
- •Қазақстан республикасы білім және ғылым министрлігі қ.И.Сәтбаев атындағы Қазақ ұлттық техникалық универститеті
- •Алифатты қатардағы қосылыстардың органикалық химиясы
- •Алматы 2010
- •Қ ұрастырушылар: Ермағанбетов м.Е.,Чугунова н.И., Керімқұлова а.Ж. Алматы: ҚазҰту, 2010.117
- •© Қ.И. Сәтбаев атындағы Қазақ ұлттық техникалық университеті
- •Пәннің оқу бағдарламасы – syllabus
- •Контакттық ақпарат
- •1.2 Пән бойынша мәліметтер:
- •1.5 Пәннің қысқаша мазмұны
- •Тапсырма түрлері, атаулары және оларды орындау кестесі
- •1.7 Әдебиеттер тізімі
- •1.8 Білімді тексеру және бағалау
- •Оқу процесінің күнтізбелік кестесі
- •Модульдар бойынша және аралық бақылауға арналған сұрақтар тізімі
- •Аралық бақылауға арналған сұрақтар тізімі
- •1.9 Курс саясаты мен процедурасы
- •2 Активті таратылып берілетін материалдардың мазмұны
- •Курстың тақырыптық жоспары
- •2.2 Дәріс сабақтарының конспектілері
- •1 Дәріс. Кіріспе.Органикалық қосылыстардың жіктелуі
- •2 Дәріс. Химиялық байланыс, құрылым, реакцияға бейімділік туралы ұғымдарға қазіргі көзқарас
- •3 Дәріс. Қаныққан көмірсутектер (алкандар)
- •Изомерлері. Бұл қатардың алғашқы үш мүшесінің (метан, этан, пропан) изомерлері болмайды, ал бутан үшін (с4н10) екі изомер болады:
- •4 Дәріс. Қанықпаған көмірсутектер. Этилендік көмірсутектер (алкендер)
- •Изомерлері. Этилендік көмірсутектердің гомологтық қатарының структуралық изомериясы қаныққан көмірсутектері сияқты төртінші мүшесінен басталады. Алайда, бұларға бірнеше изомер түрі тән.
- •4. Сульфолау реакциясы
- •5. Гидратация реакциясы
- •5 Дәріс. Диен көмірсутектері (алкадиендер)
- •6 Дәріс. Ацетилен қатарының қанықпаған көмірсутектері (алкиндер)
- •7 Дәріс. Көмірсутектердің галогентуындылары
- •8 Дәріс. Спирттер (гидрооксиқосылыстар). Біратомды спирттер
- •9 Дәріс. Көп атомды спирттер
- •Алу әдістері. Гликольдерді бір атомды спирттерге сәйкес немесе басқа әдістермен алуға болады.
- •10 Дәріс. Альдегидтер мен кетондар
- •Альдегидтердің аталуы. Рационалдық аталу бойынша альдегидтерді екі жолмен атауға болады.
- •Кетондар номенклатурасы. Рациональды номенклатура бойынша кетондарды, карбонил тобын қоршаған радикалдарды, орынбасарлардың өсу ретімен атап, соңынан “кетон” деген сөз жалғау арқылы атайды.
- •11 Дәріс. Карбон қышқылдары және олардың туындылары
- •Бір негізді карбон қышқылдары. Номенклатурасы.Олардың бастапқы мүшелеріне тривиалды аталу тән.
- •Химиялық қасиеттері Бұлардың химиялық қасиеттерін толығымен дерлік карбоксил тобы анықтайды. Карбон қышқылдарының химиялық қасиеттерін үш бағытта қарастырған ыңғайлы:
- •3. Галогендеу реакциясы
- •Акрил қышқылы.Өнеркәсіпте мынадай схема бойынша алады:
- •Олеин қышқылы с17н33соон Бұл қышқыл пальмитин және стеарин қышқылдар қатарында майлар түзеді.
