- •Қазақстан республикасы білім және ғылым министрлігі қ.И.Сәтбаев атындағы Қазақ ұлттық техникалық универститеті
- •Алифатты қатардағы қосылыстардың органикалық химиясы
- •Алматы 2010
- •Қ ұрастырушылар: Ермағанбетов м.Е.,Чугунова н.И., Керімқұлова а.Ж. Алматы: ҚазҰту, 2010.117
- •© Қ.И. Сәтбаев атындағы Қазақ ұлттық техникалық университеті
- •Пәннің оқу бағдарламасы – syllabus
- •Контакттық ақпарат
- •1.2 Пән бойынша мәліметтер:
- •1.5 Пәннің қысқаша мазмұны
- •Тапсырма түрлері, атаулары және оларды орындау кестесі
- •1.7 Әдебиеттер тізімі
- •1.8 Білімді тексеру және бағалау
- •Оқу процесінің күнтізбелік кестесі
- •Модульдар бойынша және аралық бақылауға арналған сұрақтар тізімі
- •Аралық бақылауға арналған сұрақтар тізімі
- •1.9 Курс саясаты мен процедурасы
- •2 Активті таратылып берілетін материалдардың мазмұны
- •Курстың тақырыптық жоспары
- •2.2 Дәріс сабақтарының конспектілері
- •1 Дәріс. Кіріспе.Органикалық қосылыстардың жіктелуі
- •2 Дәріс. Химиялық байланыс, құрылым, реакцияға бейімділік туралы ұғымдарға қазіргі көзқарас
- •3 Дәріс. Қаныққан көмірсутектер (алкандар)
- •Изомерлері. Бұл қатардың алғашқы үш мүшесінің (метан, этан, пропан) изомерлері болмайды, ал бутан үшін (с4н10) екі изомер болады:
- •4 Дәріс. Қанықпаған көмірсутектер. Этилендік көмірсутектер (алкендер)
- •Изомерлері. Этилендік көмірсутектердің гомологтық қатарының структуралық изомериясы қаныққан көмірсутектері сияқты төртінші мүшесінен басталады. Алайда, бұларға бірнеше изомер түрі тән.
- •4. Сульфолау реакциясы
- •5. Гидратация реакциясы
- •5 Дәріс. Диен көмірсутектері (алкадиендер)
- •6 Дәріс. Ацетилен қатарының қанықпаған көмірсутектері (алкиндер)
- •7 Дәріс. Көмірсутектердің галогентуындылары
- •8 Дәріс. Спирттер (гидрооксиқосылыстар). Біратомды спирттер
- •9 Дәріс. Көп атомды спирттер
- •Алу әдістері. Гликольдерді бір атомды спирттерге сәйкес немесе басқа әдістермен алуға болады.
- •10 Дәріс. Альдегидтер мен кетондар
- •Альдегидтердің аталуы. Рационалдық аталу бойынша альдегидтерді екі жолмен атауға болады.
- •Кетондар номенклатурасы. Рациональды номенклатура бойынша кетондарды, карбонил тобын қоршаған радикалдарды, орынбасарлардың өсу ретімен атап, соңынан “кетон” деген сөз жалғау арқылы атайды.
- •11 Дәріс. Карбон қышқылдары және олардың туындылары
- •Бір негізді карбон қышқылдары. Номенклатурасы.Олардың бастапқы мүшелеріне тривиалды аталу тән.
- •Химиялық қасиеттері Бұлардың химиялық қасиеттерін толығымен дерлік карбоксил тобы анықтайды. Карбон қышқылдарының химиялық қасиеттерін үш бағытта қарастырған ыңғайлы:
- •3. Галогендеу реакциясы
- •Акрил қышқылы.Өнеркәсіпте мынадай схема бойынша алады:
- •Олеин қышқылы с17н33соон Бұл қышқыл пальмитин және стеарин қышқылдар қатарында майлар түзеді.
- •Екі негізді қаныққан қышқылдар. Қаныққан екі негізді ышқылдардың жалпы формуласы CnH2n(cooh)2
- •Физикалық қасиеттері. Екі негізді қышқылдар - суда ерімтал, түссіз кристалды заттар.
- •Химиялық қасиеттері. Екі негізді қышқылдар, бір негізді қышқылдарға қарағанда күштірек келеді. Оның себебі, диссоциациялануын жеңілдететін карбоксилдердің өзара әсерлері:
- •12 Дәріс. Алифатты қатардың азотты қосылыстары.
- •Алыну жолдары. Аминдер техникада және лабораториялық практикада көп қолданылады. Сондықтан бірнеше жолмен алынады.
