кетон, қандай радикалдары бар, біз бұл атау бойынша оны білмейміз. Сондықтан бұл номенклатура органикалық қосылыс туралы толық түсінік бере алмайды.

19 ғасырдың екінші жартысынан бастап рационалдық номенклатура кең тарай бастады. Бұл атау бойынша қарастырғалы отырған зат сол гомологтық қатардың туындысы деп есептеледі.

Мысалы:

H₃C - CH₂ - CH₂ - CH₃

Т ривиальды (тарихи) аты бутан. Рационалдық номенклатура бойынша метилэтилметан. Бұл атау күні бүгінге дейін құрылымы күрделі емес химиялық заттар үшін қолданылып келеді.Солай бола тұра, бүгінгі таңда, көп қолданылып жүрген номенклатура халықаралық жүйелік номенклатура (1892 ж. Женева қаласында өткен химиктердің кеңесінде қабылданған).

CH₃ CH₃

CH₃ CH₃

2,5 – диметилгексан

Органикалық қосылыстардың химиялық реакциясын 4 түрге бөліп қарастыруға болады.

1. Қосылу. Екі молекула әрекеттесіп бір молекуланы түзеді:

CH₂=CH₂ + CI₂ → CI –CH₂ – CH₂ - CI

этен хлор 1,2-дихлорэтан

2. Орын басу. Атом немесе атомдар тобы басқаға атомдарға алмасады:

СН₄ + CI₂ → СH₃CI + HCI

метан хлор хлорметан хлорлы сутегі

3. Ыдырау .Молекула екі немесе одан да көп молекуланы түзе әрекеттеседі:

H₃C – CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O

этанол этен

4. Қайта топтасу (изомерлену). Бір молекула басқа молекулаға айналады:

CH₃ –CH(CI) –CH = CH₂ → CH₃ -CH=CH- CH₂CI

3-хлор-1-бутен 1-хлор-2-бутен

Негізгі әдебиеттер: 1[34,35 ], 3 [47,48,51-53]

Қосымша әдебиеттер: 4[4-24]

Бақылау сұрақтары:

1. Алифаттық қатардағы органикалық қосылыстарға қандай класс қосылыстары жатады?

2. Табиғатта органикалық қосылыстардың көп болуының себебі неде? .

3. Органикалық қосылыстардың жіктелуі?

4. Қосылыстарды атауға қолданылатын қандай номенклатура түрін білесіз? Оларды бір-бірімен салыстырыңыз.

5. Қандай функциональды топтарды білесіз, олардың мәні мен маңызы қандай?