- •Екі негізді қаныққан қышқылдар. Қаныққан екі негізді ышқылдардың жалпы формуласы CnH2n(cooh)2
- •Физикалық қасиеттері. Екі негізді қышқылдар - суда ерімтал, түссіз кристалды заттар.
- •Химиялық қасиеттері. Екі негізді қышқылдар, бір негізді қышқылдарға қарағанда күштірек келеді. Оның себебі, диссоциациялануын жеңілдететін карбоксилдердің өзара әсерлері:
- •12 Дәріс. Алифатты қатардың азотты қосылыстары.
- •Алыну жолдары. Аминдер техникада және лабораториялық практикада көп қолданылады. Сондықтан бірнеше жолмен алынады.
- •Химиялық қасиеттері. Нитроқосылыстардың ең маңызды химиялық қасиеттері нитротроптың өзіндік структурасына байланысты.
- •Изомерлері. Бір негізді оксиқышқылдардың гомологтық қатары оксиқұмырсқа немесе көмір қышқылынан , басталады. Одан кейін, гликоль немесе оксисірке қышқылы келеді.
- •Химиялық қасиеттері. Оксиқышқылдар қышқылдардың да, спирттердің де қасиеттерін көрсетеді. Бұлар қышқылдар тәрізді тұздар, күрделі эфирлер, амидтер түзеді. Мысалы сүт қышқылы:
- •Екі негізді төрт атомды қышқылдар. Бұл топтың басты өкілдерінің бірі шарап қышқылы
- •Оптикалық изомерлері. Көптеген оксиқышқылдарда ассиметриялы көміртек атомдары болады. Ассиметриялық көміртек атомы деп, көміртек атомы әр түрлі төрт топпен байланысқан жағдайды айтады.
- •14 Дәріс. Көмірсулар
- •15 Дәріс. Аминоқышқылдар
- •2.3 Зертханалық сабақтардың жоспары.
- •1 Органикалық химия лабораториясындағы жұмыстардың жалпы ережелері. Техника қауіпсіздігі.
- •2 Органикалық қосылыстарды тазалау тәсілдері
- •3 Қаныққан және қанықпаған көмірсутектер
- •4 Қаныққан көмірсутектердің галоген туындылары
- •5 Альдегидтер, кетондар, карбон қышқылдары
- •Бақылау сұрақтары
- •Майлар мен сабындар
- •7 Көмірсулар
- •2.3 Тәжірибелік сабақтар
- •2.4 Оқытушының жетекшілігімен орындалатын студенттердің өзіндік жұмыстары бойынша өткізілетін сабақтардың жоспары (соөж)
- •2.5 Студенттердің өздік жұмыстары бойынша сабақ жоспары (сөж)
- •2.6 Өздік бақылау үшін тест тапсырмалары
- •А) тотығу
- •В) спирт, қышқыл және метал күйіндегі күміс
- •2.7 Курс бойынша емтихандық сұрақтар тізімі
- •Глосарий
- •Алифаттық қатардағы қосылыстардың органикалық химиясы
2.6 Өздік бақылау үшін тест тапсырмалары
1. Қанықпаған көмірсутегін жүйелік номенклатура бойынша атаңыз?
СН2 = СН – СН – СН3
СН3
А) гексен
В) 2- метил – 1- бутен
С) 3 – метил – 1 - бутен
D) 1,1 – деметил – 1- пропен
Е) 2 – метил – 3- бутен
2. Келтірілген қосылыстардың қайсысы 2,3,4-үшметил-3-этилпентанға сәйкес ?
А
)
СН3СН2
– С(СН3)
– СН(СН
3)
– СН3
C2Н5
В ) СН3 – СН(СН3) – С(СН3) – СН(СН3) – СН3
С2Н5
С ) СН3 – СН(СН3) – С(СН3) – СН2 – СН3
С2Н5
D) СН3 – С(СН3)2 – СН(СН3) – СН(СН3)2
Е ) СН3 – С(СН3)2 – СН(СН3) – СН-СН3
С2Н5
3. Келтірілген қосылыстардың қайсысы н-гептанның изомері болуы мүмкін?