- •Химиялық қасиеттері. Нитроқосылыстардың ең маңызды химиялық қасиеттері нитротроптың өзіндік структурасына байланысты.
- •Изомерлері. Бір негізді оксиқышқылдардың гомологтық қатары оксиқұмырсқа немесе көмір қышқылынан , басталады. Одан кейін, гликоль немесе оксисірке қышқылы келеді.
- •Химиялық қасиеттері. Оксиқышқылдар қышқылдардың да, спирттердің де қасиеттерін көрсетеді. Бұлар қышқылдар тәрізді тұздар, күрделі эфирлер, амидтер түзеді. Мысалы сүт қышқылы:
- •Екі негізді төрт атомды қышқылдар. Бұл топтың басты өкілдерінің бірі шарап қышқылы
- •Оптикалық изомерлері. Көптеген оксиқышқылдарда ассиметриялы көміртек атомдары болады. Ассиметриялық көміртек атомы деп, көміртек атомы әр түрлі төрт топпен байланысқан жағдайды айтады.
- •14 Дәріс. Көмірсулар
- •15 Дәріс. Аминоқышқылдар
- •2.3 Зертханалық сабақтардың жоспары.
- •1 Органикалық химия лабораториясындағы жұмыстардың жалпы ережелері. Техника қауіпсіздігі.
- •2 Органикалық қосылыстарды тазалау тәсілдері
- •3 Қаныққан және қанықпаған көмірсутектер
- •4 Қаныққан көмірсутектердің галоген туындылары
- •5 Альдегидтер, кетондар, карбон қышқылдары
- •Бақылау сұрақтары
- •Майлар мен сабындар
- •7 Көмірсулар
- •2.3 Тәжірибелік сабақтар
- •2.4 Оқытушының жетекшілігімен орындалатын студенттердің өзіндік жұмыстары бойынша өткізілетін сабақтардың жоспары (соөж)
- •2.5 Студенттердің өздік жұмыстары бойынша сабақ жоспары (сөж)
- •2.6 Өздік бақылау үшін тест тапсырмалары
- •А) тотығу
- •В) спирт, қышқыл және метал күйіндегі күміс
- •2.7 Курс бойынша емтихандық сұрақтар тізімі
- •Глосарий
- •Алифаттық қатардағы қосылыстардың органикалық химиясы
5 Альдегидтер, кетондар, карбон қышқылдары
Тапсырма
Сірке альдегидімен сірке қышқылын алу және олардың химиялық қасиеттерін зерттеу.
Негізгі әдебиеттер: 1[213-241, 253-277]
Қосымша әдебиеттер: 8 [3-8]
Бақылау сұрақтары
Метилэтилкетонның, пропанальдың және сірке альдегидінің құрылымдық формуласын жазыңыз.
Альдегидтердің сапалық реакциялары қандай?
Сірке альдегиді мен ацетонның натрий бисульфидімен, сутекті цианмен және гидроксиламинмен әрекеттесу реакцияларын жазыңыз.
Сірке қышқылының NaOH, PCl5, NH3, C2H5OH реакцияларын жазыңыз.
Мына қосылыстар тотыққанда қандай карбонил қосылыстары түзіледі: а) бутанол-1, б) пентанол-2, г) метанол.
Май альдегидіне төмендегі қосылыстармен әсер еткенде қандай қосылыстар түзіледі: а) сутегі, б) көгілдір қышқылы, в) бесхлорлы фосфор, г) гидразин
Жұмысты орындау тәртібі.
1 тәжірибе. Сірке альдегидін алу.
Дөңгелек түпті колбаға 1,5 г калий бихроматын салады, үстіне жайлап 6 мл 10 % -тік күкірт қышқылы ерітіндісін және біртіндеп араластырып тұрып 6 мл этил спиртін қосады. Сонда қоспа қызып, түсі өзгереді. Колбаны тірекке (штативке) орнатып, ұшын ішінде 3 мл суық суы бар қабылдағыш пробирканың түбіне дейін батырылған газ өткізгіш иілген түтікшесі бар тығынмен жабады. Пробирканы тұздаған суы бар стаканға салады, содан кейін реакциялық қоспасы бар колбаны тасып кетпей, біркелкі қайнайтын етіп, ақырын қыздырады (қыздырмастан бұрын колбаға қайнатқыш салады). 5-7 минут ішінде қабылдағыш пробиркадағы сұйық көлемі екі еседей өседі, сонда қыздыруды доғарады. Қабылдағыштағы өткір иісті сұйық - сірке альдегиді.
