- •Қазақстан республикасы білім және ғылым министрлігі қ.И.Сәтбаев атындағы Қазақ ұлттық техникалық универститеті
- •Алифатты қатардағы қосылыстардың органикалық химиясы
- •Алматы 2010
- •Қ ұрастырушылар: Ермағанбетов м.Е.,Чугунова н.И., Керімқұлова а.Ж. Алматы: ҚазҰту, 2010.117
- •© Қ.И. Сәтбаев атындағы Қазақ ұлттық техникалық университеті
- •Пәннің оқу бағдарламасы – syllabus
- •Контакттық ақпарат
- •1.2 Пән бойынша мәліметтер:
- •1.5 Пәннің қысқаша мазмұны
- •Тапсырма түрлері, атаулары және оларды орындау кестесі
- •1.7 Әдебиеттер тізімі
- •1.8 Білімді тексеру және бағалау
- •Оқу процесінің күнтізбелік кестесі
- •Модульдар бойынша және аралық бақылауға арналған сұрақтар тізімі
- •Аралық бақылауға арналған сұрақтар тізімі
- •1.9 Курс саясаты мен процедурасы
- •2 Активті таратылып берілетін материалдардың мазмұны
- •Курстың тақырыптық жоспары
- •2.2 Дәріс сабақтарының конспектілері
- •1 Дәріс. Кіріспе.Органикалық қосылыстардың жіктелуі
- •2 Дәріс. Химиялық байланыс, құрылым, реакцияға бейімділік туралы ұғымдарға қазіргі көзқарас
- •3 Дәріс. Қаныққан көмірсутектер (алкандар)
- •Изомерлері. Бұл қатардың алғашқы үш мүшесінің (метан, этан, пропан) изомерлері болмайды, ал бутан үшін (с4н10) екі изомер болады:
- •4 Дәріс. Қанықпаған көмірсутектер. Этилендік көмірсутектер (алкендер)
- •Изомерлері. Этилендік көмірсутектердің гомологтық қатарының структуралық изомериясы қаныққан көмірсутектері сияқты төртінші мүшесінен басталады. Алайда, бұларға бірнеше изомер түрі тән.
- •4. Сульфолау реакциясы
- •5. Гидратация реакциясы
- •5 Дәріс. Диен көмірсутектері (алкадиендер)
- •6 Дәріс. Ацетилен қатарының қанықпаған көмірсутектері (алкиндер)
- •7 Дәріс. Көмірсутектердің галогентуындылары
- •8 Дәріс. Спирттер (гидрооксиқосылыстар). Біратомды спирттер
- •9 Дәріс. Көп атомды спирттер
- •Алу әдістері. Гликольдерді бір атомды спирттерге сәйкес немесе басқа әдістермен алуға болады.
- •10 Дәріс. Альдегидтер мен кетондар
- •Альдегидтердің аталуы. Рационалдық аталу бойынша альдегидтерді екі жолмен атауға болады.
- •Кетондар номенклатурасы. Рациональды номенклатура бойынша кетондарды, карбонил тобын қоршаған радикалдарды, орынбасарлардың өсу ретімен атап, соңынан “кетон” деген сөз жалғау арқылы атайды.
- •11 Дәріс. Карбон қышқылдары және олардың туындылары
- •Бір негізді карбон қышқылдары. Номенклатурасы.Олардың бастапқы мүшелеріне тривиалды аталу тән.
- •Химиялық қасиеттері Бұлардың химиялық қасиеттерін толығымен дерлік карбоксил тобы анықтайды. Карбон қышқылдарының химиялық қасиеттерін үш бағытта қарастырған ыңғайлы:
- •3. Галогендеу реакциясы
- •Акрил қышқылы.Өнеркәсіпте мынадай схема бойынша алады:
- •Олеин қышқылы с17н33соон Бұл қышқыл пальмитин және стеарин қышқылдар қатарында майлар түзеді.
- •Екі негізді қаныққан қышқылдар. Қаныққан екі негізді ышқылдардың жалпы формуласы CnH2n(cooh)2
- •Физикалық қасиеттері. Екі негізді қышқылдар - суда ерімтал, түссіз кристалды заттар.