А) СН2 = СН – СН(С2Н5) – СН3
В) СН3 – С(СН3)2 – СН2 – СН3
С) СН3 – СН(СН3) – С(СН3)2 – СН3
D) циклогексан
Е) циклогексен
4. Бутадиен СН2=СН-СН=СН2 молекуласындағы 1,2,3 қалыптағы байланысқан көміртек атомдарына қандай гибридизациялау тән?
А) sp, sp2 и sp3
В) sp2, sp3 и sp2
C) sp3, sp2 и sp3
D) sp, sp3 и sp
E) sp3, sp3 и sp3
5. Келесі реакция нәтижесінде қандай өнім пайда болады:
С
Н3
– СН = С(СН3)
– СН3
+ Н2
Ni
X
А) 3 – метил бутан
В) пропан + этан
С) бутан + метан
D) пентан
Е) 2 – метил бутан
6. Пропанды монохлорлағанда қандай өнімнің пайда болу мүмкіншілігі басымырақ?
A) CH3-CH2-CH2Cl
B) CH3-C(Cl)=CH2
С) СН2 = СН – СН2Сl
D) хлорциклопропан
Е) СН3 – СН(Сl) – СН3
7. Бутен-1-ге Марковников ережесіне сай бромды сутекті қосқанда қандай өнім пайда болады?
À) СН2Br-CH2-CH=CH2
B) CH3-CHBr-CH=CH2
C) CH3-CH2-CHBr-CH3
D) CH3-CH2-CH2-CH2Br
E) CH3-CH2-CH=CHBr
8. Қос байланысқа тән сапалық реакция қайсысы?
A) CH2=CH2+Cl2
В) CH2=CH2+HOH
C) CH2=CH2+H2
D) CH2=CH2+HCl
Å) CH2=CH2+Br2
9. Натуралды каучук алуға мүмкіндік беретін изопрен мономерінің формуласын көрсетіңіз?
A) CH2=C(Cl)-CH=CH2
B) CH2=C(CH3)-CH=CH2
C) CH2=CH-CH=CH2
D) CH2=C(CH3)-C(CH3)=CH2
E) CH2=CH-CH=CH-CH3
10. Қандай қосылысты сусыздандырып 2,3-диметил-1,3-бутадиенді синтездеуге болады ?
А) 1,3 – бутандиол
В) 2-метил-2,4 бутандиол
С) 1,4 – бутандиол
D) 2,3-диметил – 2,3-бутандиол
Е) пропил спирті
11. Кучеров реакциясы бойынша ацетиленнің сумен әрекеттесу өнімі?
HgSO4
НС СН + Н2О Х
А) этанол
В) этан қышқылы
С) этиленгликоль
D) этилен
Е) этаналь
12. Ацетилен қандай қосылыспен әрекеттесіп винил эфирін түзеді?
HCCH+X CH2=CH
OCH2-CH2-CH3
À) CH3-CH(OCH3H7) 2
В) C2H5COOH
С) CH3- CH-CH3
OH
D) CH3-CH2-C(O)H
Е) CH3- CH2-CH2OH
13. Қандай галогентуындысын гидролиздеп бутанол-2 алуға болады?
А) СН3-СН(Сl)-СН2-СН3
В) СН2Сl-СН2-СН2-СН3
С) СН3-СН(Сl)-СН(Сl)-СН3
D) СН2Сl-СН2-СН2-СН2Сl
Е) СН2=С(Сl)-СН2-СН2-СН3
14. Берілген галогенкөмірсутекке сілтінің (КОН) спирттегі ерітіндісін қосып қандай этилендік көмірсутекті алуға болады?
(СН3)2-СН-СНВr-СН-(СН3)2
Х+КВr
А) 2,6-диметил-2-пентен
В) 2,4-диметил-3-пентен
С) 2,4-диметил-2-пентен
D) 2,5-диметил-3-пентен
E) 2,4-диметил-1-пентен
15. Ацетонды қандай спиртті тотықтырып алады?