Алынған альдегидтің судағы ерітіндісінің бір бөлігін күміс - айна реакциясына, екіншісін мыс гидроксидімен әркеттестіруге алып қояды. Этил спиртінің калий бромидімен қышқылдық ортада сірке альдегидіне дейін тотығу реакциясын жазыңдар.
2 тәжірибе. Сірке альдегидінің күміс гидроксидінің аммиакты ерітіндісімен тотығуы.
Күміс айна алу үшін алдымен пробирканы жақсылап жуу керек. Ол үшін пробиркада 1-2 минут 5 мл 10% сілті ерітіндісін қайнатады (сақ болыңыз) да сосын сумен жуады. Жуылған пробиркада күміс гидроксидінің аммиактағы ерітіндісін дайындайды. 2-3 мл күміс нитраты ерітіндісіне басында түзілген тұнба толығымен еріп кеткенше пробирканы араластырып тұрып, тамшылатып сұйытылған аммиак ерітіндісін қосады (ерітіндіде аммиак көп болып кетсе реакцияның сезімталдығы кемиді). Алынған күміс гидроксидінің аммиакты комплексінің мөлдір ерітіндісіне тәжірибедегі сірке альдегидінің жартысын қосады. Содан кейін пробирканы суы бар стаканда 60-70ºСта қыздырады. Пробирканың қабырғасында біртіндеп айна сияқты қабат қалыптаса бастайды. Егер пробирканың қабырғасы таза болмаса күміс қара тұнба түрінде түбіне шөгеді.
Күміс гидроксидінің аммиакты комплексі түзілуі мен онымен ацетальдегидтің сірке қышқылына дейін тотығу реакциясының теңдеуін жазыңдар. Ацетон (басқа да кетондар) мұндай реакцияға түсе алады ма?
3тәжірибе. Сірке альдегидінің мыс гидроксидімен тотығуы.
1 тәжірибеде алынған альдегидтің (сірке альдегидінің) екінші бөлігін пробиркаға құяды да, 2 мл 10% NаОН ерітіндісін қосады, сосын араластырып тұрып жойылмайтын қалқыма болғанша тамшылатып 2% мыс сульфаты ерітіндісін қосады. Сұйықтың үстінгі жағы қайнай бастағанша қыздырады. Көк түсі сарыға (тұнба), содан кейін қызылға өзгереді. Бұл реакция да күміс айна сияқты аьдегидтерге сапалы реакция болады.
Ацетальдегидтердің мыс гидроксидімен сірке қышқылына дейін тотығу реакциясын жазыңдар.
4 тәжірибе. Сірке қышқылын алу.
Пробиркаға 1 г натрий ацетатын (CH3COONa) салады. Үстіне 2-3 мл концентрлі күкірт қышқылын қосады. Пробирканы газ өткізетін түтікшемен жауып, реакциялық колбаны ақырын қыздырады. Сірке қышқылының бөлінгенін ұшына ұсталған дымқыл лакмус қағазының өзгергенінен байқауға болады.
Реакция теңдеуін жазыңыз.
5 тәжірибе органикалық қышқылдардың күрделі эфирлерін алу. Сірке этил эфирі.
Эфирлеу реакциясының катализаторы ретінде минерал қышқылдары (күкірт қышқылы) алынады. Минерал қышқылдың ролін анықтау үшін эфирлеу реакциясын екі жолмен жүргізеді: катализатормен және катализаторсыз.
Бірінші пробиркаға 2 мл этил спиртін, 2 мл мұздатылып алынған сірке қышқылын және 2 тамшы концентрлі күкірт қышқылын құйып араластырады. Екінші пробиркаға тура сонша этил спирті мен сірке қышқылының қоспасына катализатор қоспай (күкірт қышқылынсыз) ерітінді дайындайды. Екі пробирканы да сілкілеп аралстырып 6-10 минут 60-70°С суы бар стаканда қыздырады (реакциялық қоспа қайнамауы керек). Содан кейін екі пробирканы да суытып, ерітіндіден сірке этил эфирін (этилацетатты) бөліп алу үшін екі пробирканы да 3-4 млден қаныққан натрий хлориді ерітіндісін қосады. Жағымды иісті түссіз сұйық этилацетат ерітіндінің бетіне қалқып шығады.
Этилацетат екі пробиркада бірдей мөлшерде шығады ма? Этилацетат алу реакциясының теңдеуін жазыңдар. Эфирлеу реакциясының механизмін қарастырыңыз. Минерал қышқылдың ролі қандай?