- •Химиялық қасиеттері. Екі негізді қышқылдар, бір негізді қышқылдарға қарағанда күштірек келеді. Оның себебі, диссоциациялануын жеңілдететін карбоксилдердің өзара әсерлері:
- •12 Дәріс. Алифатты қатардың азотты қосылыстары.
- •Алыну жолдары. Аминдер техникада және лабораториялық практикада көп қолданылады. Сондықтан бірнеше жолмен алынады.
- •Химиялық қасиеттері. Нитроқосылыстардың ең маңызды химиялық қасиеттері нитротроптың өзіндік структурасына байланысты.
- •Изомерлері. Бір негізді оксиқышқылдардың гомологтық қатары оксиқұмырсқа немесе көмір қышқылынан , басталады. Одан кейін, гликоль немесе оксисірке қышқылы келеді.
- •Химиялық қасиеттері. Оксиқышқылдар қышқылдардың да, спирттердің де қасиеттерін көрсетеді. Бұлар қышқылдар тәрізді тұздар, күрделі эфирлер, амидтер түзеді. Мысалы сүт қышқылы:
- •Екі негізді төрт атомды қышқылдар. Бұл топтың басты өкілдерінің бірі шарап қышқылы
- •Оптикалық изомерлері. Көптеген оксиқышқылдарда ассиметриялы көміртек атомдары болады. Ассиметриялық көміртек атомы деп, көміртек атомы әр түрлі төрт топпен байланысқан жағдайды айтады.
- •14 Дәріс. Көмірсулар
- •15 Дәріс. Аминоқышқылдар
- •2.3 Зертханалық сабақтардың жоспары.
- •1 Органикалық химия лабораториясындағы жұмыстардың жалпы ережелері. Техника қауіпсіздігі.
- •2 Органикалық қосылыстарды тазалау тәсілдері
- •3 Қаныққан және қанықпаған көмірсутектер
- •4 Қаныққан көмірсутектердің галоген туындылары
- •5 Альдегидтер, кетондар, карбон қышқылдары
- •Бақылау сұрақтары
- •Майлар мен сабындар
- •7 Көмірсулар
- •2.3 Тәжірибелік сабақтар
- •2.4 Оқытушының жетекшілігімен орындалатын студенттердің өзіндік жұмыстары бойынша өткізілетін сабақтардың жоспары (соөж)
- •2.5 Студенттердің өздік жұмыстары бойынша сабақ жоспары (сөж)
- •2.6 Өздік бақылау үшін тест тапсырмалары
- •А) тотығу
- •В) спирт, қышқыл және метал күйіндегі күміс
- •2.7 Курс бойынша емтихандық сұрақтар тізімі
- •Глосарий
- •Алифаттық қатардағы қосылыстардың органикалық химиясы
А) тотығу
В) тотықсыздану
С) күміс-айна
D) алкилдеу
Е) суықта KMnO4 судағы ерітіндісін түссіздендіру
28.Глюкозаны күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісімен тотықтырғанда түзілетін өнімдер?
А) күміс глюкосахаратымен су
В) спирт, қышқыл және метал күйіндегі күміс
С) глюкон қышқылы және метал күйіндегі күміс
D) көп атомды спирт және су
Е) қымыздық және шарап қышқылдары
29. Дипептид түзілу үшін қандай аминоқышқылдар алынған?
X1 + X2 NH2-CH2-C(O)-NH-CH(CH3)-COOH
A) 2 CH3-CH(NH)-COOH
B) NH2-CH2-COOH + HOOC-CH(NH2)-CH3
C) 2 NH2-CH2-COOH
D) 2 HO-CH2-CH2(NH2)-COOH
E) 2 CH3-CH(NH2)-COONa
30. –аминопропион қышқылы NaOH (HOH) әрекеттескенде қандай қосылыс түзеді?
A) HO-CH2-CH2-COOH
B) HO-CH2-CH2-C(O)-ONa
C) CH3-CH(NH2)-C(O)-ONa
D) NH2-CH2-CH2-C(O)-ONa
E) CH3-CH(ONa)-C(O)-NH2
Тест сұрақтарының жауабы
-
Сұрақ нөмірі
Дұрыс жауабы
(А,В,С,D,Е)
1
В
2
В
3
B
4
В
5
E
6
E
7
С
8
E
9
В
10
D
11
Е
12
Е
13
A
14
C
15
C
16
C
17
A
18
A
19
D
20
D
21
B
22
B
23
C
24
B
25
С
26
E
27
Е
28
C
29
B
30
С
2.7 Курс бойынша емтихандық сұрақтар тізімі
Органикалық қосылыстардың түрлері.