А) СН3-СН2-ОН
В) СН3-СН2-СН2-ОН
С) СН3-СНОН-СН3
D) СН2ОН-СН2ОН
Е) СН2ОН-СНОН-СН3
Этанолды молекулааралық сусыздандырғанда пайда болатын қосылыс?
2
C2H5OH
t
C
Х + Н2О
А) этилацетат
В) этилвинил эфирі
С) диэтил эфирі
D) этеннің 2 молекуласы
E) бутан
17. Дипропил эфирін қандай спирттен алуға болады?
A) пропанол-1
B) пропанол-2
C) изопропил спирті
D) 1-гексанол
E) 3-гексанол
18. Қандай спирт тотыққанда қымыздық қышқылын береді?
A) этиленгликоль
B) этанол C) 2-бутанол
D) глицерин E) 2-метил-2-пропанол
19. 2,4–диметилпентанон–3-тің формуласы қандай?
А) СН3-С(О)-С(СН3)2-СН3
В) СН3-СН(СН3)-СН2-СН(СН3)-С(О)Н
С) СН3-С(О)-СН(СН3)- СН(СН3)- СН3
D) СН3-СН(СН3)- С(О)-СН(СН3)- СН3
Е) СН3-С(О)-СН(СН3)2- СН2-СН3
20. Келтірілген кетонды тотықсыздырғанда пайда болатын өнім?
CH3-C(O)-CH2-CH3
+ H2
Х
A) CH3-CH2-CH2-CHO
B) CH3-CH2-CH2-CH2-OH
C) CH3-CH2-CH2-COOH
D) CH3-CH(OH)-CH2-CH3
E) CH3-CH(CH3)-CHO
21.
Эфирлену реакциясының өнімі:
CH3-CH2-CH2-COOH
+ HO-CH2-CH3
X + H20
A) CH3-CH2-CH2-C(O)-CH2-CH3
B) CH3-CH2-CH2-C(O)-O-CH2-CH3
C) CH3-C(CH3)-C(O)-CH2-CH3
D) CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH3
E) CH3-CH(CH3)-C(O)-O-CH2-CH3
22. Карбон қышқылы аммиакпен әрекеттескенде пайда болатын қосылыс?
CH3-CH2-CH(CH3)-COOH
+ NH3
X
A) CH3-CH2-CH(NH2)-COOH
B) CH3-CH2-CH(CH3)-CONH2
C) CH3-CH(NH2)-CH(CH3)-COOH
D) CH3-C(CH3)2-CONH2
E) CH3-CH(CH3)-CH2-CONH2
23.Берілген нитроқосылыстың қайсысы сілтілерде ерімейді және азотты қышқылмен әрекеттеспейді?
A) NO2-CH2-CH2-CH3
B) CH3-CH(NO2)-CH3
C) (CH3)3-C-NO2
D) NO2-CH2-CH(CH3)-CH3
E) NO2-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3
24. Келесі реакция нәтижесінде қандай қосылыс түзіледі?
CH3-CH2-NO2
X
A) пропион қышқылының нитрилі
В) этиламин
С) ацетонитрил
D) ацетамид
Е) этан
25. 2-гидроксипропан қышқылы PCl5 –пен әрекеттескенде түзілетін өнім?
A) CH3-CH(Cl)-COOH
B ) CH3-C(Cl)-COOH
OH
C) CH3-CH(Cl)-C(O)-Cl
D) CH3-CH(OH)-C(O)-CL
E) Cl-CH2-CH2-C(O)-Cl
26. Реакция нәтижесінде пайда болатын қосылыс?
C
H3-CH2-CHCl-COOH
+ HOH X + HCl
А) май қышқылының хлорангидриді
В) 3-гидроксибутан қышқылы
С) 4-гидроксибутан қышқылы
D) 2-метил-2-гидроксипропан қышқылы
Е) 2-гидроксибутан қышқылы
27. Келтірілген реакциялардың ішінен глюкозаға тән емес реакция?