Органикалық және бейорганикалық қосылыстар арасындағы айырмашылық.
Оганикалық класс қосылыстарының мысалдарын келтіріңіз.
Көміртегі атомының электрондық құрылымы.
Коваленттік байланыс туралы түсінік.
Органикалық қосылыстардағы коваленттік байланыс түрлері .
δ және π – байланыстарын сипаттаңыз. Органикалық қосылыстардың коваленттік байланыс табиғатына тәуелді кеңістік құрылымдары.
Органикалық химиядағы химиялық байланыстардың түрлері .
Құрылымдық және кеңістіктік изомерлердің түрлері.
Көмірсутектердің кластары.
Органикалық қосылыстарды атауда қолданылатын номенклатура түрлерін келтіріп, оларды өзара салыстырыңыз.
ИЮПАК ережесі бойынша алкандардың аталуы.
Алкандардың рациональдық номенклатурасы.
Алкандардаың физикалық қасиеттері.
Алкандардың басты химиялық қасиеттерін келтіріңіз.
Алкандардың жалпы формуласы.
Гомологтардың изомерлерден айырмашылығы.
Гомологтық қатар туралы түсінік. Метан қатарындағы көмірсутектердің гомологтық қатары.
Алкандарды галогендеу механизмі.. Метанды хлорлау реакциясының схемасы.
Коновалов реакциясының мәні. Мысал келтіріңіз.
Алкандарды сульфохлорлау реакциясының мәні.
Вюрц реакциясы бойынша этан алу мысалы.
Алкандарды ароматтау реакциялары.
Алкандар крекинг реакциясына түскенде түзілетін өнімдер.
Алкендердің изомериясы мен номенклатурасы.Қос байланысты – С=С – сипаттаңыз.
Алкендердің зертханалық және өндірістік алу жолдары .
Алкендердің сапалық реакциялары.
Алкендердің тотығу рекцияларының түрлері.
Алкендердің алкандардан физикалық қасиеттері бойынша айырмашылығы.
Қос байланыс бойынша алкендердің электрофилді қосылу реакциясына түсу қабілеттілігіне мысал келтіріңіз.
Марковников ережесінің мәнісі .
Алкендердің цис- және транс изомерлері.
Алкендердің полимерлену реакциялары.
Полиэтилен мен полипропиленнің қолданыуы.
Алкендерді халықаралық (женева номенклатурасы бойынша) аталуы.
Құрамы С4Н8 алкеннің қаншама изомері болуы мүмкін? Осы изомерлерді жазып оларды халықаралық және рационалдық номенклатура бойынша атаңыз.
Алкадиендердің жалпы формуласы Қос байланыстың әртүрлі орналасуына байланысты кездесетін диендердің мысалы.
Халықаралық номенклатура бойынша диендердің аталуы.
Синтетикалық каучук алу үшін қолданылатын диендер.
1,3-бутадиенді алуға қолдвнылатын зертханалық және өндірістік әдістер.
Изопренді алудың қандай әдістері белгілі?
1,2 және 1,4 бағытта қосылу реакциясына қатысатын диендердің кейбір реакция түрлерін жазыңыз
Дильс-Альдер реакциясына не жатады?
Ацетилен қатарындағы қосылыстардың изомериясы номенклатурасы.
Кучеров реакциясының мысалдары
Ацетиленнен жай эфирлерді, акрилонитрилді, винилацетатты алу реакциялары.
Ацетилен алудың қандай өндірістік жолдары
48. Алифаттық қатардағы көмірсутектер туындыларына жататын қосылыстар.
49. Халықаралық номенклатура бойынша галогентуындыларын аталуы
50. Алкандардың галогентуындыларының лабораториялық және өндірістік алу жолдары.
51. Көмірсутек туындыларына тән химиялық реакциялар .
52. Галогеналкилдерден олефиндерді, ацетилендерді және парафиндерді алу
53. Галогеналкандардағы галогенді қандай топтарға алмастыруға болады?
54. Көмірсутектердің галогентуындыларының қолданылуы.
55. Спирттердің атомдылығы . Көп атомды спирттердің мысалдары.
56. Сутектік байланыстың спирттердің қайнау температурасына әсері.
57. Біріншілік, екіншілік, үшіншілік спирт ұғымддары.
58. Біріншілік, екіншілік, үшіншілік спирттердің химиялық қасиеттері.
59. Күрделі эфирге жататын қосылыстар. Органикалық және бейорганикалық қышқылдардың күрделі эфирлерін алу жолдарына мысал келтіріңіз.
60. Қ,анықпаған спирттер,негізгі өкілдері.
61. Қанықпаған спирттердің химиялық қасиеттері.
62.Қаныққан қышқылдардың полимерленуі.
63.Екі атомды спирттер , негізгі өкілдері.
64. Глицерин, құрылымдық формуласы,физикалық және химиялық қасиеттері.
65. Гликольдер мен глицеринң синтездеу әдістері.
66. Үшнитроглицерин алу реакциясы.
67. Көпатомды спирттердің қолданылуы ,мысал келтіріңіз.
68. Оксоқосылыстар, құрылымы мен қасиеттері.
69. Альдегид пен кетондардың жалпы формуласы.
70. Карбонил тобы бар қосылыстардың түрлері. Қасиеттерінің ерекшеліктері.
71. Альдегид пен кетондарды алу жолдары.
72. Карбонил тобы бойынша альдегид пен кетондардың химиялық реакциялары .
73. Альдегид пен кетондардың сапалық реакциялары.
74. Альдегидтерді кетондардан ажыратады.
75. Альдегидпен кетондарды тотықтырғанда түзілетін өнімдер?
76. Альдолды және кротонды конденсация реакцияларына мысал.
77. Карбон қышқылдарының жалпы формуласы? Бірден беске дейін көміртек атомдары бар карбон қышқылдарын атаңыз.
78. Қарапайым қаныққан екі атомды карбон қышқылдарына жататын қосылыстардың химиялық формулалары қандай?
79. Карбон қышқылдарының туындылары.Мысал келтіріңіз.
80. Этерификация реакциясы негізінде түзілетін өнімдер.
81.Табиғи майлар құрамына кіретін органикалық қышқылдар.
82. Майлар, құрылысы мен қасиеттері.
83.Өсімдік және жануар майларының құрылыс және қасет ерекшеліктері.
84. Майлардың гидрорлизі. Сабындану реакциясы.
85. Қандай органикалық қышқылдар мал майларының құрамына кіреді?
86. Полимер алуда мономер есебінде қолданылатын қанықпаған органикалық карбон қышқылдарын атаңыз, құрылымдық формуларын жазыңыз.
87. Нитро- және аминоқосылыстар құрамына кіретін функционалдық топтар.
88. Алифаттық аминдер мен нитроқосылыстарды синтездеу әдістері.
89. Органикалық нитроқосылыстар, құрылымы мен қасиеттері.
90. Аминдер,құрылысы мен номенклатурасы.
91. Аминдердің химиялық қасиеттері.
92. Біріншілік, екіншілік және үшіншілік аминдердің азотты қышқылмен әрекеттесуі реакциялары.
93. Гидрокси- және аминоқышқылдар, құрамы мен номенклатурасы, қаситеттері.
94. α -, β - және γ- Гидроксиқышқылдардың химиялық қасиеттерінің айырмашылықтары.
95. Көмірсулар, құрылымы мен жіктелуі.
96. Көмірсулардың табиғаттағы алатын орны мен ролі.
97. Моносахаридтер,олардың түрлері.
98. Глюкоза мен фруктозаға тән химиялық қасиеттер.
99. Дисахаридтер, олардың құрылыс ерекшеліктері.
100. Полисахаридтер.Крахмал мен целлюлоза.Физикалық және химиялық қасиеттері..
101. Табиғи ағзалар құрамына кіретін аминоқышқыл. Мысал келтіріңіз.
102. α -, β - және γ- аминоқышқылдарға тән реакциялар.